În anii ’90, Henry Rollins a apărut ca un om al renașterii post-punk, fără capcanele conștiente de sine care au afectat artiști din anii ’80 precum David Byrne. După destrămarea trupei Black Flag în 1986, Rollins a fost neobosit de ocupat, înregistrând albume cu Rollins Band, scriind cărți și poezii, realizând turnee de spoken word, scriind o rubrică în revista Details, jucând în mai multe filme și apărând la emisiuni radio și, mai rar, ca VJ la MTV. Discurile trupei Rollins Band sunt fuziuni intransigente, intense și cathartice de hard rock, funk, noise post-punk și experimentalism de jazz, cu Rollins strigând autoexaminări și acuzații furioase și mușcătoare pe deasupra. Pe albumele sale de spoken word, el este remarcabil de relaxat, prezentând un simț al umorului hilar și autoironic care este adesea absent în muzica sa. În tot acest timp, el și-a păstrat integritatea artistică, devenind un fel de figură paternă pentru multe trupe alternative din anii ’90.
Rollins s-a născut Henry Garfield în Washington, D.C., la 13 februarie 1961. În adolescență a cântat în trupe hardcore locale, iar într-o seară, când eroii săi Black Flag au venit în oraș, a sărit pe scenă și a început să cânte cu ei. La scurt timp după aceea, când vocalistul Flag, Dez Cadena, a decis să treacă la chitară, trupa l-a invitat pe Rollins să dea o audiție, iar el a devenit noul solist. În momentul în care Black Flag s-a destrămat în 1986, Rollins nu numai că își făcuse o reputație ca fiind unul dintre cei mai aprigi interpreți de hardcore punk, dar începuse deja să facă turnee ca interpret de spoken word. Rollins și-a făcut debutul discografic ca artist solo în 1987 cu Hot Animal Machine și a lansat, de asemenea, primul său album de spoken word, Big Ugly Mouth, în acel an (precum și Drive by Shooting EP, înregistrat ca Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
După Hot Animal Machine, Rollins a asamblat o unitate de acompaniament, Rollins Band, care îi includea pe sunetistul Theo Van Ronk, chitaristul Chris Haskett și fosta secțiune ritmică a proiectului secundar Gone al chitaristului Greg Ginn de la Black Flag: basistul Andrew Weiss și bateristul Simeon „Sim” Cain. Fără a pune la socoteală câteva înregistrări live realizate în Olanda în 1987, Rollins Band și-a făcut debutul în studio cu albumul Life Time din 1988, urmat rapid de colecția de outtakes/live Do It. În 1989 au fost lansate un nou album al Rollins Band, Hard Volume, și setul de spoken word Sweatbox; acestea au fost urmate în 1990 de setul live Turned On și de încă o lansare lungă de spoken word, Live at McCabe’s.
1991 a fost un an crucial pentru Rollins, la bine și la rău. The Rollins Band a încheiat un contract cu Imago care promitea o distribuție mult îmbunătățită și a apărut, de asemenea, în turneul Lollapalooza. Dar în luna decembrie a aceluiași an, Rollins și cel mai bun prieten al său, Joe Cole, au fost jefuiți de bărbați înarmați care așteptau în fața casei lui Rollins din L.A. Cole a fost împușcat mortal în cap. Trauma devastatoare a incidentului nu l-a părăsit niciodată pe Rollins și ocazional (deși indirect) i-a influențat munca ulterioară. În 1992, cu Human Butt, Rollins a început să-și lanseze albumele de spoken word prin 2.13.61, editura pe care o fondase în 1984. Pe lângă lucrările proprii ale lui Rollins, atât cele înregistrate cât și cele scrise, 2.13.61 s-a extins în anii ’90 pentru a include lucrări literare ale unor artiști rock precum Exene Cervenka și Nick Cave, precum și materiale ale unor autori consacrați precum Henry Miller și Hubert Selby Jr. În 1992 a debutat, de asemenea, trupa Rollins Band pentru Imago cu The End of Silence, pe care unii au considerat-o ca fiind cea mai concentrată muzică a sa de până atunci și care i-a oferit lui Rollins primul său album de top. Dublul disc de spoken word The Boxed Life a apărut în 1993, iar spre sfârșitul anului, basistul Rollins Band, Weiss, a fost înlocuit de Melvin Gibbs.
1994 a devenit anul de debut al lui Rollins, mulțumită celor două albume Weight – cel mai bine recenzat și mai popular album al Rollins Band de până atunci, care a intrat în Top 40 Billboard – și Get in the Van: On the Road with Black Flag, un set de două discuri cu lecturi din memoriile cu același nume ale lui Rollins, care a câștigat un premiu Grammy pentru cea mai bună înregistrare cu cuvinte vorbite. În plus, trupa Rollins Band a cântat un concert bine primit la Woodstock ’94. Datorită vizibilității sporite, Rollins a devenit un adevărat fenomen; revista Details l-a ales ca Omul Anului în 1994 și a ajuns să îl numească editorialist. Încurajat de aparițiile la MTV și VH1, Rollins și-a făcut și debutul în film în acel an, în The Chase, și a continuat să apară în filme precum Johnny Mnemonic, Heat și Lost Highway în următorii câțiva ani.
Din păcate, Imago a ieșit din afaceri în 1995, lăsând trupa Rollins într-un limbo temporar până când au obținut un contract cu DreamWorks în 1997. Între timp, Rollins a întreprins un experiment de jazz/poezie cu Everything, care a beneficiat de suportul muzical al personalităților avangardiste Charles Gayle (saxofon) și Rashied Ali (tobe). Trupa Rollins Band a debutat pentru DreamWorks în 1997 cu piesa Come in and Burn, care nu a reușit să se impună la fel de bine ca cele câteva albume anterioare ale grupului. Black Coffee Blues a apărut în același an și, ca și Get in the Van, a prezentat o serie de lecturi din cartea cu același nume a lui Rollins. În 1998, Rollins a lansat Think Tank, primul său set veritabil de materiale vorbite care nu au legătură cu cărți în cinci ani.
Până în acest moment, Rollins a simțit că parteneriatul său cu Rollins Band și-a urmat cursul, deoarece muzica lor a devenit mai experimentală și mai puțin intensă. El a produs un trio hard rock din Los Angeles numit Mother Superior și a sfârșit prin a invita trupa – chitaristul Jim Wilson, basistul Marcus Blake și toboșarul Jason Mackenroth – să îl susțină ca o întruchipare nou-nouță a Rollins Band. Primele roade ale acestei noi colaborări au fost lansate în 2000 sub forma albumului Get Some Go Again. Acesta a fost urmat în 2004 de Weighting. În 2001 a urmat o nouă lansare de muzică vorbită, Rollins in the Wry, care a cules interpretări din timpul rezidenței lui Rollins la clubul Luna Park din L.A. în vara anului 1999. Un alt album live, The Only Way to Know for Sure, a apărut în vara anului 2002. În 2003 și 2006 au fost lansate trei volume ale albumului Talk Is Cheap, extrase dintr-un concert de două nopți în Sydney, Australia. Un al patrulea volum a urmat în 2007, de data aceasta înregistrat la San Jose State University din California.