En los años 90, Henry Rollins surgió como un hombre del renacimiento post-punk, sin las trampas autoconscientes que plagaron a artistas de los 80 como David Byrne. Tras la disolución de Black Flag en 1986, Rollins estuvo incesantemente ocupado, grabando discos con la Rollins Band, escribiendo libros y poesía, realizando giras de spoken word, escribiendo una columna en la revista Details, actuando en varias películas y apareciendo en programas de radio y, con menos frecuencia, como VJ de la MTV. Los discos de The Rollins Band son fusiones catárticas, intensas y sin concesiones de hard rock, funk, ruido post-punk y experimentalismo jazzístico, en las que Rollins grita furiosas y mordaces autoexigencias y acusaciones. En sus álbumes de palabras habladas, es notablemente más relajado, mostrando un sentido del humor hilarantemente autodespreciativo que a menudo está ausente en su música. Al mismo tiempo, ha mantenido su integridad artística, convirtiéndose en una especie de figura paterna para muchas bandas alternativas de los 90.
Rollins nació como Henry Garfield en Washington, D.C., el 13 de febrero de 1961. Actuó en bandas locales de hardcore cuando era adolescente, y una noche, cuando sus héroes Black Flag llegaron a la ciudad, saltó al escenario y empezó a cantar con ellos. Poco después, cuando el vocalista de Flag, Dez Cadena, decidió cambiar a la guitarra, la banda invitó a Rollins a hacer una prueba, y se convirtió en su nuevo vocalista. Cuando Black Flag se disolvió en 1986, Rollins no sólo se había ganado la reputación de ser uno de los intérpretes más fieros del hardcore punk, sino que ya había empezado a hacer giras como intérprete de palabras habladas. Rollins hizo su debut discográfico como artista en solitario en 1987 con Hot Animal Machine y también publicó su primer álbum de spoken word, Big Ugly Mouth, ese año (así como el EP Drive by Shooting, grabado como Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Después de Hot Animal Machine, Rollins montó una unidad de acompañamiento, la Rollins Band, que incluía al sonidista Theo Van Ronk, al guitarrista Chris Haskett y a la antigua sección rítmica del proyecto paralelo de Black Flag, Gone, del guitarrista Greg Ginn: el bajista Andrew Weiss y el batería Simeon «Sim» Cain. Sin contar con varias grabaciones en directo realizadas en Holanda en 1987, la Rollins Band debutó en estudio con Life Time, de 1988, al que siguió rápidamente la colección de tomas falsas/en directo Do It. En 1989 se publicó un nuevo álbum de la Rollins Band, Hard Volume, y el conjunto de palabras habladas Sweatbox; les siguieron en 1990 el conjunto en directo Turned On y otro largo lanzamiento de palabras habladas, Live at McCabe’s.
1991 fue un año crucial para Rollins, para bien y para mal. La Rollins Band firmó un acuerdo con Imago que prometía una distribución mucho mejor, y también aparecieron en la gira de Lollapalooza. Pero en diciembre de ese año, Rollins y su mejor amigo, Joe Cole, fueron asaltados por unos pistoleros que les esperaban fuera de la casa de Rollins en Los Ángeles. Cole recibió un disparo mortal en la cabeza; el devastador trauma del incidente nunca abandonó a Rollins y en ocasiones (aunque indirectamente) influyó en su trabajo posterior. En 1992, con Human Butt, Rollins comenzó a publicar sus álbumes de spoken word a través de 2.13.61, el sello editorial que había fundado en 1984. Además de la obra propia de Rollins, tanto grabada como escrita, 2.13.61 creció durante los años 90 para incluir obras literarias de artistas de rock como Exene Cervenka y Nick Cave, además de material de autores aclamados como Henry Miller y Hubert Selby, Jr, entre otros. En 1992 también debutó la Rollins Band para Imago con The End of Silence, que algunos consideraron su música más centrada hasta la fecha y que proporcionó a Rollins su primer álbum en las listas de éxitos. El disco doble de palabra hablada The Boxed Life apareció en 1993, y hacia el final del año, el bajista de la Rollins Band, Weiss, fue sustituido por Melvin Gibbs.
1994 se convirtió en el año de la eclosión de Rollins gracias al doble éxito de Weight -el álbum de la Rollins Band más criticado y popular hasta la fecha, que se coló en el Top 40 de Billboard- y Get in the Van: On the Road with Black Flag, un doble disco de lecturas de las memorias de Rollins del mismo nombre que ganó un Grammy a la mejor grabación de palabra hablada. Además, la Rollins Band actuó en Woodstock 94 con una buena acogida. Con toda esta visibilidad, Rollins se convirtió en un auténtico fenómeno; la revista Details lo eligió como Hombre del Año en 1994 y acabó convirtiéndolo en columnista. Gracias a sus apariciones en la MTV y la VH1, Rollins también debutó en el cine ese año en The Chase y siguió apareciendo en películas como Johnny Mnemonic, Heat y Lost Highway en los años siguientes.
Desgraciadamente, Imago dejó de funcionar en 1995, dejando a la Rollins Band en un limbo temporal hasta que consiguieron un acuerdo con DreamWorks en 1997. Mientras tanto, Rollins emprendió un experimento de jazz y poesía con Everything, que contaba con el respaldo musical de las luminarias de la vanguardia Charles Gayle (saxofón) y Rashied Ali (batería). La Rollins Band debutó para DreamWorks en 1997 con Come in and Burn, que no consiguió el éxito de los anteriores álbumes del grupo. Ese mismo año apareció Black Coffee Blues, que, al igual que Get in the Van, incluía una serie de lecturas del libro de Rollins del mismo nombre. En 1998, Rollins publicó Think Tank, su primer conjunto de material hablado no relacionado con libros en cinco años.
A estas alturas, Rollins sentía que su asociación con la Rollins Band había llegado a su fin, ya que su música se había vuelto más experimental y menos intensa. Había estado produciendo a un trío de hard rock de Los Ángeles llamado Mother Superior y acabó invitando a la banda -el guitarrista Jim Wilson, el bajista Marcus Blake y el batería Jason Mackenroth- a respaldarle como una nueva encarnación de la Rollins Band. Los primeros frutos de esta nueva colaboración se publicaron en 2000 con el álbum Get Some Go Again. Le siguió en 2004 Weighting. En 2001 se publicó un nuevo álbum de palabras habladas, Rollins in the Wry, que recogía las actuaciones de Rollins en el club de Los Ángeles Luna Park durante el verano de 1999. Otro álbum en directo, The Only Way to Know for Sure, apareció en el verano de 2002. En 2003 y 2006 se publicaron tres volúmenes de Talk Is Cheap, extraídos de una actuación de dos noches en Sydney (Australia). Un cuarto volumen siguió en 2007, esta vez grabado en la Universidad Estatal de San José en California.