Oxymorphone

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Média de peso: 301.3371
Monoisotopic: 301.131408101 Fórmula química C17H19NO4 Sinónimos

• (14S)-14-Hidroxi-dihidromorfinona
• 14-Hidroxi-dihidromorfinona
• Dihidrohidroximorfinona
• Dihidroximorfinona
• Oximorfona
• Oximorphonum
• Oxymorphone
• Oxymorphonum

IDs externas

• IDS-NO-003
• NIH 10323
• NSC-19045

Farmacologia

>Indicação

Para o tratamento da dor moderada a grave.

Condições associadas

• Ansiedade
• Dores moderados
• Dores moderados

Terapias associadas

• Análise peri-operatória
• Terapia de analgesia obstétrica

Contra-indicações &Avisos Blackbox

Farmacodinâmica

Oxymorphone é um opióide semi-sintético substituto da morfina. É um analgésico potente. Os analgésicos opióides exercem os seus principais efeitos farmacológicos sobre o SNC e o tracto gastrointestinal. As principais acções de valor terapêutico são a analgesia e a sedação. Os opióides produzem depressão respiratória por acção directa nos centros respiratórios do tronco cerebral. O mecanismo da depressão respiratória envolve uma redução na resposta dos centros respiratórios do tronco cerebral ao aumento da tensão do dióxido de carbono e à estimulação elétrica.

Mecanismo de ação

Oxymorphone interage predominantemente com o mu-receptor de opióides. Estes locais de ligação de mu mu são discretamente distribuídos no cérebro humano, com altas densidades na amígdala posterior, hipotálamo, tálamo, núcleo caudatus, putamen, e certas áreas corticais. Também são encontrados nos axônios terminais de aferentes primários dentro das laminas I e II (substantia gelatinosa) da medula espinhal e no núcleo espinhal do nervo trigêmeo. Também foi demonstrado que o oximorfone se liga e inibe os interneurônios inibitórios GABA através de mu-receptores. Estes interneurónios normalmente inibem a via descendente de inibição da dor. Assim, sem os sinais inibitórios, a modulação da dor pode prosseguir para jusante.

Absorção Não disponível Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas Não disponível Metabolismo

Oxymorphone sofre um metabolismo hepático extensivo em humanos. Após uma dose oral de 10 mg, 49% foi excretado durante um período de cinco dias na urina. Destes, 82% foram excretados nas primeiras 24 horas após a administração. Os medicamentos recuperados continham o oximorfone (1,9%), o conjugado de oximorfone (44,1%), o 6(beta)-carbinol produzido por redução de 6-keto de oximorfone (0,3%), e os conjugados de 6(beta)-carbinol (2,6%) e 6(alfa)-carbinol (0,1%).

Passar sobre os produtos abaixo para ver os parceiros de reacção

• Oxymorphone
  • noroxycodone
  • noroxymorphone
  • alfa-noroxycodol
  • beta-noroxicodol
  • oxicodol
  • beta-oxymorphol
  • alfa-oxicodol
  • beta-oxicodol

Rota de eliminação

Oxymorphone é altamente metabolizado, principalmente no fígado, e sofre redução ou conjugação com ácido glucurônico para formar produtos ativos e inativos. Como o oxymorphone é extensivamente metabolizado, <1% da dose administrada é excretada inalterada na urina.

Meia-vida

1,3 (+/-0,7) horas

Desobstrução Não Disponível Efeitos Adversos

Toxicidade

Oxymorphone overdosage é caracterizado por depressão respiratória, sonolência extrema que progride para o estupor ou coma, flacidez muscular esquelética, pele fria e úmida, e por vezes bradicardia e hipotensão. Pacientes com overdose podem desenvolver apnéia, colapso circulatório e parada cardíaca. O LD50 do rato intravenoso é 172 mg/kg.

