În octombrie 2020, fanii serialului The Mandalorian au fost încântați de un anumit invitat surpriză în cel de-al doilea sezon al serialului: Timothy Olyphant. La câteva ore de la premiera celui de-al doilea sezon pe Disney+, numele lui Olyphant a fost în trending, fanii exprimându-și admirația pentru actor, dar și ironizând faptul că acesta pare să fie mereu tipizat în roluri de șerif, șerif și alte figuri de autoritate.
Este adevărat că Olyphant pare să fie atras de aceste tipuri de personaje. De fapt, multe dintre cele mai cunoscute roluri ale sale din seriale precum Justified, Fargo și Deadwood au fost personaje de acest gen. Acestea fiind spuse, actorul are o gamă impresionantă, chiar dacă nu este ceea ce îl face cel mai cunoscut.
Olyphant are un număr semnificativ de credite de comedie la activ, de asemenea, apărând în episoade din The Office, The Mindy Project și Sex and the City – doar pentru a numi doar câteva. În 2017, a obținut un rol principal în comedia horror Netflix Santa Clarita Diet, alături de Drew Barrymore. Credeți sau nu, înainte de a începe să obțină rolurile cu figuri de autoritate care l-au făcut celebru, Olyphant a făcut exclusiv comedie.