Lee começou sua carreira de ator com pequenos papéis em Born in East L.A. (1987) e Back to the Future Part II (1989). Ele desempenhou seu primeiro papel principal retratando Bruce Lee no Dragão Biópico: The Bruce Lee Story em 1993. Lee tem treinado na arte marcial Jeet Kune Do de Bruce Lee desde que retratou Lee e continua a treinar e tornou-se um instrutor certificado pelo ex-aluno de Bruce Lee Jerry Poteet. Desempenhou papéis principais em outros filmes, como Map of the Human Heart (1993) e Rapa-Nui (1994). Estreou como Mowgli na adaptação de ação ao vivo de 1994 de O Livro da Selva de Rudyard Kipling com Lena Headey e John Cleese. Lee foi originalmente considerado para o papel de Liu Kang no filme Mortal Kombat de 1995, mas Lee recusou o papel e foi substituído por Robin Shou. Lee interpretou Caine 607 no filme Soldier de 1998, junto com Kurt Russell e o diretor de cinema Mortal Kombat Paul Anderson. Em 2000 ele interpretou Aladdin na minissérie Noites Árabes. Ele fez um trabalho de locução para o filme de animação de aventura da Disney de 2002, Lilo & Stitch.
Lee passou a figurar em vários filmes de ficção direta, como Drácula II: Ascensão (2001), Timecop 2: A Decisão de Berlim (2003), e A Profecia: Forsaken (2005). Lee está entre os atores, produtores e diretores entrevistados no documentário The Slanted Screen (2006), dirigido por Jeff Adachi, sobre a representação de homens asiáticos e asiático-americanos em Hollywood.
Lee interpretou Eddie no filme de comédia esportiva Balls of Fury, de 2007, em seu primeiro filme de lançamento teatral desde 2002. Lee interpretou como O Rei do Sião no musical Rodgers and Hammerstein The King and I, numa produção no London Palladium em 2000, em frente a Elaine Paige. Lee fez a sua estreia operática no papel não cantante de Pasha Selim no Teatro da Ópera do Havaí, na produção de Mozart’s Abduction from the Seraglio no Blaisdell Concert Hall em Honolulu em Fevereiro de 2009.
Lee também se apresentou como O Rei do Sião na produção de O Rei e Eu da Ópera Austrália de 2014 em Melbourne, em frente a Lisa McCune, mas foi ferido, e Lou Diamond Phillips teve de assumir o seu papel.