Den första Disney Vacation Club-anläggningen, Disney Vacation Club Resort (senare omdöpt till Disney’s Old Key West Resort i januari 1996), öppnade den 20 december 1991 i Walt Disney World. År 1991 hade Disney registrerat sin time share-plan hos delstaten Hawaii, men hade inte upprättat något escrow-avtal med Hawaii vid tidpunkten för skapandet. Detta gjorde det möjligt för Disney att göra reklam för sitt time share-företag i delstaten men inte tillåta försäljning. Den 17 januari 1992 bildades Disney Vacation Club under namnet Disney Vacation Development, Inc.
Den 30 mars 1993 tillkännagav Disney Vacation Development Inc. planer på en semesteranläggning med 440 enheter 95 miles sydost om Walt Disney World i Florida med första spadtaget den 28 juli 1994. Detta resorthotell, som i dag är känt som Disney’s Vero Beach Resort, öppnade den 1 oktober 1995 som Vacation Club Resort at Vero Beach, Florida. Disney skulle sedan öppna Disney’s Hilton Head Island Resort bara fem månader senare den 1 mars 1996 i Hilton Head Island, South Carolina.
Disney’s Animal Kingdom Villas öppnade sin första fas 2007 för 17 000 dollar för ett medlemskap. Den 17 september 2008 hade Disney Vacation Development två nya tidsdelningsfastigheter som höll på att byggas, Bay Lake Tower och Treehouse Villas i Orlando på befintliga hotell i Disneyparkerna och båda skulle öppna 2009. Bay Tower förväntades öppna för 18 000 dollar.
Den 3 oktober 2007 meddelade Disney att man skulle öppna sin senaste Disney Vacation Club-resort på 21 hektar som man hade köpt i Ko Olina Resort, Honolulu/Oahu, och att byggandet skulle påbörjas 2008 och slutföras 2011. Anläggningen skulle erbjuda både DVC-enheter och vanliga hotellrum för anläggningens gäster. I samband med tillkännagivandet lämnade DVC in de återstående handlingarna för att tillåta försäljning av sina tidsdelningsenheter på Hawaii. Tre höga chefer fick sparken för att de hade sålt 460 delägarlägenheter i Ko Olina till vad som ansågs vara olönsamma priser. Anläggningen på Hawaii öppnade som Aulani den 28 augusti 2011.
I början av 2011 rapporterades det att Disney hade köpt mark i närheten av National Harbor, Maryland, en förort till Washington D.C., för att eventuellt bygga en anläggning som liknar de tre Disney Vacation Club-anläggningar som inte ligger i Walt Disney World. I slutet av november 2011 meddelade Disney dock att man hade avbrutit planerna på att bygga ett resorthotell med 500 rum i National Harbor.
Under 2011 meddelade företaget att det inte längre skulle tillåta köpare av DVC-poäng på andrahandsmarknaden att använda sina poäng på Disney Cruise Line, Adventures by Disney eller lyxhotellgruppen Concierge Collection. I april 2016 upphörde Disney Vacation Development också med att förlänga fördelarna med Membership Extras till dem som köper DVC-kontrakt på andrahandsmarknaden. Disney var ett av de sista stora timeshareföretagen att avskaffa dessa förmåner enligt American Resort Development Association. Under 2019 meddelade DVC ytterligare begränsningar för återförsäljningsköp. Vid återförsäljningsköp som görs efter den 18 januari 2019 kommer DVC-återförsäljningskontrakt som köpts för de ursprungliga 14 anläggningarna i Walt Disney World, Disneyland och 3 fristående platser endast att kunna använda sina poäng på dessa 14 befintliga anläggningar och inte på de kommande anläggningarna Riviera och Reflections. Dessutom kommer återförsäljningsköpare på Riviera endast att kunna använda sina poäng på Riviera-resorten.
Från och med mitten av 2015 började DVC använda ett förfarande för tvångsförsäljning utan rättslig prövning som tvingar auktionsköparna att närvara i stället för att tillåta att bud lämnas in online till Orange County Clerk of Court’s office. I maj 2016 godkände DVC Vacatia för DVC-återförsäljning. Detta skulle vara ett tillägg till sådan försäljning genom Fidelity Resales. I maj 2016 meddelade DVC att dess nya fastighet vid Disneys Wilderness Lodge skulle kallas Copper Creek Villas & Cabins.
Det finns en livlig eftermarknad med ett upplevt högt återförsäljningsvärde för Disneys timeshare-medlemskap. I maj 2016 utfärdade marknadsundersökningsföretaget Sharket time-share market research company en lista över återförsäljningsvärdet för 2015 (som har en poäng baserad på återförsäljningsvolym och priser) där man såg att medlemskap i Disney Vacation Club-anläggningar trängde ut konkurrenterna. Saratoga Springs, Bay Lake Tower vid Contemporary och Animal Kingdom Villas var företagets timeshares nära toppen av listan.
I november 2019 lämnades planer in för ett 12 våningar högt klubbtorn i anslutning till Disneyland Hotel. Ingen tidslinje angavs.