DraftKings založili v roce 2012 Jason Robins, Matthew Kalish a Paul Liberman, bývalí zaměstnanci společnosti Vistaprint. Společnost zpočátku fungovala v Libermanově domě. Prvním produktem společnosti byla baseballová soutěž jeden na jednoho, která byla spuštěna u příležitosti zahajovacího dne Major League Baseball v roce 2012.
V červenci 2012 společnost oznámila své první externí financování, investici ve výši 1,4 milionu dolarů, kterou vedl Ryan Moore z cambridgeské venture společnosti Accomplice spolu s dalšími investory.
V dubnu 2013 investovala Major League Baseball do společnosti DraftKings nezveřejněnou částku a stala se tak první americkou profesionální sportovní organizací, která investovala do denních fantasy sportů. Investice nebyla v té době zveřejněna.
V listopadu 2013 získala společnost 24 milionů dolarů v rámci financování série B od skupiny investorů zahrnující společnosti Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital a Jordan Mendell.
V únoru 2014 bylo oznámeno, že společnost v roce 2013 udělila hráčům v týdenním fantasy fotbalu, denním fantasy baseballu, denním fantasy basketbalu a denním fantasy hokeji ceny ve výši 50 milionů dolarů. Společnost rovněž oznámila 50 000 aktivních denních uživatelů a až milion registrovaných hráčů.
V červenci 2014, kdy byla společnost druhou největší společností v odvětví denních fantasy sportů, oznámila akvizici třetí největší společnosti, konkurenční DraftStreet, kterou v té době vlastnila newyorská mediální společnost IAC. Tato akvizice údajně zvýšila uživatelskou základnu společnosti DraftKings o 50 %. Společnost oznámila, že newyorskou pobočku DraftStreet ponechá otevřenou a ponechá si některé zaměstnance.
V srpnu 2014 společnost oznámila financování ve výši 41 milionů dolarů od různých investorů, včetně společnosti The Raine Group a stávajících investorů Redpoint Ventures, GGV Capital a Accomplice. Společnost také oznámila, že kupuje aktiva konkurenční společnosti StarStreet z města Somerville, MA.
V listopadu 2014 uzavřela společnost DraftKings dvouletou dohodu, na jejímž základě se stala oficiální službou denních fantasy sportů National Hockey League. Dohoda zahrnovala sponzorování videofilmů a dalšího obsahu napříč digitálními prodejnami NHL, co-brandované hry zdarma s cenami pro fanoušky a umístění reklamy přímo v hale během významných událostí NHL. Společnost Yahoo! Sports zůstala oficiálním poskytovatelem sezónních fantasy sportů v lize.
V dubnu 2015 uzavřela společnost DraftKings podobnou dohodu s Major League Baseball. Dohoda umožnila společnosti DraftKings nabízet co-brandované denní fantasy hry MLB a rozšířit své vztahy s jednotlivými kluby MLB a nabízet zážitky spojené s fantasy přímo na stadionech. Společnost také oznámila, že v roce 2014 obdržela od uživatelů vstupní poplatky ve výši 304 milionů USD.
V červenci 2015 uzavřela společnost DraftKings tříletou reklamní smlouvu se společností ESPN Inc. v hodnotě 250 milionů USD. Tato dohoda zahrnovala „integraci“ služby v rámci televizního a digitálního obsahu ESPN a od ledna 2016 měla exkluzivitu v reklamě na služby DFS v jejích sítích.
Také v červenci 2015 společnost DraftKings oznámila kolo financování v celkové výši 300 milionů dolarů, které vedla společnost Fox Sports spolu s Kraft Group, vlastníky New England Patriots, a bostonským finančním gigantem Wellington Management. Součástí dohody byla podmínka, že DraftKings v příštích třech letech utratí 250 milionů dolarů za reklamu u Fox Sports. Vzhledem k tomu, že společnost 21st Century Fox byla v březnu 2019 převzata společností Disney, podíl společnosti Fox nyní vlastní společnost The Walt Disney Company.
V srpnu 2015 společnost DraftKings oznámila, že jí Komise pro hazardní hry udělila licenci k provozování služeb poolového sázení ve Spojeném království a že plánuje otevřít kancelář v Londýně. Společnost také najala Jeffreyho Haase, veterána online pokerového průmyslu, na pozici Chief International Officer, aby vedl mezinárodní expanzi společnosti. Společnost DraftKings oficiálně zahájila činnost ve Spojeném království 5. února 2016, a to s denním fantasy fotbalem. V rámci tohoto spuštění společnost DraftKings vylepšila zpracování fotbalu na platformě, aby oslovila místní publikum. Následující rok následně společnost DraftKings získala licenci na řízené dovednostní hry na Maltě, což by službě umožnilo expandovat do kterékoli země Evropské unie, která povoluje provozování hazardních služeb na základě licence jiné země EU, například do Německa.
V únoru 2016 společnost ESPN odstoupila od reklamní smlouvy se společností DraftKings kvůli právním nejasnostem kolem této služby.
Od 18. listopadu 2016 společnosti DraftKings a FanDuel oznámily záměr sloučit se. Spojená společnost by sloužila více než 5 milionům uživatelů. Dne 19. června 2017 Federální obchodní komise (FTC) oznámila, že bude usilovat o vydání předběžného soudního příkazu k zablokování tehdy zamýšlené fúze. FTC se domnívala, že navrhovanou transakcí by spojená společnost získala 90 % amerického trhu DFS, což považovala za monopolní postavení. Dne 13. července 2017 byla fúze oficiálně odvolána kvůli hrozbě soudního sporu ze strany FTC. V té době také generální ředitel DraftKings Jason Robins oznámil, že se společnost blíží k hranici 8 milionů uživatelů.
V září 2017 zaplatily společnosti DraftKings a FanDuel každá 1,3 milionu dolarů za urovnání s úřadem generálního prokurátora státu Massachusetts kvůli obvinění z nekalých a klamavých praktik společností před rokem 2016.
V srpnu 2018 spustila společnost DraftKings svou první legální online sázkovou kancelář v New Jersey. Jedná se o první online sázkovou kancelář v USA mimo Nevadu, která přijímá hráče pouze v New Jersey. Od svého spuštění v New Jersey otevřela společnost DraftKings sportovní sázky ve státech New York, Západní Virginie, Indiana, Iowa, New Hampshire a Mississippi. Mobilní a maloobchodní sázkové produkty DraftKings Sportsbook umožňují sázkařům v jednotlivých státech zapojit se do sázení na většinu hlavních amerických a mezinárodních sportů.
V dubnu 2020 dokončila společnost DraftKings reverzní fúzi v hodnotě 3,3 miliardy dolarů, díky níž se stala veřejně obchodovanou společností. Fúze se zúčastnila účelová akviziční společnost Diamond Eagle Acquisition Corp, která vstoupila na burzu v květnu 2019, a také evropská společnost SBTech Global Ltd., která poskytuje technologická řešení pro podniky provozující sportovní sázení. Spojená společnost si zachovává název DraftKings i její výkonné vedení. Dne 24. dubna 2020 se akcie společnosti začaly obchodovat na burze Nasdaq pod symbolem „DKNG“.