Organismos afetados

• Humans e outros mamíferos

Percursos

Efeitos farmacogenômicos/ADRs Não disponível

Interações

Interações medicamentosas

• Provado
• Visto aprovado
• Nutracêutico
• Ilíquido
• Retirado
• Investigacional
• Experimental
• Todos os medicamentos

Drug	Interacção
Droga integrada-droga interacções no seu software
Abametapir	A concentração sérica de Oxymorphone pode ser aumentada quando combinada com Abametapir.
Abatacept	O metabolismo do Oxymorphone pode ser aumentado quando combinado com o Abatacept.
Abiraterona	O metabolismo do Oxymorphone pode ser diminuído quando combinado com o Abiraterone.
Acebutolol	O metabolismo do Oxymorphone pode ser diminuído quando combinado com Acebutolol.
Acetaminofen	O metabolismo do Oxymorphone pode ser diminuído quando combinado com Acetaminophen.
Acetazolamida	O risco ou gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando Acetazolamida é combinada com Oxymorphone.
Acetofenazina	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando Acetofenazina é combinada com Oxymorphone.
Aclidinium	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando Oxymorphone é combinado com Aclidinium.
Adalimumab	O metabolismo do Oxymorphone pode ser aumentado quando combinado com Adalimumab.
Agomelatina	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o Oxymorphone é combinado com Agomelatine.

Melhorar os resultados dos pacientes

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Saiba mais

Interacções alimentares

• Evite o álcool. Ingerir álcool tem efeitos imprevisíveis na farmacocinética do oximorfone. O álcool também pode potenciar os efeitos depressivos do oximorfone no SNC.
• Tomar com o estômago vazio. Tomar oxymorphone pelo menos uma hora antes ou duas horas depois de comer como alimento pode aumentar a absorção do oxymorphone.

Produtos

Ingredientes do produto

Imagens do produto

• Bristol-Myers Squibb Co.
• DSM Corp.
• Endo Pharmaceuticals Inc.
• Lake Erie Medical and Surgical Supply
• Novartis AG
• Nucare Pharmaceuticals Inc.
• Quality Care
• Stat Rx Usa

Metas

Propriedades de ligação

×

Propriedade	Medição	pH	Temperatura (°C)
IC 50 (nM)	1.4	N/A	N/A	1335078
Ki (nM)	0.78	N/A	N/A	2409281

Detalhes das propriedades de encadernação1. Receptor opióide tipo Mu-

Organismo Proteico Tipo de Proteína Humana Acção farmacológica

Sim

Acções

Agonista

>

Função Geral Função de Tensão de actividade do canal de cálcio Receptor de função específica para opiáceos endógenos como beta-endorfina e endomorfina. Receptor para opióides naturais e sintéticos, incluindo morfina, heroína, DAMGO, fentanil, etorfina, buprenorfina e metadona… Nome Gene OPRM1 Uniprot ID P35372 Nome Uniprot Mu- tipo receptor opióide Peso Molecular 44778.855 Da

1. Spetea M, Nevin ST, Hosztafi S, Ronai AZ, Toth G, Borsodi A: Perfis de afinidade de novos derivados de benzofuranos selectivos delta-receptores de opióides não peptídicos. Neurochem Res. 1998 Set;23(9):1211-6.
2. Lemberg KK, Kontinen VK, Siiskonen AO, Viljakka KM, Yli-Kauhaluoma JT, Korpi ER, Kalso EA: Antinociception by spinal and systemic oxycodone: why does the route make a difference? Estudos in vitro e in vivo em ratos. Anestesiologia. 2006 Out;105(4):801-12.
3. Chamberlin KW, Cottle M, Neville R, Tan J: Oximorfone oral para o controle da dor. Ann Pharmacother. 2007 Jul;41(7):1144-52. Epub 2007 Jun 26.
4. Halimi G, Devaux C, Clot-Faybesse O, Sampol J, Legof L, Rochat H, Guieu R: Modulação da concentração de adenosina por agonistas receptores de opiáceos em striatum de rato. Eur J Pharmacol. 2000 Jun 16;398(2):217-24.
5. Gardell LR, King T, Ossipov MH, Rice KC, Lai J, Vanderah TW, Porreca F: Hiperalgesia mediada por receptores opióides e tolerância antinociceptiva induzida por entrega sustentada de opiáceos. Neurosci Lett. 2006 Mar 20;396(1):44-9. Epub 2005 Dez 15.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Desconhecido

