DraftKings werd in 2012 opgericht door Jason Robins, Matthew Kalish en Paul Liberman, voormalige werknemers van Vistaprint. Het bedrijf opereerde aanvankelijk vanuit het huis van Liberman. Het eerste product van het bedrijf was een één-op-één honkbalcompetitie, gelanceerd om samen te vallen met de openingsdag van Major League Baseball in 2012.
In juli 2012 kondigde het bedrijf zijn eerste externe financiering aan, een investering van $ 1,4 miljoen geleid door Ryan Moore van het in Cambridge gevestigde venturebedrijf Accomplice, samen met andere investeerders.
In april 2013 investeerde Major League Baseball een niet nader genoemd bedrag in DraftKings, waarmee het de eerste Amerikaanse professionele sportorganisatie werd die investeerde in dagelijkse fantasiesporten. De investering werd op dat moment niet bekendgemaakt.
In november 2013 ontving het bedrijf $ 24 miljoen aan Series B-financiering van een groep investeerders, waaronder Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital en Jordan Mendell.
In februari 2014 werd gemeld dat het bedrijf in 2013 $ 50 miljoen aan prijzen uitreikte aan spelers in wekelijks fantasievoetbal, dagelijks fantasiehonkbal, dagelijks fantasiebasketbal en dagelijks fantasiehockey. Het bedrijf meldde ook 50.000 actieve dagelijkse gebruikers en maar liefst een miljoen geregistreerde spelers.
In juli 2014, toen het bedrijf het op een na grootste bedrijf in de dagelijkse fantasiesportindustrie was, kondigde het de overname aan van het op twee na grootste bedrijf, rivaal DraftStreet, dat op dat moment eigendom was van het New Yorkse mediabedrijf IAC. De overname heeft naar verluidt het gebruikersbestand van DraftKings met 50% vergroot. Het bedrijf kondigde aan dat het het kantoor van DraftStreet NY open zou houden en enkele werknemers zou behouden.
In augustus 2014 kondigde het bedrijf $ 41 miljoen aan financiering aan van een verscheidenheid aan investeerders, waaronder The Raine Group, evenals bestaande investeerders Redpoint Ventures, GGV Capital en Accomplice. Het bedrijf kondigde ook aan dat het de activa overnam van Somerville, MA, concurrent StarStreet.
In november 2014 bereikte DraftKings een tweejarige deal om de officiële dagelijkse fantasiesportdienst van de National Hockey League te worden. De deal omvatte sponsoring van videofragmenten en andere inhoud over de digitale verkooppunten van de NHL, co-branded gratis games met fan-georiënteerde prijzen, en in-venue advertentieplaatsingen tijdens belangrijke NHL-evenementen. Yahoo! Sports bleef de officiële seizoensgebonden fantasy sports provider van de league.
In april 2015 bereikte DraftKings een vergelijkbare deal met Major League Baseball. De overeenkomst stond DraftKings toe om co-branded MLB dagelijkse fantasiespellen aan te bieden en zijn relaties met individuele MLB-clubs uit te breiden om fantasy-gerelateerde ervaringen in het stadion aan te bieden. Het bedrijf kondigde ook aan dat het in 2014 $ 304 miljoen aan inschrijfgelden van gebruikers had ontvangen.
In juli 2015 sloot DraftKings een driejarige advertentiedeal met ESPN Inc. ter waarde van $ 250 miljoen. Deze deal omvatte “integratie” van de dienst binnen ESPN’s televisie- en digitale inhoud, en het hebben van exclusiviteit in het adverteren van DFS-diensten op haar netwerken vanaf januari 2016.
Ook in juli 2015 kondigde DraftKings een financieringsronde van in totaal $ 300 miljoen aan, geleid door Fox Sports, samen met de Kraft Group, eigenaren van de New England Patriots, en de financiële gigant Wellington Management uit Boston. De overeenkomst bevatte een voorwaarde waarin stond dat DraftKings de komende drie jaar $250 miljoen zou uitgeven aan reclame met Fox Sports. Als gevolg van de overname van 21st Century Fox door Disney in maart 2019, is het belang van Fox nu eigendom van The Walt Disney Company.
In augustus 2015 kondigde DraftKings aan dat het een licentie had gekregen van de Gambling Commission om poolweddenschappen te exploiteren in het Verenigd Koninkrijk, en dat het van plan was om een kantoor in Londen te openen. Het bedrijf huurde ook Jeffrey Haas in, een veteraan van de online pokerindustrie, om te dienen als Chief International Officer om de internationale uitbreiding van het bedrijf te leiden. DraftKings lanceerde officieel in het Verenigd Koninkrijk op 5 februari 2016 met daily fantasy soccer. Als onderdeel van de lancering, verbeterde DraftKings de behandeling van voetbal op het platform om het lokale publiek aan te spreken. Het jaar daarop kreeg DraftKings vervolgens een gecontroleerde vaardigheidsspellenlicentie in Malta, waardoor de dienst zou kunnen uitbreiden naar elk land van de Europese Unie dat gokdiensten toestaat om te opereren onder licentie van een ander EU-land, zoals Duitsland.
In februari 2016 trok ESPN zich terug uit zijn advertentiedeal met DraftKings vanwege de juridische onzekerheden rond de dienst.
Op 18 november 2016 kondigden DraftKings en FanDuel een intentie aan om te fuseren. Het gecombineerde bedrijf zou meer dan 5 miljoen gebruikers bedienen. Op 19 juni 2017 kondigde de Federal Trade Commission (FTC) aan dat het een voorlopig bevel zou vragen om de toen voorgestelde fusie te blokkeren. De FTC was van mening dat de voorgestelde transactie het gecombineerde bedrijf 90% van de Amerikaanse DFS-markt zou geven, wat zij beschouwde als een monopoliepositie. Op 13 juli 2017 werd de fusie officieel afgeblazen vanwege de dreiging van een rechtszaak van de FTC. Op dat moment kondigde DraftKings CEO Jason Robins ook aan dat het bedrijf 8 miljoen gebruikers naderde.
In september 2017 betaalden DraftKings en FanDuel elk $ 1,3 miljoen om te schikken met het Massachusetts Attorney General’s office over beschuldigingen van oneerlijke en misleidende praktijken door de bedrijven vóór 2016.
In augustus 2018 lanceerde DraftKings zijn eerste legale online sportsbook in New Jersey. Het is het eerste online sportsbook in de VS buiten Nevada, en accepteert alleen spelers in New Jersey. Sinds de lancering in New Jersey heeft DraftKings sportweddenschappen geopend in New York, West Virginia, Indiana, Iowa, New Hampshire en Mississippi. DraftKings Sportsbook mobiele en retail sportweddenschappen producten kunnen gokkers in elke staat deelnemen aan weddenschappen voor de meeste grote Amerikaanse en internationale sporten.
In april 2020 voltooide DraftKings een omgekeerde fusie ter waarde van $ 3,3 miljard, waardoor het een beursgenoteerd bedrijf werd. Bij de fusie waren Diamond Eagle Acquisition Corp. betrokken, een special-purpose acquisitiebedrijf dat in mei 2019 naar de beurs ging, evenals SBTech Global Ltd., een in Europa gevestigd bedrijf dat technologieoplossingen biedt voor sportweddenschappenbedrijven. Het gecombineerde bedrijf behoudt zowel de naam van DraftKings als het uitvoerend management. Op 24 april 2020 zijn de aandelen van het bedrijf begonnen met de handel op de Nasdaq-beurs onder het tickersymbool “DKNG”.