In den 90er Jahren entwickelte sich Henry Rollins zu einem Mann der Post-Punk-Renaissance, ohne die selbstbewussten Fallen, die Künstler wie David Byrne in den 80er Jahren plagten. Nach der Auflösung von Black Flag im Jahr 1986 war Rollins unermüdlich beschäftigt, nahm Alben mit der Rollins Band auf, schrieb Bücher und Gedichte, trat auf Spoken-Word-Tourneen auf, schrieb eine Kolumne für das Magazin Details, spielte in mehreren Filmen mit und trat in Radiosendungen und, seltener, als MTV-VJ auf. Die Platten der Rollins Band sind kompromisslose, intensive, kathartische Verschmelzungen von Hard Rock, Funk, Post-Punk-Noise und Jazz-Experimentalismus, bei denen Rollins wütende, beißende Selbstuntersuchungen und Anschuldigungen über den Rasen schreit. Auf seinen Spoken-Word-Alben ist er bemerkenswert entspannter und zeigt einen urkomischen, selbstironischen Humor, der in seiner Musik oft fehlt. Dabei hat er seine künstlerische Integrität bewahrt und wurde zu einer Art Vaterfigur für viele alternative Bands der 90er Jahre.
Rollins wurde am 13. Februar 1961 als Henry Garfield in Washington, D.C., geboren. Als Teenager trat er in lokalen Hardcore-Bands auf, und als eines Abends seine Helden Black Flag in die Stadt kamen, sprang er auf die Bühne und begann mit ihnen zu singen. Als Dez Cadena, der Sänger von Black Flag, kurz darauf beschloss, zur Gitarre zu wechseln, lud die Band Rollins zum Vorsingen ein, und er wurde ihr neuer Leadsänger. Als sich Black Flag 1986 auflöste, hatte sich Rollins nicht nur einen Ruf als einer der schärfsten Interpreten des Hardcore-Punk erworben, sondern war auch schon als Spoken-Word-Performer auf Tournee. Rollins gab sein Debüt als Solokünstler 1987 mit Hot Animal Machine und veröffentlichte im selben Jahr auch sein erstes Spoken-Word-Album Big Ugly Mouth (sowie die Drive by Shooting EP, aufgenommen als Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Im Anschluss an Hot Animal Machine stellte Rollins eine Begleitgruppe zusammen, die Rollins Band, zu der der Tontechniker Theo Van Ronk, der Gitarrist Chris Haskett und die ehemalige Rhythmusgruppe von Black Flag-Gitarrist Greg Ginns Nebenprojekt Gone gehörten: Bassist Andrew Weiss und Schlagzeuger Simeon „Sim“ Cain. Abgesehen von einigen Live-Aufnahmen, die 1987 in Holland gemacht wurden, gab die Rollins Band 1988 ihr Studiodebüt mit dem Album Life Time, gefolgt von der Outtakes/Live-Sammlung Do It. 1989 erschien ein neues Rollins-Band-Album, Hard Volume, und das Spoken-Word-Set Sweatbox; 1990 folgten das Live-Set Turned On und eine weitere längere Spoken-Word-Veröffentlichung, Live at McCabe’s.
1991 war ein entscheidendes Jahr für Rollins, im Guten wie im Schlechten. Die Rollins Band schloss einen Vertrag mit Imago ab, der einen deutlich verbesserten Vertrieb versprach, und trat auch auf der Lollapalooza-Tour auf. Doch im Dezember desselben Jahres wurden Rollins und sein bester Freund Joe Cole von bewaffneten Männern überfallen, die vor Rollins‘ Haus in L.A. warteten. Cole wurde tödlich in den Kopf geschossen; das verheerende Trauma dieses Vorfalls hat Rollins nie ganz verlassen und beeinflusste gelegentlich (wenn auch indirekt) seine weitere Arbeit. 1992 begann Rollins mit Human Butt, seine Spoken-Word-Alben über 2.13.61 zu veröffentlichen, dem Verlag, den er 1984 gegründet hatte. Neben Rollins‘ eigenen Werken, die er sowohl aufnahm als auch schrieb, nahm 2.13.61 in den 90er Jahren auch literarische Werke von Rockkünstlern wie Exene Cervenka und Nick Cave sowie Material von bekannten Autoren wie Henry Miller und Hubert Selby, Jr. auf. 1992 debütierte die Rollins Band bei Imago mit The End of Silence, das von einigen als seine bisher konzentrierteste Musik angesehen wurde und Rollins sein erstes Chart-Album bescherte. Die Spoken-Word-Doppelscheibe The Boxed Life erschien 1993, und gegen Ende des Jahres wurde Rollins Band-Bassist Weiss durch Melvin Gibbs ersetzt.
