Billie Thomas dök först upp som bakgrundsspelare i kortfilmerna For Pete’s Sake!, The First Round-Up och Washee Ironee från 1934. ”Buckwheat”-karaktären var en kvinna vid den här tiden, porträtterad av Our Gang-killen Matthew ”Stymie” Beards lillasyster Carlena i For Pete’s Sake! och av Willie Mae Walton i tre andra kortfilmer.
Thomas började uppträda som ”Buckwheat” med 1935 års Mama’s Little Pirate. Trots att Thomas var en man förblev Buckwheat-karaktären en kvinna – klädd som en Topsy-esque bild av den afroamerikanska ”pickaninny”-stereotypen med böjda flätor, en stor, avliden tröja och överdimensionerade stövlar. Efter att Stymie lämnade serien senare under 1935 förvandlades Buckwheat-karaktären långsamt till en pojke, som för första gången definitivt omnämns som en ”han” i 1936 års The Pinch Singer. Detta liknar den ursprungliga hanteringen av en annan afroamerikansk Our Gang-medlem, Allen ”Farina” Hoskins, som arbetade i serien under stumfilmstiden och den tidiga ljudepoken.
Trots förändringen av Buckwheat-karaktärens kön ändrades inte Billie Thomas androgyna kostym förrän han uppträdde i 1936 års film Pay as You Exit. Denna nya kostym – overall, randig skjorta, överdimensionerade skor och en stor, ovårdad afrofrisyr – behölls i serien fram till slutet. Anledningen till det nya utseendet var för att han i 1936 års film General Spanky skulle kunna gestalta en femårig slav som frågar männen på en flodbåt och därefter skoputsaren Spanky: ”Är du min herre?”. I sin beskrivning av filmen i Classic Movie Guide antar Leonard Maltin att ”Buckwheats roll som slav på jakt efter en herre kan misshaga dagens publik.”
Thomas stannade kvar i Our Gang i tio år och medverkade i alla kortfilmer utom en, Feed ’em and Weep (på grund av sjukdom när Philip Hurlic hoppade in i stället för honom), som gjordes från Washee Ironee 1934 till seriens slut 1944. Under den första halvan av sin tid i Our Gang var Thomas karaktär Buckwheat ofta tillsammans med Eugene ”Porky” Lee som ett lag av ”små barn” som samlades mot (och ofta överlistade) de ”stora barnen” George ”Spanky” McFarland och Carl ”Alfalfa” Switzer. Thomas hade en talsvårighet som litet barn, liksom Lee, som blev Thomas vän både på och utanför inspelningsplatsen. Karaktärerna ”Buckwheat” och ”Porky” blev båda kända för sin kollektiva förvrängda dialog, särskilt deras slagord ”O-tay!”. som ursprungligen uttalades av Porky, men som snart användes av båda karaktärerna.
Thomas fortsatte att vara med i Our Gang när serien bytte produktion från Hal Roach Studios till Metro-Goldwyn-Mayer 1938. Thomas var den enda skådespelaren som medverkade i alla 52 av de MGM-producerade filmerna och var den enda som var kvar från Hal Roach-eran och som var med i serien fram till dess att den upphörde 1944. År 1940 hade Thomas vuxit bort från sin talsvårighet, och eftersom Lee hade ersatts av Robert Blake skrevs Thomas Buckwheat-karaktär som en arketypisk svart ungdom. Han var tolv år gammal när den sista filmen om Our Gang, Dancing Romeo, avslutades i november 1943.
Buckwheat-karaktären blev under senare år synonym med den nedsättande stereotypen ”pickaninny”. Thomas och de andra svarta skådespelarna anses dock ha bidragit till att främja rasrelationerna genom att de spelade tillsammans med vita barn som jämlikar i en avreglerad föreställning under Jim Crow-eran. Enligt Julia Lee, författare till Our Gang: A Racial History of The Little Rascals, betraktades Thomas och de andra ”som frälsare på många sätt” av det svarta samhället som de mest populära svarta stjärnorna i USA under 1920- och 1930-talen. Senare, under 1950- och 1960-talen, kämpade NAACP mot de trötta och förnedrande rasstereotyperna och motionerade för att tv-serien skulle upphöra.