DraftKings wurde 2012 von Jason Robins, Matthew Kalish und Paul Liberman, ehemaligen Mitarbeitern von Vistaprint, gegründet. Das Unternehmen wurde zunächst von Libermans Haus aus betrieben. Das erste Produkt des Unternehmens war ein Eins-gegen-Eins-Baseball-Wettbewerb, der zeitgleich mit dem Eröffnungstag der Major League Baseball im Jahr 2012 auf den Markt kam.
Im Juli 2012 gab das Unternehmen seine erste externe Finanzierung bekannt, eine Investition in Höhe von 1,4 Millionen US-Dollar unter der Leitung von Ryan Moore von der in Cambridge ansässigen Risikofirma Accomplice und anderen Investoren.
Im April 2013 investierte die Major League Baseball einen ungenannten Betrag in DraftKings und wurde damit zur ersten professionellen US-Sportorganisation, die in Daily Fantasy Sports investierte. Die Investition wurde damals nicht bekannt gegeben.
Im November 2013 erhielt das Unternehmen eine Serie-B-Finanzierung in Höhe von 24 Millionen US-Dollar von einer Gruppe von Investoren, darunter Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital und Jordan Mendell.
Im Februar 2014 wurde berichtet, dass das Unternehmen 2013 Preise in Höhe von 50 Millionen US-Dollar an Spieler im wöchentlichen Fantasy-Fußball, Daily Fantasy-Baseball, Daily Fantasy-Basketball und Daily Fantasy-Hockey vergeben hat. Das Unternehmen meldete außerdem 50.000 aktive tägliche Nutzer und bis zu einer Million registrierte Spieler.
Im Juli 2014, als das Unternehmen das zweitgrößte Unternehmen in der Daily-Fantasy-Sport-Branche war, kündigte es die Übernahme des drittgrößten Unternehmens, des Konkurrenten DraftStreet, an, der zu diesem Zeitpunkt dem New Yorker Medienunternehmen IAC gehörte. Durch die Übernahme konnte DraftKings Berichten zufolge seine Nutzerbasis um 50 % steigern. Das Unternehmen kündigte an, dass es die Niederlassung von DraftStreet in New York beibehalten und einige Mitarbeiter weiterbeschäftigen würde.
Im August 2014 gab das Unternehmen eine Finanzierung in Höhe von 41 Millionen US-Dollar durch eine Reihe von Investoren bekannt, darunter The Raine Group sowie die bestehenden Investoren Redpoint Ventures, GGV Capital und Accomplice. Das Unternehmen gab außerdem bekannt, dass es die Vermögenswerte des Konkurrenten StarStreet aus Somerville, MA, erwirbt.
Im November 2014 schloss DraftKings einen Zweijahresvertrag ab, um der offizielle Daily Fantasy Sports-Dienst der National Hockey League zu werden. Die Vereinbarung umfasste das Sponsoring von Videobeiträgen und anderen Inhalten auf den digitalen Kanälen der NHL, kostenlose Spiele mit Co-Branding und fanorientierten Preisen sowie Werbeeinblendungen bei großen NHL-Events. Yahoo! Sports blieb der offizielle Fantasy-Sport-Anbieter der Liga für die gesamte Saison.
Im April 2015 schloss DraftKings eine ähnliche Vereinbarung mit der Major League Baseball. Die Vereinbarung ermöglichte es DraftKings, MLB-Daily-Fantasy-Spiele mit Co-Branding anzubieten und seine Beziehungen zu einzelnen MLB-Clubs zu erweitern, um stadionbezogene Fantasy-Erlebnisse anzubieten. Das Unternehmen gab außerdem bekannt, dass es 2014 304 Millionen US-Dollar an Nutzergebühren erhalten hat.
Im Juli 2015 schloss DraftKings einen dreijährigen Werbevertrag mit ESPN Inc. im Wert von 250 Millionen US-Dollar ab. Diese Vereinbarung beinhaltete die „Integration“ des Dienstes in die Fernseh- und Digitalinhalte von ESPN und die Exklusivität der Werbung für DFS-Dienste auf den ESPN-Netzwerken ab Januar 2016.
