DraftKings fue creada en 2012 por Jason Robins, Matthew Kalish y Paul Liberman, antiguos empleados de Vistaprint. La empresa funcionó inicialmente en la casa de Liberman. El primer producto de la empresa fue una competición de béisbol de uno contra uno, lanzada para coincidir con el día de apertura de las Grandes Ligas en 2012.
En julio de 2012, la empresa anunció su primera financiación externa, una inversión de 1,4 millones de dólares liderada por Ryan Moore, de la empresa de capital riesgo Accomplice, con sede en Cambridge, junto con otros inversores.
En abril de 2013, las Grandes Ligas de Béisbol invirtieron una cantidad no revelada en DraftKings, convirtiéndose en la primera organización deportiva profesional estadounidense en invertir en los deportes de fantasía diarios. La inversión no fue revelada en ese momento.
En noviembre de 2013, la empresa recibió 24 millones de dólares de financiación de serie B de un grupo de inversores que incluía a Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital y Jordan Mendell.
En febrero de 2014, se informó de que la empresa concedió 50 millones de dólares en premios en 2013 a los jugadores de fútbol de fantasía semanal, béisbol de fantasía diaria, baloncesto de fantasía diaria y hockey de fantasía diaria. La empresa también informó de 50.000 usuarios diarios activos y hasta un millón de jugadores registrados.
En julio de 2014, cuando la empresa era la segunda más grande en la industria de los deportes de fantasía diarios, anunció la adquisición de la tercera empresa más grande, la rival DraftStreet, propiedad en ese momento de la empresa de medios de comunicación de Nueva York IAC. La adquisición supuestamente aumentó la base de usuarios de DraftKings en un 50%. La empresa anunció que mantendría abierta la oficina de DraftStreet en Nueva York y que conservaría a algunos empleados.
En agosto de 2014, la empresa anunció una financiación de 41 millones de dólares procedente de diversos inversores, entre los que se encontraba The Raine Group, así como los ya existentes Redpoint Ventures, GGV Capital y Accomplice. La compañía también anunció que estaba adquiriendo los activos de Somerville, MA, competidor StarStreet.
En noviembre de 2014, DraftKings llegó a un acuerdo de dos años para convertirse en el servicio oficial de deportes de fantasía diarios de la Liga Nacional de Hockey. El acuerdo incluía el patrocinio de vídeos y otros contenidos en los puntos de venta digitales de la NHL, juegos gratuitos de marca compartida con premios orientados a los aficionados y anuncios en las sedes durante los principales eventos de la NHL. Yahoo! Sports siguió siendo el proveedor oficial de deportes de fantasía de la liga durante toda la temporada.
En abril de 2015, DraftKings llegó a un acuerdo similar con la Major League Baseball. El acuerdo permitió a DraftKings ofrecer juegos de fantasía diarios de la MLB de marca compartida y ampliar sus relaciones con los clubes individuales de la MLB para ofrecer experiencias relacionadas con la fantasía en los estadios. La empresa también anunció que había recibido 304 millones de dólares en concepto de cuotas de entrada de los usuarios en 2014.
En julio de 2015, DraftKings llegó a un acuerdo publicitario de tres años con ESPN Inc. valorado en 250 millones de dólares. Este acuerdo incluía la «integración» del servicio dentro de los contenidos televisivos y digitales de ESPN, y tener la exclusividad en la publicidad de los servicios DFS en sus redes a partir de enero de 2016.
También en julio de 2015, DraftKings anunció una ronda de financiación por un total de 300 millones de dólares, liderada por Fox Sports, junto con el Grupo Kraft, propietarios de los New England Patriots, y el gigante financiero de Boston Wellington Management. El acuerdo incluía una condición que establecía que DraftKings gastaría 250 millones de dólares en publicidad con Fox Sports durante los próximos tres años. Debido a la adquisición de 21st Century Fox por parte de Disney en marzo de 2019, la participación de Fox es ahora propiedad de The Walt Disney Company.
En agosto de 2015, DraftKings anunció que la Comisión de Juegos de Azar le había concedido una licencia para operar servicios de apuestas colectivas en el Reino Unido, y que tenía previsto abrir una oficina en Londres. La empresa también contrató a Jeffrey Haas, un veterano de la industria del póquer en línea, como director internacional para dirigir la expansión internacional de la empresa. DraftKings se lanzó oficialmente en el Reino Unido el 5 de febrero de 2016 con el fútbol de fantasía diario. Como parte del lanzamiento, DraftKings mejoró su manejo del fútbol en la plataforma para atraer a la audiencia local. Al año siguiente, DraftKings recibió posteriormente una licencia de juegos de habilidad controlados en Malta, lo que permitiría al servicio expandirse a cualquier país de la Unión Europea que permita que los servicios de apuestas operen bajo licencia de otro país de la UE, como Alemania.
En febrero de 2016, ESPN se echó atrás en su acuerdo publicitario con DraftKings debido a las incertidumbres legales que rodean al servicio.
El 18 de noviembre de 2016, DraftKings y FanDuel anunciaron su intención de fusionarse. La empresa combinada daría servicio a más de 5 millones de usuarios. El 19 de junio de 2017, la Comisión Federal de Comercio (FTC) anunció que solicitaría una orden judicial preliminar para bloquear la fusión entonces propuesta. La FTC consideraba que la transacción propuesta daría a la empresa combinada el 90% del mercado estadounidense de DFS, lo que consideraba una posición de monopolio. El 13 de julio de 2017, la fusión se canceló oficialmente debido a la amenaza de litigio de la FTC. En ese momento, el CEO de DraftKings, Jason Robins, también anunció que la compañía se acercaba a los 8 millones de usuarios.
En septiembre de 2017, DraftKings y FanDuel pagaron cada uno 1,3 millones de dólares para llegar a un acuerdo con la oficina del Fiscal General de Massachusetts por las acusaciones de prácticas desleales y engañosas de las empresas antes de 2016.
En agosto de 2018, DraftKings lanzó su primera casa de apuestas deportivas online legal en Nueva Jersey. Es la primera casa de apuestas deportivas en línea en los Estados Unidos fuera de Nevada, y solo acepta jugadores en Nueva Jersey. Desde su lanzamiento en Nueva Jersey, DraftKings ha abierto operaciones de apuestas deportivas en Nueva York, Virginia Occidental, Indiana, Iowa, New Hampshire y Mississippi. Los productos de apuestas deportivas móviles y minoristas de DraftKings permiten a los apostantes de cada estado participar en las apuestas de la mayoría de los deportes estadounidenses e internacionales.
En abril de 2020, DraftKings completó una fusión inversa valorada en 3.300 millones de dólares que la convirtió en una empresa que cotiza en bolsa. En la fusión participaron Diamond Eagle Acquisition Corp, una empresa de adquisiciones con fines especiales que salió a bolsa en mayo de 2019, así como SBTech Global Ltd., una empresa con sede en Europa que proporciona soluciones tecnológicas para los negocios de apuestas deportivas. La empresa combinada mantiene tanto el nombre de DraftKings como su dirección ejecutiva. El 24 de abril de 2020, las acciones de la empresa comenzaron a cotizar en la bolsa de valores Nasdaq con el símbolo de pizarra «DKNG».