1998 startade Marshall Brain, lärare vid North Carolina State University, webbplatsen som en hobby. 1999 anskaffade Brain riskkapital och bildade HowStuffWorks, Inc. I mars 2002 såldes HowStuffWorks till Convex Group, ett Atlanta-baserat investerings- och medieföretag som grundades av Jeff Arnold, grundare och tidigare VD för WebMD. Huvudkontoret flyttades från Cary, North Carolina, till Atlanta. HowStuffWorks fokuserade ursprungligen på vetenskap och maskiner, allt från ubåtar till vanliga hushållsprylar och apparater. Efter att ha utökat sin personal med författare, konstnärer och redaktörer utökades innehållet till ett större antal ämnen.
Domänen HowStuffWorks.com lockade minst 58 miljoner besökare årligen 2008, enligt en undersökning från Compete.com.
Det har funnits fyra HowStuffWorks-böcker – två illustrerade inbundna coffee table-böcker med hårda pärmar, HowStuffWorks och More HowStuffWorks, och två icke-illustrerade pocketböcker, How Much Does the Earth Weigh? och What If? HowStuffWorks har tidigare gett ut en utbildningstidning, HowStuffWorks Express, för elever på mellanstadiet. Företaget har också släppt en serie HowStuffWorks trivia ”LidRock”-skivor – CD-ROM:er som säljs på lock för fontändrinkar på Regal-teatrar.
Under 2005 blev HowStuffWorks exklusivt onlineförlag för Publications International, Ltd., Consumer Guide och Mobil Travel Guide.
HowStuffWorks.com avknoppade sin internationella avdelning när det blev börsnoterat (Nasdaq:HSWI) genom ett förvärv av INTAC, ett Kinabaserat företag. I mars 2007 lanserade HSW International sin portugisiska webbplats med huvudkontor i São Paulo, Brasilien. Det portugisiska namnet på webbplatsen är Como Tudo Funciona (”hur allting fungerar”). I juni 2008 lanserades den kinesiska webbplatsen med nytt huvudkontor i Peking, Kina. URL-adressen översätts ungefär till ”Knowledge Information Web”.
Den 15 oktober 2007 meddelade Discovery Communications att man hade köpt HowStuffWorks för 250 miljoner dollar. Företaget valde senare att använda namnet HowStuffWorks som titel på en tv-serie på Discovery Channel. Serien, som fokuserar på råvaror, hade premiär i november 2008 och liknar till stil och innehåll andra ”hur det fungerar”-program, som Modern Marvels.
Den 2 november 2009 var HSW International med och grundade Sharecare, som utvecklar en social kvalitetssäkringsplattform genom vilken användarna kan ställa frågor om hälsa och välbefinnande och få svar från branschexperter. Andra medgrundare av Sharecare är Jeff Arnold, Dr Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications och Sony Pictures Television.
Den 21 april 2014 meddelade Discovery Communications att man hade sålt HowStuffWorks till Blucora för 45 miljoner dollar. I juli 2016 meddelade Blucora att man sålt sin Infospace-verksamhet, inklusive HowStuffWorks, till OpenMail för 45 miljoner dollar. OpenMail bytte senare namn till System1.
Under 2014 flyttade HowStuffWorks sitt huvudkontor från Buckhead till Ponce City Market, ett nytt område med blandad användning i stadsdelen Old Fourth Ward i Atlanta. I juni 2017 meddelade företaget att det anställde Cracked.com-grundaren och tidigare chefredaktören Jack O’Brien för sin nya avdelning för podcasts av komedier.
År 2017 avknoppade System1 podcast-avdelningen av HowStuffWorks som Stuff Media, med bibehållen HowStuffWorks-webbplats. I september 2018 tillkännagav Stuff Media sin försäljning till radiobolaget iHeartMedia för 55 miljoner dollar.