Ebenfalls im Juli 2015 gab DraftKings eine Finanzierungsrunde in Höhe von insgesamt 300 Millionen US-Dollar bekannt, die von Fox Sports zusammen mit der Kraft Group, den Eigentümern der New England Patriots, und dem Bostoner Finanzriesen Wellington Management geleitet wurde. Die Vereinbarung enthielt die Bedingung, dass DraftKings in den nächsten drei Jahren 250 Millionen Dollar für Werbung mit Fox Sports ausgeben würde. Aufgrund der Übernahme von 21st Century Fox durch Disney im März 2019 befindet sich der Anteil von Fox nun im Besitz von The Walt Disney Company.
Im August 2015 gab DraftKings bekannt, dass es von der Gambling Commission eine Lizenz für den Betrieb von Pool-Wettdiensten im Vereinigten Königreich erhalten hatte und die Eröffnung eines Büros in London plante. Das Unternehmen stellte außerdem Jeffrey Haas, einen Veteranen der Online-Poker-Branche, als Chief International Officer ein, um die internationale Expansion des Unternehmens zu leiten. DraftKings startete in Großbritannien offiziell am 5. Februar 2016 mit Daily Fantasy Soccer. Im Rahmen des Starts verbesserte DraftKings die Handhabung von Fußball auf der Plattform, um das lokale Publikum anzusprechen. Im darauffolgenden Jahr erhielt DraftKings eine Lizenz für kontrollierte Geschicklichkeitsspiele in Malta, die es dem Dienst ermöglichen würde, in jedes Land der Europäischen Union zu expandieren, in dem Glücksspieldienste unter der Lizenz eines anderen EU-Landes betrieben werden dürfen, wie z. B. Deutschland.
Im Februar 2016 zog sich ESPN aufgrund der rechtlichen Unsicherheiten rund um den Dienst von seinem Werbedeal mit DraftKings zurück.
Am 18. November 2016 gaben DraftKings und FanDuel ihre Absicht bekannt, zu fusionieren. Das fusionierte Unternehmen würde über 5 Millionen Nutzer bedienen. Am 19. Juni 2017 kündigte die Federal Trade Commission (FTC) an, dass sie eine einstweilige Verfügung beantragen würde, um die damals geplante Fusion zu blockieren. Die FTC war der Ansicht, dass die geplante Transaktion dem fusionierten Unternehmen einen Anteil von 90 % am US-amerikanischen DFS-Markt verschaffen würde, was sie als Monopolstellung ansah. Am 13. Juli 2017 wurde die Fusion aufgrund der drohenden Klage der FTC offiziell abgesagt. Zu diesem Zeitpunkt gab Jason Robins, CEO von DraftKings, auch bekannt, dass sich das Unternehmen der Zahl von 8 Millionen Nutzern nähert.
Im September 2017 zahlten DraftKings und FanDuel jeweils 1,3 Millionen US-Dollar, um sich mit der Generalstaatsanwaltschaft von Massachusetts wegen angeblicher unlauterer und irreführender Praktiken der Unternehmen vor 2016 zu einigen.
Im August 2018 startete DraftKings sein erstes legales Online-Sportbuch in New Jersey. Es ist das erste Online-Sportbuch in den USA außerhalb von Nevada, das nur Spieler in New Jersey akzeptiert. Seit dem Start in New Jersey hat DraftKings Sportwetten in New York, West Virginia, Indiana, Iowa, New Hampshire und Mississippi eröffnet. Die mobilen und stationären Sportwettenprodukte von DraftKings Sportsbook ermöglichen es den Wettern in jedem Bundesstaat, Wetten für die meisten wichtigen US-amerikanischen und internationalen Sportarten abzuschließen.
Im April 2020 schloss DraftKings eine umgekehrte Fusion im Wert von 3,3 Milliarden US-Dollar ab, die das Unternehmen zu einem börsennotierten Unternehmen machte. An der Fusion waren die Diamond Eagle Acquisition Corp. beteiligt, eine spezielle Akquisitionsgesellschaft, die im Mai 2019 an die Börse ging, sowie SBTech Global Ltd. ein in Europa ansässiges Unternehmen, das Technologielösungen für Sportwettenunternehmen anbietet. Das fusionierte Unternehmen behält sowohl den Namen DraftKings als auch sein Management. Am 24. April 2020 wurden die Aktien des Unternehmens an der Nasdaq-Börse unter dem Tickersymbol „DKNG“ gehandelt.