Billie Thomas trat erstmals 1934 in den Our-Gang-Kurzfilmen For Pete’s Sake!, The First Round-Up und Washee Ironee als Hintergrundfigur auf. Die Figur des „Buckwheat“ war zu dieser Zeit weiblich und wurde von Matthew „Stymie“ Beards jüngerer Schwester Carlena in For Pete’s Sake! und von Willie Mae Walton in drei weiteren Kurzfilmen dargestellt.
Thomas trat als „Buckwheat“ erstmals 1935 in Mama’s Little Pirate auf. Obwohl Thomas ein Mann war, blieb die Figur des Buckwheat weiblich – gekleidet wie ein Topsy-eskes Abbild des afroamerikanischen „Pickaninny“-Stereotyps mit gebogenen Zöpfen, einem großen handgefertigten Pullover und übergroßen Stiefeln. Nach Stymies Ausscheiden aus der Serie im Laufe des Jahres 1935 verwandelte sich die Figur des Buckwheat langsam in einen Jungen und wurde in The Pinch Singer von 1936 erstmals eindeutig als „er“ bezeichnet. Dies ähnelt der anfänglichen Behandlung eines anderen afroamerikanischen Our-Gang-Mitglieds, Allen „Farina“ Hoskins, der während der Stummfilm- und der frühen Tonfilmzeit in der Serie mitwirkte.
Trotz der Änderung des Geschlechts der Buckwheat-Figur wurde Billie Thomas‘ androgyne Kostümierung bis zu seinem Auftritt in dem Film Pay as You Exit von 1936 nicht verändert. Diese neue Kostümierung – Latzhose, gestreiftes Hemd, übergroße Schuhe und ein großer, ungepflegter Afrolook – wurde bis zum Ende der Serie beibehalten. Der Grund für die Veränderung seines Aussehens war, dass er in dem Our-Gang-Film General Spanky von 1936 einen fünfjährigen Sklaven darstellen konnte, der die Männer auf einem Flussschiff und später den Schuhputzer Spanky fragt: „Bist du mein Herr?“. In seinem Classic Movie Guide über den Film vermutet Leonard Maltin, dass „Buckwheat’s Rolle als Sklave auf der Suche nach einem Meister dem zeitgenössischen Publikum missfallen könnte.“
Thomas blieb zehn Jahre lang in Our Gang und spielte in allen Kurzfilmen von Washee Ironee (1934) bis zum Ende der Serie im Jahr 1944 mit, bis auf einen: Feed ‚em and Weep (wegen Krankheit sprang Philip Hurlic für ihn ein). In der ersten Hälfte seiner Zeit bei Our Gang war Thomas‘ Figur Buckwheat oft mit Eugene „Porky“ Lee zusammen und bildete ein Team von „kleinen Kindern“, die gegen die „großen Kinder“ George „Spanky“ McFarland und Carl „Alfalfa“ Switzer antraten (und diese oft überlisteten). Thomas hatte als kleines Kind eine Sprachbehinderung, ebenso wie Lee, der sowohl am Set als auch in der Freizeit zu Thomas‘ Freund wurde. Die Charaktere „Buckwheat“ und „Porky“ wurden beide für ihre kollektiv verstümmelten Dialoge bekannt, insbesondere für ihren Slogan „O-tay!“
Thomas blieb in Our Gang, als die Serie 1938 von den Hal Roach Studios zu Metro-Goldwyn-Mayer wechselte. Thomas war das einzige Mitglied der Besetzung, das in allen 52 von MGM produzierten Beiträgen auftauchte, und er war das einzige Überbleibsel aus der Hal Roach-Ära, das bis zum Ende der Serie im Jahr 1944 dabei blieb. Bis 1940 war Thomas aus seiner Sprachbehinderung herausgewachsen, und da Lee durch Robert Blake ersetzt worden war, wurde Thomas‘ Buckwheat-Figur als archetypischer schwarzer Jugendlicher geschrieben. Er war zwölf Jahre alt, als der letzte Our-Gang-Film, Dancing Romeo, im November 1943 fertiggestellt wurde.
Die Figur des Buckwheat wurde in späteren Jahren zum Synonym für das abfällige Klischee des „Pickaninny“. Die Arbeit von Thomas und den anderen schwarzen Schauspielern wird jedoch als Beitrag zur Förderung der Rassenbeziehungen gewertet, da sie auf dem Höhepunkt der Jim-Crow-Ära gleichberechtigt neben weißen Kindern in einer Show ohne Rassentrennung spielten. Laut Julia Lee, Autorin von Our Gang: A Racial History of The Little Rascals, wurden Thomas und die anderen von der schwarzen Gemeinschaft als die populärsten schwarzen Stars in den Vereinigten Staaten in den 1920er und 1930er Jahren „in vielerlei Hinsicht als Retter betrachtet“. Später, in den 1950er und 1960er Jahren, kämpfte die NAACP gegen die ermüdenden und erniedrigenden Rassenstereotypen und setzte sich für die Einstellung der Fernsehserie ein.