Het eerste Disney Vacation Club-complex, bekend als het Disney Vacation Club Resort (later omgedoopt tot Disney’s Old Key West Resort in januari 1996), werd op 20 december 1991 in Walt Disney World geopend. In 1991 had Disney zijn time share-plan geregistreerd bij de staat Hawaï, maar op het moment van de oprichting had het nog geen escrow-overeenkomst met Hawaï gesloten. Hierdoor kon Disney reclame maken voor zijn time share-bedrijf in de staat, maar was verkoop niet mogelijk. Op 17 januari 1992 werd Disney Vacation Club opgericht als Disney Vacation Development, Inc.
Op 30 maart 1993 kondigde Disney Vacation Development Inc plannen aan voor een 440 eenheden tellend time-share resort 95 mijl ten zuid-oosten van Walt Disney World in Florida met de eerste steenlegging op 28 juli 1994. Dit resort hotel, tegenwoordig bekend als Disney’s Vero Beach Resort, werd geopend op 1 oktober 1995, als het Vacation Club Resort in Vero Beach, Florida. Disney zou vervolgens Disney’s Hilton Head Island Resort slechts vijf maanden later openen op 1 maart 1996 in Hilton Head Island, South Carolina.
Disney’s Animal Kingdom Villas opende zijn eerste fase in 2007 voor 17.000 dollar voor een lidmaatschap. Tegen 17 september 2008 had Disney Vacation Development twee nieuwe timeshare-eigendommen in aanbouw, Bay Lake Tower en Treehouse Villas in Orlando in bestaande Disney-parkhotels en beide zouden in 2009 opengaan. Bay Tower werd verwacht voor zijn timeshares te openen op $ 18.000.
Op 3 oktober 2007, Disney aangekondigd dat het zou haar nieuwste Disney Vacation Club resort te openen op 21 hectare had gekocht in Ko Olina Resort, Honolulu / Oahu, met de bouw gepland om te beginnen in 2008 met oplevering in 2011. Het resort zou zowel DVC eenheden als standaard hotelkamers voor gasten van het resort aanbieden. Met de aankondiging, DVC ingediend haar resterende papierwerk om haar timeshare-eenheden te verkopen in Hawaii. Drie topmanagers werden ontslagen voor het verkopen van 460 Ko Olina timeshare eenheden voor wat onrendabele prijzen werden geacht. Het Hawaii-resort opende als Aulani op 28 augustus 2011.
In het begin van 2011 werd gemeld dat Disney grond had gekocht in de buurt van National Harbor, Maryland, een voorstad van Washington, D.C., om mogelijk een resort te bouwen dat vergelijkbaar is met de drie Disney Vacation Club-resorts die zich niet in Walt Disney World bevinden. Eind november 2011 kondigde Disney echter aan dat het plannen had geannuleerd om een resorthotel met 500 kamers te bouwen in National Harbor.
In 2011 kondigde het bedrijf aan dat het niet langer zou toestaan dat kopers van secundaire markt DVC-punten hun punten gebruiken op Disney Cruise Line, Adventures by Disney of de Concierge Collection luxe hotelgroep. In april 2016 beëindigde Disney Vacation Development ook de uitbreiding van Membership Extras-voordelen aan degenen die DVC-contracten kopen via secundaire markten. Disney was een van de laatste grote timeshare-bedrijven om deze voordelen te elimineren volgens de American Resort Development Association. In 2019 kondigde DVC verdere beperkingen aan op wederverkoopaankopen. Op wederverkoopaankopen die na 18 januari 2019 worden gedaan, zullen DVC-wederverkoopcontracten die zijn gekocht voor de oorspronkelijke 14 resorts in Walt Disney World, Disneyland en 3 stand-alone locaties hun punten alleen kunnen gebruiken in die 14 bestaande resorts en niet in de aanstaande Riviera en Reflections-resorts. Bovendien, wederverkoop kopers op Riviera zal alleen worden toegestaan om hun punten te gebruiken op de Riviera resort.
Startend in medio 2015, DVC begon met behulp van een niet-gerechtelijke afscherming proces dwingen veiling bieders aanwezig te zijn in plaats van het toestaan van online biedingen indienen bij het kantoor van de Orange County Clerk of Court’s. In mei 2016 heeft DVC Vacatia goedgekeurd voor DVC wederverkopen. Dit zou in aanvulling zijn op dergelijke verkopen via Fidelity Resales. In mei 2016 kondigde DVC aan dat zijn nieuwe eigendom in Disney’s Wilderness Lodge Copper Creek Villas & Cabins.
Er bestaat een levendige aftermarket met een waargenomen hoge doorverkoopwaarde voor de Disney timeshare lidmaatschappen. In mei 2016 gaf Sharket time-share marktonderzoeksbedrijf een 2015 wederverkoopwaarde lijst uit (die een score heeft op basis van wederverkoopvolume en prijzen) waarin lidmaatschappen in Disney Vacation Club locaties de concurrenten verdrongen. Saratoga Springs, Bay Lake Tower at the Contemporary en Animal Kingdom Villas waren de timeshares van het bedrijf in de buurt van de top van de lijst.
In november 2019 werden plannen ingediend voor een 12 verdiepingen tellende clubtoren die aan het Disneyland Hotel is vastgemaakt. Er werd geen tijdslijn gegeven.