Billie Thomas se poprvé objevil ve filmech Our Gang z roku 1934 For Pete’s Sake!, The First Round-Up a Washee Ironee jako vedlejší postava. Postava „Buckwheat“ byla v této době ženská, ztvárnila ji mladší sestra dítěte Our Gangu Matthewa „Stymieho“ Bearda Carlena ve filmu For Pete’s Sake! a Willie Mae Waltonová v dalších třech krátkých filmech.
Thomas se začal objevovat jako „Buckwheat“ ve filmu Mama’s Little Pirate z roku 1935. Přestože byl Thomas muž, postava Buckwheat zůstala ženskou – oblečená jako Topsyho obraz afroamerického stereotypu „pickaninny“ s vyčesanými copánky, velkým ručně šitým svetrem a nadměrnými botami. Po Stymieho odchodu ze seriálu později v roce 1935 se postava Buckwheata pomalu měnila v chlapce a poprvé byla definitivně označena jako „on“ v díle The Pinch Singer z roku 1936. To je podobné počátečnímu zacházení s dalším afroamerickým členem Our Gang, Allenem „Farinou“ Hoskinsem, který v seriálu působil během němé a rané zvukové éry.
Přes změnu pohlaví postavy Buckwheata se androgynní kostým Billieho Thomase nezměnil až do jeho vystoupení ve filmu Pay as You Exit z roku 1936. Tento nový kostým – montérky, pruhovaná košile, velké boty a velké neupravené afro – si seriál ponechal až do konce. Důvodem změny vzhledu bylo, aby mohl v celovečerním filmu Our Gang z roku 1936 Generál Spanky ztvárnit pětiletého otroka, který se ptá mužů na říčním člunu a následně i čističe bot Spankyho: „Ty budeš můj pán?“. Leonard Maltin ve svém popisu filmu v Classic Movie Guide předpokládá, že „Buckwheatova role otroka, který hledá pána, může být současným divákům nepříjemná.“
Thomas zůstal v Our Gangu deset let a objevil se ve všech krátkých filmech kromě jednoho, Feed ‚em and Weep (kvůli nemoci za něj zaskočil Philip Hurlic), natočených od Washee Ironee v roce 1934 až do konce seriálu v roce 1944. Během první poloviny svého působení v Our Gang Thomasova postava Buckwheata často tvořila dvojici s Eugenem „Porkym“ Lee jako tým „malých dětí“, které se spojily proti „velkým dětem“, Georgi „Spankymu“ McFarlandovi a Carlu „Alfalfovi“ Switzerovi (a často je přechytračily). Thomas měl v dětství vadu řeči, stejně jako Lee, který se stal Thomasovým přítelem na place i mimo něj. Postavy „Buckwheat“ a „Porky“ se staly známými pro své společné zkomolené dialogy, zejména pro svou hlášku „O-tay!“. kterou původně pronesl Porky, ale brzy ji používali oba.
Thomas zůstal v Our Gang, když seriál v roce 1938 přešel z produkce Hal Roach Studios do Metro-Goldwyn-Mayer. Thomas byl jediným členem hereckého obsazení, který se objevil ve všech 52 dílech produkovaných MGM, a byl jediným držitelem z éry Hala Roache, který zůstal v seriálu až do jeho konce v roce 1944. Do roku 1940 Thomas vyrostl ze své vady řeči a po nahrazení Leeho Robertem Blakem byla Thomasova postava Buckwheata napsána jako archetypální černošský mladík. Když byl v listopadu 1943 dokončen poslední film Our Gang, Dancing Romeo, bylo mu dvanáct let.
Postava Buckwheata se v pozdějších letech stala synonymem hanlivého stereotypu „pickaninny“. Nicméně práci Thomase a ostatních černošských herců je připisována zásluha za to, že pomohli věci rasových vztahů tím, že v době vrcholící éry Jima Crowa hráli v desegregovaném pořadu vedle bílých dětí jako rovný s rovným. Podle Julie Leeové, autorky knihy Our Gang: Thomas a ostatní byli černošskou komunitou „v mnoha ohledech považováni za zachránce“, neboť byli nejpopulárnějšími černošskými hvězdami ve Spojených státech ve 20. a 30. letech 20. století. Později, v 50. a 60. letech 20. století, NAACP bojovala proti otřepaným a ponižujícím rasovým stereotypům a zasadila se o ukončení televizního seriálu.