Acções

Antagonista

Função Geral Receptor de Opiáceos Função Específica Receptor acoplado à proteína G que funciona como receptor de enkefalinas endógenas e para um subconjunto de outros opiáceos. Ligand binding causa uma mudança de conformação que aciona a sinalização via guanina n… Gene Name OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name receptor opióide tipo Delta Peso molecular 40368.235 Da

1. Chamberlin KW, Cottle M, Neville R, Tan J: Oximorfone oral para o controle da dor. Ann Pharmacother. 2007 Jul;41(7):1144-52. Epub 2007 Jun 26.
2. Ananthan S, Khare NK, Saini SK, Seitz LE, Bartlett JL, Davis P, Dersch CM, Porreca F, Rothman RB, Bilsky EJ: Identificação de ligantes opióides com actividade mista de micro agonista/antagonista delta entre piridomorfanos derivados de naloxona, oximorfona e hidromorfona. J Med Chem. 2004 Mar 11;47(6):1400-12.

Enzimas

Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Vitamina d3 25-atividade da hidroxilase Função específica Os citocromos P450 são um grupo de monooxigenases heme-thiolate. Nos microsomas hepáticos, esta enzima está envolvida numa via de transporte de electrões dependente de NADPH. Ela realiza uma variedade de reações de oxidação. Nome Gene CYP3A4 Uniprot ID P08684 Nome Uniprot Cytochrome P450 3A4 Peso Molecular 57342.67 Da

1. Gronlund J, Saari TI, Hagelberg NM, Neuvonen PJ, Olkkola KT, Laine K: A exposição à oxicodona oral é aumentada pela inibição concomitante das vias de CYP2D6 e 3A4, mas não apenas pela inibição do CYP2D6. Br J Clin Pharmacol. 2010 Jul;70(1):78-87. doi: 10.1111/j.1365-2125.2010.03653.x.
2. Samer CF, Daali Y, Wagner M, Hopfgartner G, Eap CB, Rebsamen MC, Rossier MF, Hochstrasser D, Dayer P, Desmeules JA: Os efeitos das actividades de CYP2D6 e CYP3A na farmacocinética da oxicodona de libertação imediata. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(4):907-18. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00673.x.
3. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD: Farmacocinética e farmacodinâmica da oxicodona oral em sujeitos humanos saudáveis: papel dos metabolitos activos circulantes. Clin Pharmacol Ther. 2006 May;79(5):461-79.
4. Adams M, Pieniaszek HJ Jr, Gammaitoni AR, Ahdieh H: A libertação prolongada de Oxymorphone não afecta as vias metabólicas de CYP2C9 ou CYP3A4. J Clin Pharmacol. 2005 Mar;45(3):337-45.

Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Função Específica Responsável pelo metabolismo de muitos medicamentos e substâncias químicas ambientais que oxida. Está envolvido no metabolismo de drogas como antiarrítmicos, antagonistas adrenoceptores e tricíclicos… Nome Gene CYP2D6 Uniprot ID P10635 Nome Uniprot Cytochrome P450 2D6 Peso Molecular 55768.94 Da

1. Gronlund J, Saari TI, Hagelberg NM, Neuvonen PJ, Olkkola KT, Laine K: A exposição à oxicodona oral é aumentada pela inibição concomitante das vias do CYP2D6 e 3A4, mas não apenas pela inibição do CYP2D6. Br J Clin Pharmacol. 2010 Jul;70(1):78-87. doi: 10.1111/j.1365-2125.2010.03653.x.
2. Samer CF, Daali Y, Wagner M, Hopfgartner G, Eap CB, Rebsamen MC, Rossier MF, Hochstrasser D, Dayer P, Desmeules JA: Os efeitos das actividades de CYP2D6 e CYP3A na farmacocinética da oxicodona de libertação imediata. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(4):907-18. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00673.x.
3. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD: Farmacocinética e farmacodinâmica da oxicodona oral em sujeitos humanos saudáveis: papel dos metabolitos activos circulantes. Clin Pharmacol Ther. 2006 May;79(5):461-79.

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Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 23 de março de 2021 14:29