Benny Goodman oli Swing-aikakauden ensimmäinen juhlittu bändinjohtaja, jota kutsuttiin ”Swingin kuninkaaksi”, ja hänen suosittu esiintymisensä merkitsi aikakauden alkua. Hän oli taitava klarinetisti, jonka omaleimainen soitto antoi identiteetin sekä hänen big bandilleen että pienemmille yksiköille, joita hän johti samanaikaisesti. Swing-aikakauden ensimmäisten vuosien suosituin hahmo jatkoi esiintymistä kuolemaansa asti 50 vuotta myöhemmin.
Goodman oli venäläisten maahanmuuttajien David Goodmanin, räätälin, ja Dora Rezinsky Goodmanin poika. Hän aloitti klarinettitunnit kymmenvuotiaana synagogassa, minkä jälkeen hän liittyi Hull House -siirtokuntakodin bändiin. Hän debytoi ammattilaisena 12-vuotiaana ja jätti lukion kesken 14-vuotiaana ryhtyäkseen muusikoksi. Hän liittyi 16-vuotiaana, elokuussa 1925, Ben Pollackin yhtyeeseen, jonka kanssa hän teki ensimmäiset julkaistut bänditallenteensa joulukuussa 1926. Ensimmäiset levytykset omalla nimellään hän teki tammikuussa 1928. Syyskuussa 1929, 20-vuotiaana, hän jätti Pollackin asettuakseen New Yorkiin ja työskennelläkseen freelance-muusikkona äänityssessioissa, radiotreffeillä ja Broadway-musikaalien pit-bändeissä. Hän teki myös levytyksiä omalla nimellään pickup-yhtyeiden kanssa ja pääsi ensimmäisen kerran listoille kappaleella ”He’s Not Worth Your Tears” (laulu Scrappy Lambert) Melotone Recordsilla tammikuussa 1931. Hän teki sopimuksen Columbia Recordsin kanssa syksyllä 1934 ja pääsi kymmenen parhaan joukkoon vuoden 1934 alussa kappaleella ”Ain’t Cha Glad?”. (laulu Jack Teagarden), ”Riffin’ the Scotch” (laulu Billie Holiday) ja ”Ol’ Pappy” (laulu Mildred Bailey), ja keväällä ”I Ain’t Lazy, I’m Just Dreamin'” (laulu Jack Teagarden).
Nämä levytysmenestykset ja tarjous esiintyä Billy Rosen Music Hallissa innoittivat Goodmania järjestämään pysyvän esiintyvän orkesterin, joka antoi ensimmäisen esityksensä 1. kesäkuuta 1934. Hänen instrumentaalitallenteensa ”Moon Glow” nousi listaykköseksi heinäkuussa, ja hän teki syksyllä vielä kaksi Top Ten -hittiä instrumentaalitallenteilla ”Take My Word” ja ”Bugle Call Rag”. Oltuaan neljä ja puoli kuukautta Music Hallissa hän sai sopimuksen NBC:n radion lauantai-illan Let’s Dance -ohjelmaan, jossa hän soitti kolmituntisen ohjelman viimeisen tunnin. Ohjelmassa viettämiensä kuuden kuukauden aikana hän teki kuusi Top Ten -hittiä Columbia-yhtiölle, minkä jälkeen hän siirtyi RCA Victorille, jolle hän levytti vuoden loppuun mennessä vielä viisi Top Ten -hittiä.
Jätettyään Let’s Dancen Goodman lähti kesällä 1935 kansalliselle kiertueelle. Se ei ollut erityisen menestyksekäs ennen kuin hän saapui länsirannikolle, jossa hänen Let’s Dance -osuutensa oli kuultu kolme tuntia aikaisemmin kuin itärannikolla. Hänen esiintymisensä Palomar Ballroomissa Los Angelesin lähellä 21. elokuuta 1935 oli huikea menestys, ja se muistetaan päivämääränä, jolloin Swing-aika alkoi. Hän siirtyi kuuden kuukauden residenssiin Chicagon Congress-hotelliin, joka alkoi marraskuussa. Hän saavutti 15 Top Ten -hittiä vuonna 1936, mukaan lukien listaykköset ”It’s Been So Long”, ”Goody-Goody”, ”The Glory of Love”, ”These Foolish Things Remind Me of You” ja ”You Turned the Tables on Me” (kaikki Helen Wardin laulamia). Hänestä tuli vuoden 1939 loppuun asti pyörineen radiosarjan The Camel Caravan juontaja, ja lokakuussa 1936 orkesteri teki elokuvadebyyttinsä elokuvassa The Big Broadcast of 1937. Samassa kuussa Goodman aloitti residenssin New Yorkin Pennsylvania-hotellissa.
