V 90. letech se Henry Rollins objevil jako postpunkový renesanční člověk, bez sebevědomých nástrah, které trápily takové umělce 80. let, jako byl David Byrne. Po rozpadu Black Flag v roce 1986 byl Rollins neúnavně zaneprázdněn, nahrával alba se skupinou Rollins Band, psal knihy a poezii, pořádal turné s mluveným slovem, psal sloupek do časopisu Details, hrál v několika filmech a vystupoval v rozhlasových pořadech a méně často jako VJ MTV. Desky The Rollins Band jsou nekompromisní, intenzivní, katarzní fúze hard rocku, funku, postpunkového noisu a jazzového experimentalismu, na nichž Rollins vykřikuje vzteklé, kousavé sebemrskačství a obvinění. Na svých albech s mluveným slovem je pozoruhodně uvolněnější a projevuje vtipně sebekritický smysl pro humor, který v jeho hudbě často chybí. Po celou dobu si zachovává uměleckou integritu a stává se jakousi otcovskou postavou mnoha alternativních kapel 90. let.
Rollins se narodil jako Henry Garfield ve Washingtonu, D.C., 13. února 1961. Jako teenager vystupoval v místních hardcoreových kapelách, a když jednou večer přijeli do města jeho hrdinové Black Flag, vyskočil na pódium a začal s nimi zpívat. Krátce nato, když se zpěvák Flag Dez Cadena rozhodl přejít na kytaru, pozvala kapela Rollinse na konkurz a on se stal jejím novým zpěvákem. V době, kdy se Black Flag v roce 1986 rozpadli, si Rollins získal nejen pověst jednoho z nejdivočejších interpretů hardcore punku, ale už začal koncertovat jako mluvčí. Rollins debutoval jako sólový umělec v roce 1987 nahrávkou Hot Animal Machine a v témže roce vydal také své první mluvené album Big Ugly Mouth (stejně jako EP Drive by Shooting, nahrané jako Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Po Hot Animal Machine Rollins sestavil doprovodnou skupinu Rollins Band, v níž působili zvukař Theo Van Ronk, kytarista Chris Haskett a bývalá rytmická sekce bočního projektu Gone kytaristy Black Flag Grega Ginna: baskytarista Andrew Weiss a bubeník Simeon „Sim“ Cain. Nepočítáme-li několik živých nahrávek pořízených v Holandsku v roce 1987, Rollins Band debutoval studiovým albem Life Time z roku 1988, po němž rychle následovala kolekce outtakes/live Do It. V roce 1989 vyšlo nové album Rollins Bandu, Hard Volume, a mluvené slovo Sweatbox; v roce 1990 je následoval živý set Turned On a další dlouhá mluvená nahrávka Live at McCabe’s.
Rok 1991 byl pro Rollinse zlomový, v dobrém i zlém. Rollins Band uzavřel smlouvu se společností Imago, která slibovala mnohem lepší distribuci, a také se objevil na turné Lollapalooza. V prosinci toho roku však Rollinse a jeho nejlepšího přítele Joea Colea přepadli ozbrojenci, kteří čekali před Rollinsovým domem v L.A.. Cole byl smrtelně postřelen do hlavy; zničující trauma z tohoto incidentu Rollinse nikdy neopustilo a příležitostně (i když nepřímo) ovlivnilo jeho další tvorbu. V roce 1992 začal Rollins s albem Human Butt vydávat svá alba mluveného slova prostřednictvím vydavatelství 2.13.61, které založil v roce 1984. Kromě Rollinsovy vlastní tvorby, nahrané i napsané, se vydavatelství 2.13.61 během devadesátých let rozrostlo o literární díla rockových umělců, jako jsou Exene Cervenka a Nick Cave, a také o materiály uznávaných autorů, jako jsou Henry Miller a Hubert Selby, Jr. a další. V roce 1992 také debutoval Rollins Band pro Imago s albem The End of Silence, které někteří považovali za jeho dosud nejkoncentrovanější hudbu a které Rollinsovi přineslo jeho první album v hitparádách. V roce 1993 vyšel dvojdisk s mluveným slovem The Boxed Life a ke konci roku nahradil baskytaristu Rollins Bandu Weisse Melvin Gibbs.
Rok 1994 se stal Rollinsovým průlomovým rokem díky dvojici alb Weight – dosud nejlépe hodnocenému a nejpopulárnějšímu albu Rollins Bandu, které se dostalo do Top 40 Billboardu – a Get in the Van: Na cestách s Black Flag, dvoudiskový soubor čtení ze stejnojmenných Rollinsových pamětí, který získal Grammy za nejlepší nahrávku mluveného slova. Kromě toho Rollinsova kapela odehrála skvěle přijatý set na Woodstocku ’94. Díky tomuto zviditelnění se Rollins stal skutečným fenoménem; časopis Details ho v roce 1994 zvolil Mužem roku a nakonec z něj udělal přispěvatele. Díky účinkování na MTV a VH1 Rollins v tomtéž roce debutoval také ve filmu The Chase a v následujících letech se objevil ve filmech jako Johnny Mnemonic, Heat a Lost Highway.
Bohužel společnost Imago v roce 1995 ukončila činnost a Rollins Band se ocitl v dočasném útlumu, dokud v roce 1997 nezískal smlouvu se společností DreamWorks. Mezitím Rollins podnikl jazzově-poetický experiment Everything, který hudebně podpořili avantgardní velikáni Charles Gayle (saxofon) a Rashied Ali (bicí). The Rollins Band debutoval pro DreamWorks v roce 1997 albem Come in and Burn, které však nezískalo takový ohlas jako několik předchozích alb skupiny. Black Coffee Blues vyšlo ve stejném roce a stejně jako Get in the Van obsahovalo sérii čtení ze stejnojmenné Rollinsovy knihy. V roce 1998 Rollins vydal Think Tank, svůj první opravdový soubor mluveného slova nesouvisejícího s knihou po pěti letech.
V té době už Rollins cítil, že se jeho spolupráce s Rollins Bandem vyčerpala, protože jejich hudba byla stále experimentálnější a méně neúnavně intenzivní. Produkoval losangeleské hardrockové trio Mother Superior a nakonec kapelu – kytaristu Jima Wilsona, baskytaristu Marcuse Blakea a bubeníka Jasona Mackenrotha – přizval, aby ho podpořili jako zcela novou inkarnaci Rollins Bandu. První plody této nové spolupráce vyšly v roce 2000 jako album Get Some Go Again. V roce 2004 následovalo album Weighting. V roce 2001 následovalo nové mluvené slovo Rollins in the Wry, které bylo vybráno z Rollinsovy rezidence v losangeleském klubu Luna Park v létě 1999. Další živé album, The Only Way to Know for Sure, vyšlo v létě 2002. V letech 2003 a 2006 vyšly tři díly Talk Is Cheap, pořízené ze dvou koncertů v australském Sydney. V roce 2007 následoval čtvrtý díl, tentokrát nahraný na San Jose State University v Kalifornii.