Im Jahr 1998 gründete der Dozent der North Carolina State University, Marshall Brain, die Website als Hobby. Im Jahr 1999 nahm Brain Risikokapital auf und gründete HowStuffWorks, Inc. Im März 2002 wurde HowStuffWorks an die Convex Group verkauft, ein in Atlanta ansässiges Investitions- und Medienunternehmen, das von Jeff Arnold, dem Gründer und ehemaligen Geschäftsführer von WebMD, gegründet wurde. Der Hauptsitz wurde von Cary, North Carolina, nach Atlanta verlegt. Ursprünglich konzentrierte sich HowStuffWorks auf Wissenschaft und Maschinen, von U-Booten bis hin zu gewöhnlichen Haushaltsgeräten und -vorrichtungen. Nachdem ein Team von Autoren, Künstlern und Redakteuren hinzukam, wurden die Inhalte auf ein breiteres Spektrum von Themen ausgeweitet.
Die Domain HowStuffWorks.com zog laut einer Umfrage von Compete.com bis 2008 jährlich mindestens 58 Millionen Besucher an.
Es gab vier HowStuffWorks-Bücher – zwei illustrierte Hardcover-Couchtischbücher, HowStuffWorks und More HowStuffWorks, und zwei nicht illustrierte Taschenbücher, How Much Does the Earth Weigh? und What If?. HowStuffWorks hat bereits ein Bildungsmagazin, HowStuffWorks Express, für Schüler der Mittelstufe herausgegeben. Das Unternehmen hat auch eine Reihe von HowStuffWorks-Quiz-Discs „LidRock“ herausgebracht – CD-ROMs, die auf Trinkbrunnen-Deckeln in Regal-Theatern verkauft werden.
Im Jahr 2005 wurde HowStuffWorks zum exklusiven Online-Verleger für Publications International, Ltd, Consumer Guide und Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com gliederte seine internationale Abteilung aus, als es an die Börse ging (Nasdaq:HSWI), und zwar durch die Übernahme von INTAC, einem in China ansässigen Unternehmen. Im März 2007 startete HSW International seine portugiesische Website mit Sitz in São Paulo, Brasilien. Der portugiesische Name der Website lautet Como Tudo Funciona („wie alles funktioniert“). Im Juni 2008 wurde die chinesische Website mit neuem Hauptsitz in Peking, China, gestartet. Die URL lautet grob übersetzt „Knowledge Information Web“.
Am 15. Oktober 2007 gab Discovery Communications bekannt, dass es HowStuffWorks für 250 Millionen Dollar gekauft hatte. Das Unternehmen entschied sich später, den Namen HowStuffWorks als Titel einer Fernsehserie auf seinem Discovery Channel zu verwenden. Die Serie, die sich auf Rohstoffe konzentriert, wurde im November 2008 erstmals ausgestrahlt und ähnelt in Stil und Inhalt anderen „How it works“-Programmen wie Modern Marvels.
Am 2. November 2009 war HSW International Mitbegründer von Sharecare und entwickelte eine soziale QA-Plattform, über die Nutzer Fragen zu Gesundheit und Wellness stellen und Antworten von Branchenexperten erhalten. Weitere Mitbegründer von Sharecare sind Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications und Sony Pictures Television.
Am 21. April 2014 gab Discovery Communications bekannt, dass es HowStuffWorks für 45 Millionen US-Dollar an Blucora verkauft hat. Im Juli 2016 kündigte Blucora den Verkauf seines Geschäftsbereichs Infospace, einschließlich HowStuffWorks, an OpenMail für 45 Millionen US-Dollar an. OpenMail wurde später in System1 umbenannt.
Im Jahr 2014 verlegte HowStuffWorks seinen Hauptsitz von Buckhead zum Ponce City Market, einem neuen gemischt genutzten Gebäude im Viertel Old Fourth Ward in Atlanta. Im Juni 2017 gab das Unternehmen die Einstellung des Cracked.com-Gründers und ehemaligen Chefredakteurs Jack O’Brien für seine neue Comedy-Podcasting-Abteilung bekannt.
Im Jahr 2017 gliederte System1 die Podcast-Abteilung von HowStuffWorks als Stuff Media aus und behielt die HowStuffWorks-Website bei. Im September 2018 gab Stuff Media seinen Verkauf an den Radiosender iHeartMedia für 55 Millionen Dollar bekannt.