Randolph quizás personifica la dificultad de ser el hijo de un padre famoso. En sus veinte años, osciló entre la adoración a su padre y las amargas acusaciones de haber sido tratado como un «niño díscolo e indigno de confianza», intercaladas con periodos de exceso de alcohol y de iniciativas políticas poco meditadas.
Randolph se presentó debidamente al parlamento en la década de 1930, pero a pesar de la evidente ventaja que suponía el apoyo de su padre, fue derrotado en todas las ocasiones, siendo considerado -al más puro estilo Churchill- como un inconformista político. Fue elegido diputado por Preston en 1940, pero perdió su escaño en las elecciones generales de 1945. Aunque tenía los puntos débiles de su padre (sobre todo, la obstinación, la arrogancia y el mal humor), también heredó algunos de sus puntos fuertes, como el don de la escritura y una considerable valentía personal, sirviendo en el recién creado Servicio Aéreo Especial (SAS) y llevando a cabo peligrosas misiones en el desierto de Libia y en Yugoslavia. Sin embargo, en última instancia, carecía de las habilidades políticas, el encanto y el carisma de su padre.
Churchill sin duda quería a su hijo, pero a veces se desesperaba con él. Sus fuertes personalidades chocaban a menudo.
Su relación de amor-odio entre padre e hijo nunca se resolvió del todo, aunque parece que hubo una reconciliación en la vida posterior cuando Churchill aprobó el nombramiento de Randolph como su biógrafo oficial a principios de la década de 1960.
Y está claro que, a pesar de sus diferencias de toda la vida, Randolph nunca dejó de adorar a su padre, al igual que Churchill había adorado a su padre una generación antes.
Randolph se casó dos veces, primero con Pamela Digby (más tarde Harriman) en 1939, con quien tuvo un hijo, Winston, y luego con June Osborne a finales de la década de 1940, con quien tuvo una hija, Arabella. Ninguno de los dos matrimonios tuvo éxito. Se labró un nombre como columnista de cotilleos y escritor, pero murió en 1968 sin haber cumplido las expectativas de su padre, y antes de poder completar la biografía de éste (aunque sí vio publicados los dos primeros volúmenes).
Para saber más sobre el hijo de Churchill, Randolph, lea la entrada de la ODNB sobre él aquí.