Lee hade olika jobb på kaféer och restauranger innan han började göra karriär som komiker. År 1994 stängde det kafé han arbetade på plötsligt. ”Jag gick bara intill för att få ett jobb”, säger han, ”vilket var The Comedy Store i San Diego” (även känd som La Jolla Comedy Store). Efter några månader av småjobb på klubben bestämde han sig för att prova stand-up under en av deras amatörkvällar. Inom ett år efter att ha gjort regelbundna humoruppsättningar fick han erbjudanden om att öppna för både Pauly Shore och Carlos Mencia. Lee fortsatte att arbeta regelbundet på The Comedy Store i Los Angeles, en komediklubb som ägs av Pauly Shores mamma Mitzi.
Lee har i flera intervjuer erkänt att hans föräldrar hade hoppats att han skulle fortsätta i familjeföretaget och att de till en början inte var så positiva till hans komiska strävanden. Under en podcastintervju med skådespelarkollegan och komikern Joe Rogan den 1 februari 2011 uppgav Lee att under de första åren som han gjorde stand-up pratade hans föräldrar knappt med honom, men efter hans framträdande i The Tonight Show with Jay Leno ringde hans pappa till honom och frågade hur mycket han fick betala för att vara med i programmet och bad sedan om ursäkt för att han inte stöttade hans komiska karriär.
Lee är känd för att inkludera sin familj i en del av sitt arbete; hans yngre bror har dykt upp i flera icke talande roller i MADtv och hela hans familj har dykt upp i en sketch i programmet. Lee presenterade också en sitcom för Comedy Central 2007 om en koreansk familj som skulle ha hans egen familj i huvudrollen.
Lee var värd för den nionde MusiCares MAP Fund Benefit Concert 2013.
2020 började Lee att vara värd för podcasten Bad Friends tillsammans med Andrew Santino.
MADtvEdit
2001 anslöt sig Lee till MADtv, vilket gjorde honom till seriens första och enda asiatiska skådespelare. Han har offentligt uttryckt att han fruktade att spela karaktärerna Bae Sung och Connie Chung och beskrev dem som ”genomsnittliga asiatiska” sketcher. Lee stannade kvar i rollistan fram till seriens nedläggning 2009 och återkom kort när MADtv återupplivades 2016 på The CW. Några av Lees återkommande karaktärer var bland annat:
| Karaktärsnamn | Beskrivning | |
|---|---|---|
| Kim Jong-il | Värdaren för den imaginära Kim Jong-il | .il Show |
| Connie Chung | Journalist | |
| Bae Sung | Den olyckliga tolken | |
| Tank | Asiatiskt-amerikansk ”Street Tuner”-karaktär i stil med filmen The Fast and the Furious: Tokyo Drift | |
| Xing Lao ”Johnny” Gan | Värdar för många shower! Med Johnny Gan och Pongo | |
| ”Den blinde kung-fu-mästaren” | Titelkaraktär | |
| Dr. Poon Ji-Sum | Karaktär i den koreanska såpoperaparodin Taedo-Attitudes and Feelings, Både önskvärda och ibland hemlighetsfulla | |
| Hideki ”The Average Asian” | Asiatisk man vars vänner anser att han följer de stereotyper som är förknippade med med östasiater | |
| John McCain | United States Senator från Arizona | |
| Stewie Griffin | Spädbarn super-skurk i en återskapad scen från Family Guy-avsnittet ”Fast Times at Buddy Cianci High” | |
| Yamanashi | Student på tränare Hines (Keegan-Michael Key) gymnastiklektion, som alltid blir utskälld och trakasserad av Coach Hines (oavsett om han förtjänar det eller inte). |
TigerBelly podcastEdit
Bobby Lee
Khalyla Kuhn
Talk
Audio &Video
Bobby Lee
English
60 – 90 min
Bobby Lee
Khalyla Kuhn
Gilbert Galon
George Kimmel
Bryce Hallock
288 (från och med den 23 mars 2021)
1 september 2015 – nu
TheTigerBelly.com
TigerBelly är en videopodcast som drivs av Bobby Lee och hans flickvän Khalyla Kuhn och som för närvarande har över 500 000 prenumeranter och 94 miljoner visningar på YouTube (18 december 2020). Med i kameran finns också skådespelaren och komikern Gilbert Galon och bakom kulisserna producenten och ofta förekommande personlighet på skärmen, George Kimmel. Kuhn blev intresserad av att göra egna podcasts efter att hon varit gäst i DVDASA-podcasten. Showens introlåt ”Shadow Gook” skrevs och producerades av Lee och framfördes av Lee och Kuhn. Värdarna diskuterar händelser från sina liv och nyhetsämnen från populärkulturen, som ofta kretsar kring asiatisk-amerikanska frågor med anknytning till underhållningsindustrin, ungdomstiden, sexualitet, etnicitet, rasism och politik. Mot slutet av programmet läser värd Galon upp lyssnarfrågor som besvaras i ett avsnitt som skämtsamt kallas ”Unhelpful Advice” (ohjälpliga råd). Periodvis finns i slutet av programmet ett segment kallat ”MMA minute” där värdarna diskuterar mixed martial arts och UFC.
Lee och Erik Griffin pitchade ursprungligen en podcast till All Things Comedy och de blev genast kontrakterade men de två kunde aldrig få tid att träffas. Ungefär vid den här tiden besökte Lee och Kuhn familj i Filippinerna när Kuhn drabbades av allvarliga hjärtproblem. Hon tillbringade veckor på sjukhus och kunde inte återgå till sitt sjuksköterskejobb. Hon behövde något att göra för att hålla sig sysselsatt och startade därför sin egen podcast. Lee kom till hennes program och kemin var så bra att Lee bestämde sig för att släppa Griffin och istället fokusera på podcasts med Kuhn.
När TigerBelly växte behövde Lee och Kuhn en ingenjör som kunde vakta datorn och rådgöra i tekniska frågor, så de bad Gilbert att sköta den tekniska sidan av podcasten; Lee hade träffat Gilbert på en visning av en Manny Pacquiao-match. Lee träffade den framtida TigerBelly-producenten George Kimmel när han arbetade med komedikanalen The Station för Maker Studios, där Kimmel arbetade som producent.
2016 rapporterades podcasten i flera medier efter att gästen Margaret Cho i avsnitt 71 påminde om en mejlväxling mellan henne och skådespelerskan Tilda Swinton om den kontroversiella rollbesättningen av Ancient One i Doctor Strange (2016)
.