1994 wurde zu Rollins‘ Durchbruchsjahr dank des Doppelschlags von Weight – dem bis dato bestbewerteten und populärsten Rollins-Band-Album, das die Top 40 von Billboard knackte – und Get in the Van: On the Road with Black Flag, einem Doppel-CD-Set mit Lesungen aus Rollins‘ gleichnamigen Memoiren, das einen Grammy für die beste Spoken-Word-Aufnahme gewann. Außerdem spielte die Rollins Band ein vielbeachtetes Konzert in Woodstock ’94. Mit all der gesteigerten Sichtbarkeit wurde Rollins zu einem echten Phänomen; das Magazin Details wählte ihn 1994 zum Mann des Jahres und machte ihn schließlich zum Kolumnisten. Angeregt durch Auftritte auf MTV und VH1 gab Rollins in diesem Jahr auch sein Filmdebüt in The Chase und spielte in den nächsten Jahren in Filmen wie Johnny Mnemonic, Heat und Lost Highway mit.
Leider war Imago schon 1995 nicht mehr im Geschäft, so dass die Rollins-Band in der Schwebe blieb, bis sie 1997 einen Vertrag mit DreamWorks erhielt. In der Zwischenzeit unternahm Rollins mit Everything ein Jazz/Poesie-Experiment, bei dem er von den Avantgarde-Koryphäen Charles Gayle (Saxophon) und Rashied Ali (Schlagzeug) musikalisch unterstützt wurde. Die Rollins Band debütierte 1997 bei DreamWorks mit Come in and Burn, das jedoch nicht den Erfolg der vorangegangenen Alben der Gruppe erreichen konnte. Black Coffee Blues erschien im selben Jahr und enthielt wie Get in the Van eine Reihe von Lesungen aus dem gleichnamigen Buch von Rollins. 1998 veröffentlichte Rollins Think Tank, sein erstes echtes Spoken-Word-Album ohne Buchbezug seit fünf Jahren.
Zu diesem Zeitpunkt hatte Rollins das Gefühl, dass seine Partnerschaft mit der Rollins Band ihren Lauf genommen hatte, da ihre Musik experimenteller und weniger intensiv wurde. Er produzierte ein Hardrock-Trio namens Mother Superior aus Los Angeles und lud die Band – den Gitarristen Jim Wilson, den Bassisten Marcus Blake und den Schlagzeuger Jason Mackenroth – schließlich ein, ihn als brandneue Inkarnation der Rollins Band zu unterstützen. Die ersten Früchte dieser neuen Zusammenarbeit wurden im Jahr 2000 als das Album Get Some Go Again veröffentlicht. Im Jahr 2004 folgte das Album Weighting. Eine neue Spoken-Word-Veröffentlichung, Rollins in the Wry, folgte im Jahr 2001, die Auftritte von Rollins‘ Residency im L.A.-Club Luna Park während des Sommers 1999 zusammenfasste. Ein weiteres Live-Album, The Only Way to Know for Sure, erschien im Sommer 2002. Drei Bände von Talk Is Cheap, die von einem Zwei-Nächte-Auftritt in Sydney, Australien, stammen, wurden 2003 und 2006 veröffentlicht. Ein vierter Band folgte 2007, diesmal aufgenommen an der San Jose State University in Kalifornien.