W październiku 2020 roku fani The Mandalorian zostali zachwyceni pewnym, niespodziewanym gościem w drugim sezonie serialu: Timothy Olyphant. W ciągu kilku godzin od premiery drugiego sezonu na Disney+, nazwisko Olyphanta było trendy, z fanami wyrażającymi swój podziw dla aktora, jak również żartując z faktu, że zawsze wydaje się być typecast jako szeryfów, marshallów i innych postaci władzy.
To prawda, że Olyphant wydaje się być przyciągnięty do tych typów postaci. W rzeczywistości, wiele z jego najbardziej znanych ról w serialach takich jak Justified, Fargo i Deadwood były postaciami tego rodzaju. To powiedziawszy, aktor ma imponujący zakres, nawet jeśli nie jest to to, z czego jest najbardziej znany.
Olyphant ma znaczną liczbę komediowych kredytów pod swoim paskiem, jak również, pojawiając się na odcinkach The Office, The Mindy Project i Sex and the City – tylko po to, aby wymienić kilka. W 2017 roku zdobył główną rolę w komediowym horrorze Netflix Santa Clarita Diet u boku Drew Barrymore. Wierzcie lub nie, ale zanim zaczął lądować role autorytetów, które uczyniły go sławnym, Olyphant robił wyłącznie komedie.