In 1998 begon Marshall Brain, docent aan de North Carolina State University, de site als een hobby. In 1999 verwierf Brain risicodragend kapitaal en richtte hij HowStuffWorks, Inc. op. In maart 2002 werd HowStuffWorks verkocht aan de Convex Group, een in Atlanta gevestigd investerings- en mediabedrijf opgericht door Jeff Arnold, oprichter en voormalig chief executive officer (CEO) van WebMD. Het hoofdkantoor verhuisde van Cary, North Carolina, naar Atlanta. HowStuffWorks richtte zich oorspronkelijk op wetenschap en machines, variërend van onderzeeërs tot gewone huishoudelijke gadgets en apparaten. Na het toevoegen van een staf van schrijvers, kunstenaars en redacteuren, breidde de inhoud zich uit tot een groter scala van onderwerpen.
Het domein HowStuffWorks.com trok ten minste 58 miljoen bezoekers per jaar in 2008, volgens een Compete.com onderzoek.
Er zijn vier HowStuffWorks boeken – twee geïllustreerde hardcover koffietafelboeken, HowStuffWorks en More HowStuffWorks, en twee niet-geïllustreerde paperbacks, How Much Does the Earth Weigh? en Wat als?. HowStuffWorks heeft eerder een educatief tijdschrift uitgebracht, HowStuffWorks Express, voor leerlingen van de middelbare school. Het bedrijf heeft ook een reeks HowStuffWorks trivia “LidRock” discs-CD-ROM’s verkocht op fontein drank deksels bij Regal Theaters.
In 2005, HowStuffWorks werd de exclusieve online uitgever voor Publications International, Ltd, Consumer Guide en Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com verzelfstandigd zijn internationale divisie toen het naar de beurs ging (Nasdaq:HSWI) via een overname van INTAC, een in China gevestigd bedrijf. In maart 2007 lanceerde HSW International een Portugese website met hoofdkantoor in São Paulo, Brazilië. De Portugese naam van de site is Como Tudo Funciona (“hoe alles werkt”). In juni 2008 werd de Chinese site gelanceerd met een nieuw hoofdkwartier in Beijing, China. De URL vertaalt zich ruwweg naar “Knowledge Information Web”.
Op 15 oktober 2007 kondigde Discovery Communications aan dat het HowStuffWorks had gekocht voor 250 miljoen dollar. Het bedrijf koos er later voor om de naam HowStuffWorks te gebruiken als de titel van een televisieserie op Discovery Channel. De serie, die zich richt op grondstoffen, ging in november 2008 in première en is qua stijl en inhoud vergelijkbaar met andere “hoe het werkt” programma’s, zoals Modern Marvels.
Op 2 november 2009 was HSW International medeoprichter van Sharecare, dat een sociaal QA-platform ontwikkelt waarmee gebruikers gezondheids- en welzijnsgerelateerde vragen stellen en antwoorden ontvangen van deskundigen uit de sector. Andere mede-oprichters in Sharecare zijn Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications en Sony Pictures Television.
Op 21 april 2014 kondigde Discovery Communications aan dat het HowStuffWorks had verkocht aan Blucora voor $ 45 miljoen. In juli 2016 kondigde Blucora de verkoop aan van zijn Infospace-activiteiten, inclusief HowStuffWorks, aan OpenMail voor $ 45 miljoen. OpenMail werd later omgedoopt tot System1.
In 2014 verhuisde HowStuffWorks zijn hoofdkantoor van Buckhead naar Ponce City Market, een nieuw gemengd-gebruiksontwikkeling in de Old Fourth Ward-buurt van Atlanta. In juni 2017 kondigde het de aanwerving aan van Cracked.com-oprichter en voormalig hoofdredacteur Jack O’Brien voor zijn nieuwe comedy podcasting-divisie.
In 2017 spoot System1 de podcast-afdeling van HowStuffWorks af als Stuff Media, met behoud van de HowStuffWorks-website. In september 2018 kondigde Stuff Media de verkoop aan radio-omroep iHeartMedia aan voor $ 55 miljoen.