I 90’erne fremstod Henry Rollins som en post-punk-renæssancemand uden de selvbevidste fælder, der plagede 80’er-kunstnere som David Byrne. Efter Black Flag’s opløsning i 1986 havde Rollins uophørligt travlt med at indspille album med Rollins Band, skrive bøger og digte, optræde på spoken word-turnéer, skrive en klumme i magasinet Details, spille med i flere film og optræde i radioprogrammer og, mindre hyppigt, som MTV VJ. Rollins Bands plader er kompromisløse, intense, katartiske fusioner af hård rock, funk, post-punk støj og jazzeksperimentalisme, hvor Rollins råber vrede, bidende selvransagelser og beskyldninger ud over grynet. På sine spoken word-album er han bemærkelsesværdigt mere afslappet og viser en morsom selvudslettende humor, som ofte er fraværende i hans musik. Alt imens har han bevaret sin kunstneriske integritet og er blevet en slags faderfigur for mange alternative bands i 90’erne.
Rollins blev født Henry Garfield i Washington, D.C., den 13. februar 1961. Han optrådte i lokale hardcore-bands som teenager, og en aften, da hans helte Black Flag kom til byen, sprang han op på scenen og begyndte at synge med dem. Kort efter, da Flag-sangeren Dez Cadena besluttede at skifte til guitar, inviterede bandet Rollins til audition, og han blev deres nye forsanger. Da Black Flag gik i opløsning i 1986, havde Rollins ikke blot fået et ry som en af de vildeste kunstnere inden for hardcore punk, men var også allerede begyndt at turnere som spoken word-performer. Rollins indspillede sin pladedebut som solokunstner i 1987 med Hot Animal Machine og udgav også sit første spoken word-album, Big Ugly Mouth, samme år (samt EP’en Drive by Shooting, indspillet som Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Efter Hot Animal Machine samlede Rollins en backing-enhed, Rollins Band, som bestod af lydmand Theo Van Ronk, guitarist Chris Haskett og den tidligere rytmegruppe fra Black Flag-guitaristen Greg Ginns sideprojekt Gone: bassisten Andrew Weiss og trommeslageren Simeon “Sim” Cain. Hvis man ser bort fra flere liveoptagelser, der blev lavet i Holland i 1987, fik Rollins Band sin studiodebut med Life Time fra 1988, der hurtigt blev efterfulgt af outtakes/live-samlingen Do It. I 1989 udkom et nyt Rollins Band-album, Hard Volume, og spoken word-sættet Sweatbox; de blev i 1990 fulgt op af livesættet Turned On og endnu en længere spoken word-udgivelse, Live at McCabe’s.
1991 var et afgørende år for Rollins, på godt og ondt. Rollins Band indgik en aftale med Imago, der lovede en langt bedre distribution, og de optrådte også på Lollapalooza-turnéen. Men i december samme år blev Rollins og hans bedste ven, Joe Cole, overfaldet af bevæbnede mænd, der ventede uden for Rollins’ hjem i L.A. Cole blev dødeligt skudt i hovedet; det ødelæggende traume fra hændelsen har aldrig helt forladt Rollins og har lejlighedsvis (om end indirekte) påvirket hans efterfølgende arbejde. I 1992 begyndte Rollins med Human Butt at udgive sine spoken word-albums gennem 2.13.61, det forlag, som han havde grundlagt i 1984. Ud over Rollins’ egne værker, både indspillede og skrevne, voksede 2.13.61 i løbet af 90’erne til at omfatte litterære værker af rockkunstnere som Exene Cervenka og Nick Cave samt materiale af anerkendte forfattere som Henry Miller og Hubert Selby, Jr. blandt andre. I 1992 debuterede Rollins Band også for Imago med The End of Silence, som nogle fandt var hans hidtil mest fokuserede musik, og som gav Rollins sit første album på hitlisterne. Den talte ord-dobbeltskive The Boxed Life udkom i 1993, og mod slutningen af året blev Rollins Band-bassisten Weiss erstattet af Melvin Gibbs.
1994 blev Rollins’ gennembrudsår takket være Weight – det bedst anmeldte og mest populære Rollins Band-album til dato, som nåede ind på Billboards Top 40 – og Get in the Van: On the Road with Black Flag, et dobbeltdisc-sæt med oplæsninger fra Rollins’ erindringsbog af samme navn, der vandt en Grammy for bedste indspilning af talte ord. Desuden optrådte Rollins Band med et vel modtaget sæt på Woodstock ’94. Med al den øgede synlighed blev Rollins et ægte fænomen; magasinet Details valgte ham til Årets Mand i 1994 og gjorde ham til medarbejdende klummeskribent. Rollins, der var blevet optaget på MTV og VH1, fik også sin filmdebut samme år i The Chase og fortsatte med at medvirke i film som Johnny Mnemonic, Heat og Lost Highway i løbet af de næste par år.
Desværre var Imago ude af drift i 1995, hvilket efterlod Rollins Band i midlertidig uvished, indtil de sikrede sig en aftale med DreamWorks i 1997. I mellemtiden foretog Rollins et jazz/poesieksperiment med Everything, som havde musikalsk opbakning fra avantgarde-koryfæerne Charles Gayle (saxofon) og Rashied Ali (trommer). Rollins Band debuterede for DreamWorks i 1997 med Come in and Burn, som ikke opnåede den samme anerkendelse som gruppens tidligere albums. Black Coffee Blues udkom samme år, og ligesom Get in the Van indeholdt det en række oplæsninger fra en Rollins-bog af samme navn. I 1998 udgav Rollins Think Tank, som var hans første egentlige samling af ikke-bogrelateret spoken word-materiale i fem år.
På dette tidspunkt følte Rollins, at hans partnerskab med Rollins Band var løbet af stablen, da deres musik blev mere eksperimenterende og mindre uophørligt intens. Han havde produceret en hårdrocktrio fra Los Angeles ved navn Mother Superior og endte med at invitere bandet – guitaristen Jim Wilson, bassisten Marcus Blake og trommeslageren Jason Mackenroth – til at støtte ham som en helt ny inkarnation af Rollins Band. De første frugter af dette nye samarbejde blev udgivet i 2000 som albummet Get Some Go Again. Det blev fulgt op i 2004 af Weighting. En ny udgivelse med talte ord, Rollins in the Wry, fulgte i 2001, og den indeholdt optrædener fra Rollins’ ophold på Luna Park-klubben i L.A. i sommeren 1999. Endnu et livealbum, The Only Way to Know for Sure, udkom i sommeren 2002. I 2003 og 2006 udkom tre bind af Talk Is Cheap, som stammer fra to aftener i Sydney, Australien. Et fjerde bind fulgte i 2007, denne gang optaget på San Jose State University i Californien.