Lee și-a început cariera de actor cu roluri mici în Born in East L.A. (1987) și Back to the Future Part II (1989). A jucat primul său rol principal interpretându-l pe Bruce Lee în filmul biografic Dragon: The Bruce Lee Story (Povestea lui Bruce Lee) în 1993.Lee s-a antrenat în arta marțială Jeet Kune Do a lui Bruce Lee de când l-a portretizat pe Lee și continuă să se antreneze și a devenit instructor certificat sub îndrumarea fostului elev al lui Bruce Lee, Jerry Poteet. A jucat roluri principale în alte filme precum Map of the Human Heart (1993) și Rapa-Nui (1994). A jucat rolul lui Mowgli în adaptarea live-action din 1994 a cărții Cartea junglei de Rudyard Kipling, alături de Lena Headey și John Cleese. Lee a fost inițial luat în considerare pentru rolul lui Liu Kang în filmul Mortal Kombat din 1995, dar Lee a refuzat rolul și a fost înlocuit de Robin Shou. Lee a jucat rolul lui Caine 607 în filmul Soldier din 1998, alături de Kurt Russell și de regizorul filmului Mortal Kombat, Paul Anderson. În 2000 a jucat rolul lui Aladdin în miniseria Arabian Nights. În 2002 a făcut voice-over pentru filmul de aventuri Disney de animație Lilo & Stitch.
Lee a continuat să apară în mai multe filme direct-to-video, cum ar fi Dracula II: Ascension (2001), Timecop 2: The Berlin Decision (2003), și The Prophecy: Forsaken (2005). Lee se numără printre actorii, producătorii și regizorii intervievați în documentarul The Slanted Screen (2006), regizat de Jeff Adachi, despre reprezentarea bărbaților asiatici și afro-americani la Hollywood.
Lee l-a interpretat pe Eddie în filmul de comedie sportivă Balls of Fury din 2007, în primul său film lansat în cinematografe din 2002. Lee a jucat rolul Regelui Siamului în musicalul Rodgers și Hammerstein „Regele și eu”, într-o producție la London Palladium în 2000, alături de Elaine Paige. Lee și-a făcut debutul în operă în rolul necântăreț al lui Pasha Selim în producția Teatrului de Operă din Hawaii a operei Răpirea din Seraglio de Mozart la Blaisdell Concert Hall din Honolulu în februarie 2009.
Lee urma să joace, de asemenea, în rolul Regelui Siamului în producția Opera Australia din 2014 a operei Regele și eu din Melbourne alături de Lisa McCune, dar s-a accidentat, iar Lou Diamond Phillips a fost nevoit să îi ia rolul.
.