BeginningsEdit
Hij groeide op in Iola, Texas. Hij speelde één jaar middelbare school in zijn geboortestad, en toen hij er niet in slaagde om toegelaten te worden tot de Universiteit van Houston, ging hij naar Blinn College in Brenham, Texas.
ProfessioneelEdit
Speelde in de NBA draft van 1999, maar werd door geen enkel team gekozen, dus begon hij aan een korte periode als profspeler bij de Nangang Dragons van de Chinese competitie. Een jaar later keerde hij terug naar de Verenigde Staten. In 2001 werd hij als eerste geselecteerd in de 2001 NBDL (American Basketball Development League) draft door de Fayetteville Patriots, en datzelfde jaar werd hij geselecteerd door de Denver Nuggets, waar hij bleef tot 2004, toen hij tekende bij de New Orleans Hornets waar hij deelnam aan de 2004 NBA dunk contest, derde werd met 88 punten, en in 2005 laatste werd met 77 punten na een reeks van onophoudelijke missers die leidden tot veranderingen in de regels van de dunk contest, waardoor de maximaal toegestane tijd werd beperkt.
Hij werd in januari 2006 uit de NBA verbannen nadat hij voor de vierde keer positief op drugs had getest. Hij had positief getest op marihuana bij de vorige drie tests, en op cocaïne bij zijn vierde. De teleurgestelde NBA-commissaris David Stern legde hem een tweejarig verbod op om in de NBA te spelen.
Na afloop van zijn schorsing keerde hij in februari 2008 terug naar de NBA om voor de Denver Nuggets te spelen. Na vier seizoenen in Denver, op 17 juli 2012, ontsloegen de Nuggets hem.
In januari 2013 tekende hij een 10-dagen contract bij de Miami Heat, waarna hij met nog eens 10 dagen verlengde en uiteindelijk op 8 februari 2013 tekende voor de rest van het seizoen. Hij won het NBA Championship.
Tijdens zijn vierde seizoen in Miami, op 16 februari 2016, werd hij verhandeld aan de Memphis Grizzlies in een drie-team deal. In Memphis speelde hij 20 wedstrijden tot het einde van het seizoen.
In de zomer van 2016 bood de NBA-kampioen Cleveland Cavaliers hem een contract aan, zodat hij weer naast LeBron James zou spelen, met wie hij NBA-kampioen werd met de Miami Heat. Op 16 december 2016 werd hij voor de rest van het seizoen uitgesloten nadat hij een gescheurde ACL had opgelopen, waarvoor een operatie nodig was. Op 13 februari wordt hij verhandeld aan Charlotte Hornets, maar wordt door de Hornets geknipt en besluit met pensioen te gaan.
BIG3Edit
Op 23 maart 2018 tekent Andersen bij de 3×3 BIG3 League in de DraftPool en wordt geselecteerd door het KILLERS 3S team in de Eerste Ronde.