Billie Thomas optrådte første gang i Our Gang-kortfilmene For Pete’s Sake!, The First Round-Up og Washee Ironee fra 1934 som en baggrundsspiller. “Buckwheat”-figuren var på dette tidspunkt en kvinde, der blev portrætteret af Our Gang-knægten Matthew “Stymie” Beards lillesøster Carlena i For Pete’s Sake! og af Willie Mae Walton i tre andre kortfilm.
Thomas begyndte at optræde som “Buckwheat” i 1935’s Mama’s Little Pirate. Selv om Thomas var en mand, forblev Buckwheat-figuren en kvinde – klædt som et Topsy-agtigt billede af den afroamerikanske “pickaninny”-stereotype med bøjede fletninger, en stor, aflagte sweater og overdimensionerede støvler. Efter at Stymie forlod serien senere i 1935, blev Buckwheat-figuren langsomt forvandlet til en dreng, som for første gang blev omtalt som en “han” i 1936’s The Pinch Singer. Dette svarer til den oprindelige håndtering af et andet afroamerikansk Our Gang-medlem, Allen “Farina” Hoskins, som arbejdede i serien i stumfilmstiden og den tidlige lydtid.
Trods ændringen af Buckwheat-figurens køn blev Billie Thomas’ androgyne udklædning ikke ændret før hans optræden i filmen Pay as You Exit fra 1936. Denne nye udklædning – overalls, stribet skjorte, overdimensionerede sko og en stor uplejet afro – blev bibeholdt i serien indtil slutningen. Årsagen til ændringen af hans udseende var, at han i filmen General Spanky fra 1936 fra Our Gang kunne portrættere en femårig slave, der spørger mændene på en flodbåd og efterfølgende skopudserdrengen Spanky: “You be my master?” (Er du min herre?). I sin Classic Movie Guide-beskrivelse af filmen antager Leonard Maltin, at “Buckwheat’s rolle som slave på jagt efter en herre kan støde det nutidige publikum.”
Thomas forblev i Our Gang i ti år og medvirkede i alle kortfilmene, Feed ’em and Weep (på grund af sygdom, da Philip Hurlic vikarierede for ham), der blev lavet fra Washee Ironee i 1934 og frem til seriens afslutning i 1944. I den første halvdel af hans tid i Our Gang blev Thomas’ Buckwheat-figur ofte sat sammen med Eugene “Porky” Lee som et hold af “små børn”, der samler sig mod (og ofte er smartere end) de “store børn”, George “Spanky” McFarland og Carl “Alfalfa” Switzer. Thomas havde et talehandicap som lille, og det samme havde Lee, som blev Thomas’ ven både på og uden for settet. “Buckwheat”- og “Porky”-figurerne blev begge kendt for deres fælles forvrøvlede dialog, især deres catchphrase “O-tay!” der oprindeligt blev sagt af Porky, men som snart blev brugt af begge figurer.
Thomas forblev i Our Gang, da serien skiftede produktion fra Hal Roach Studios til Metro-Goldwyn-Mayer i 1938. Thomas var det eneste skuespillermedlem, der medvirkede i alle 52 af de MGM-producerede afsnit, og han var det eneste tilbageværende medlem fra Hal Roach-æraen, der blev i serien indtil dens afslutning i 1944. I 1940 var Thomas vokset ud af sin taleforstyrrelse, og da Lee var blevet erstattet af Robert Blake, blev Thomas’ karakter Buckwheat skrevet som en arketypisk sort ung mand. Han var 12 år gammel, da den sidste Our Gang-film, Dancing Romeo, blev færdiggjort i november 1943.
Buckwheat-figuren blev i de senere år synonym med den nedsættende “pickaninny”-stereotype. Men Thomas’ og de andre sorte skuespilleres arbejde som skuespillere anerkendes for at have bidraget til at fremme forholdet mellem racerne ved at spille sammen med hvide børn som ligeværdige i en forestilling uden raceadskillelse på højdepunktet af Jim Crow-æraen. Ifølge Julia Lee, forfatter til Our Gang: A Racial History of The Little Rascals, blev Thomas og de andre “på mange måder betragtet som frelsere” af det sorte samfund, da de var de mest populære sorte stjerner i USA i 1920’erne og 1930’erne. Senere, i løbet af 1950’erne og 1960’erne, kæmpede NAACP mod de trætte og nedværdigende racestereotyper og fik tv-serien stoppet.