Inför premiären hade serien arbetsnamnet Fleet Street, en anspelning på den verkliga gatan i Boston där det fiktiva företaget Crane, Poole & Schmidt hade sina kontor. Arbetsnamnet ändrades senare till The Practice: Fleet Street, men den titeln lades ner till förmån för Boston Legal. Den verkliga byggnad som visas som advokatbyrå ligger på 500 Boylston Street, 1,4 mil från Fleet Street.
De amerikanska producenterna av serien anlitade även den brittiske författaren och advokaten John Mortimer (skapare av den brittiska juristserien Rumpole of the Bailey) som konsult för Boston Legal.
Seriens pilotfilm producerades ursprungligen med de tidigare stjärnorna i The Practice, James Spader och Rhona Mitra, samt gästspelarna William Shatner och Lake Bell. Den innehöll en utökad handling med Larry Miller som Edwin Poole, Mark Valley som Brad Chase och John Michael Higgins som seniorpartner Jerry Austin. Monica Potter fick senare rollen som juniorpartner Lori Colson och René Auberjonois som seniorpartner Paul Lewiston, som ersatte John Michael Higgins. Pilotavsnittet hade premiär på ABC den 3 oktober 2004.
Den 30 november 2004 tillkännagavs att Candice Bergen skulle ansluta sig till rollbesättningen som seniorpartner Shirley Schmidt, en karaktär som producenterna hade planerat att introducera i flera månader. Lake Bell lämnade serien i mitten av säsongen och René Auberjonois befordrades till huvudrollsinnehavare. Anthony Heald och Betty White gjorde också regelbundna gästspel, eftersom de båda hade spelat samma karaktärer i The Practice.
Den 5 april 2005 förnyades serien för en andra säsong, även om ABC satte serien på paus till förmån för Grey’s Anatomy Framgången med Grey’s Anatomy satte Boston Legal på paus fram till hösten 2005, då den återkom för en förlängd säsong med 27 avsnitt. Både Rhona Mitra och Monica Potter lämnade serien under uppehållet, medan Julie Bowen fick rollen som Denise Bauer. Ryan Michelle Bathe och Justin Mentell fick senare rollen som de yngre advokaterna Sara Holt och Garrett Wells. I det andra avsnittet av säsong 3 introducerades Craig Bierko som Jeffrey Coho och Constance Zimmer som Claire Simms. I avsnitt 11 anslöt sig gäststjärnan Gary Anthony Williams till skådespelarna och Craig Bierko slutade i avsnitt 15.
Den 4 juni 2007 meddelade TV Guide att René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley och Constance Zimmer inte skulle återvända till säsong 4. Den 13 juni 2007 tillkännagavs att skådespelaren John Larroquette (tidigare gäststjärna i The Practice) skulle ansluta sig till rollistan som senior partner förflyttad från Crane, Poole & Schmidts kontor i New York, och att skådespelerskan Tara Summers skulle ansluta sig som en ung medarbetare. Christian Clemenson (tidigare gästspelare i The Practice), som ibland hade gästspelat som Jerry Espenson (en briljant men socialt oduglig advokat) – befordrades till huvudrollsinnehavare. Produktionen uppgav också att René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen och Constance Zimmer kan komma att återvända i gästroller. Den 2 juli 2007 rapporterades det att både René Auberjonois och Mark Valley skulle återvända i återkommande roller. Det tillkännagavs också att Taraji P. Henson skulle ansluta sig till skådespelarna i säsong 4, med Saffron Burrows i en återkommande roll. Burrows blev senare en heltidsrollsinnehavare.
Den 13 maj 2008 meddelade ABC att Boston Legal skulle återvända för en femte (och sista) säsong i höst. Saffron Burrows återvände inte som en ordinarie serie, eftersom hon hade anslutit sig till skådespelarna i My Own Worst Enemy. Den sista säsongen bestod av 13 avsnitt för att nå gränsen på 100 avsnitt, vilket underlättade en framgångsrik syndikering. Det fanns spekulationer om att Boston Legal skulle kunna få ytterligare en beställning av avsnitt om serien hade en annan stark uppvisning i Emmy Awards och producerade solida tittarsiffror i sin nya tidtabell på hösten. Säsongen började sändas den 22 september 2008.
Den 18 juni och 20 juni 2008 rapporterades det att Gary Anthony Williams och Taraji P. Henson inte skulle återvända för säsong 5 som Clarence Bell respektive Whitney Rome. Den 17 juli 2008 nominerades Boston Legal för en serie med sju Emmy-nomineringar, bland annat för bästa dramaserie för andra året i rad. Spader, Bergen och Shatner var alla nominerade för sina respektive roller.
Boston Legal’s två timmar långa seriefinal sändes måndagen den 8 december 2008 klockan 21:00 Eastern/8:00 Central. David E. Kelley uppgav i en intervju med Pittsburgh Post-Gazette den 7 december 2008 att det var ABC:s beslut att avsluta Boston Legal, och att han ”var tvungen att kämpa för att få tillbaka den för en kort säsong på 13 avsnitt”.
Serien uppmärksammades för att ofta bryta den fjärde väggen under hela sin tid.