Jackson został wybrany w drugiej rundzie (37. ogółem) draftu NBA w 1997 roku przez Golden State Warriors. Ponieważ spadł do drugiej rundy, Jackson zdecydował się rozpocząć swoją karierę zawodową w Europie, aby zarobić więcej pieniędzy na utrzymanie matki i młodszego brata oraz lepiej rozwinąć swoje umiejętności przed wejściem do NBA. Spędził trzy lata za oceanem grając dla Tofaş Bursa (Turcja), Lobos Caja Cantabria (Hiszpania) i Cantabria Lobos (Hiszpania), przed powrotem do USA i debiutem dla Warriors w 2000 roku.
Jackson zrobił natychmiastowy wpływ dla Warriors, prowadząc wszystkich debiutantów w punktach i zbiórkach, pozostając blisko szczytu listy w field goal i free throw percentages. Został wybrany do drużyny All-Rookie i zajął trzecie miejsce w głosowaniu na Rookie of the Year. Jako zastrzeżony wolny agent na koniec sezonu, Jackson podpisał sześcioletnią umowę na 24,375 milionów dolarów z Houston Rockets, która została zaakceptowana przez Warriors. Pomimo sukcesów Jacksona, utknął za Adonal Foyle, Danny Fortson i Erick Dampier na Golden State’s depth chart, i wyraził swoje niezadowolenie z biura Warriors dopasowując ofertę, zamiast pozwolić mu dostać więcej czasu gry gdzie indziej.
Na 2002 NBA trade deadline, Warriors przehandlowali Jacksona do Minnesota Timberwolves, do gry obok Kevina Garnetta. 23 lipca 2003 roku, został sprzedany do swojego rodzinnego miasta Philadelphia 76ers w czterozespołowej transakcji. W swoim pierwszym sezonie w Filadelfii opuścił 57 spotkań z powodu kontuzji, ale już w następnym roku prowadził zespół w zbiórkach i był drugi w punktach, co pomogło Sixers wrócić do playoffów. Podczas swojego czasu w Filadelfii, podzielił czas między Center i Power Forward positions.
On 9 sierpnia 2005, Jackson został sprzedany do New Jersey Nets po umowie, aby przynieść w Shareef Abdur-Rahim z Portland Trail Blazers do Nets spadł przez. Przed 2005-06 trade deadline, został sprzedany przez Nets do New Orleans Hornets. W 2007 roku podpisał kontrakt z grecką drużyną Olympiakos, ale został zwolniony po tym jak nie wpasował się w system nowego trenera drużyny, Panagiotisa Giannakisa. W sierpniu 2008, Jackson został podpisany przez UNICS Kazan z rosyjskiej Super League, a on ogłosił swoją emeryturę wkrótce po podpisaniu dla Obradoiro CAB w 2009.
.