Goodmanin seuraava ykköshitti helmikuussa 1937, jossa lauloi Ella Fitzgerald ja joka oli yhtyeen ensimmäinen hitti uuden trumpetistin Harry Jamesin kanssa. Se oli myös ensimmäinen kuudesta Top Ten -hitistä vuoden aikana, mukaan lukien listaykkönen ”This Year’s Kisses” (laulu Margaret McCrae). Joulukuussa yhtye esiintyi toisessa elokuvassa, Hollywood Hotelissa. Goodmanin tunnettuuden huippu 1930-luvulla oli 16. tammikuuta 1938, kun hän konsertoi Carnegie Hallissa, mutta hän teki vuoden aikana vielä 14 Top Ten -hittiä, muun muassa listaykköset ”Don’t Be That Way” (instrumentaali) ja ”I Let a Song Go out of My Heart” (laulu Martha Tilton) sekä jännittävä instrumentaali ”Sing, Sing, Sing (With a Swing)”, joka myöhemmin otettiin Grammy Hall of Fameen.
Vuoteen 1939 mennessä Goodman oli menettänyt sellaiset merkittävät soittajat kuin Gene Krupa ja Harry James, jotka lähtivät perustamaan omia yhtyeitään, ja hän kohtasi merkittävää kilpailua vastikään esiin tulleiden yhtyeenjohtajien, kuten Artie Shaw’n ja Glenn Millerin, kanssa. Hän onnistui silti saamaan vuoden aikana kahdeksan Top Ten -hittiä, mukaan lukien listaykkönen ”And the Angels Sing” (laulaja Martha Tilton), joka kuuluu myös Grammy Hall of Fameen. Hän palasi Columbia Recordsille syksyllä. Marraskuussa hän esiintyi Broadway-musikaalissa Swingin’ the Dream johtaen sekstettiä. Esitys jäi lyhytaikaiseksi, mutta siitä hän sai kappaleen ”Darn That Dream” (laulu Mildred Bailey), joka nousi hänen listaykköseksi maaliskuussa 1940. Se oli ensimmäinen vain kolmesta Top Ten -hitistä, jotka hän teki vuonna 1940, ja hänen edistymistään hidasti sairaus; heinäkuussa hän hajosi väliaikaisesti ja hänet leikattiin välilevyn liukuman vuoksi, ja hän järjestäytyi uudelleen vasta lokakuussa. Vuonna 1941 hän teki kaksi Top Ten -hittiä, joista toinen oli listaykkönen ”There’ll Be Some Changes Made” (laulaja Louise Tobin), ja hän palasi radioon omalla ohjelmallaan. Hänen kolme Top Ten -hittiään vuonna 1942 olivat ykköset ”Somebody Else Is Taking My Place” (laulu Peggy Lee) ja instrumentaali ”Jersey Bounce”. Hän esiintyi myös toukokuussa julkaistussa elokuvassa Syncopation.
Yhdysvaltain liittyminen toiseen maailmansotaan ja elokuussa 1942 alkanut American Federation of Musiciansin asettama levytyskielto vaikeuttivat kaikkien esiintyjien elämää. Goodman onnistui saamaan pari Top Ten -hittiä, mukaan lukien ykköshitti ”Taking a Chance on Love” (laulu Helen Forrest) vuonna 1943, joka oli peräisin ennen kiellon alkamista äänitetystä materiaalista. Vapaa-aikansa hän käytti myös elokuvatöihin, joita hän esiintyi vuoden aikana kolmessa: The Powers Girl (tammikuu), Stage Door Canteen (heinäkuu) ja The Gang’s All Here (joulukuu).
Goodman hajosi maaliskuussa 1944. Hän esiintyi syyskuussa elokuvassa Sweet and Low-Down ja soitti kvintetin kanssa Broadwayn revyyssä Seven Lively Arts, joka avattiin 7. joulukuuta ja jota esitettiin 182 esitystä. Sillä välin muusikoiden ammattiliiton lakko saatiin sovittua, mikä vapautti hänet palaamaan äänitysstudioon. Huhtikuussa 1945 hänen kokoelmalevynsä Hot Jazz nousi vastikään perustetun albumilistan kymmenen parhaan joukkoon. Hän organisoi big band -yhtyeensä uudelleen ja teki vuoden aikana kolme Top Ten -hittiä, muun muassa ”Gotta Be This or That” (laulu Benny Goodman), joka jäi juuri ja juuri ykköseksi. ”Symphony” (laulaja Liza Morrow) oli myös lähellä ykkössijaa vuoden 1946 alussa, ja Benny Goodman Sextet Session nousi albumilistan ykköseksi toukokuussa 1946. Goodman juonsi radiosarjaa Victor Borgen kanssa vuosina 1946-1947, ja hän jatkoi levyttämistä siirtyen Capitol Recordsille. Hän esiintyi elokuvassa A Song Is Born lokakuussa 1948 ja kokeili sillä välin big bandissaan bebopia. Joulukuussa 1949 hän kuitenkin hajotti bändinsä, vaikka jatkoi tilapäisesti ryhmien järjestämistä kiertueita ja levytyssessioita varten.
Jos populaarimusiikki olikin suurelta osin ohittanut Goodmanin 1950-luvulla, hänen yleisönsä ei ollut kyllästynyt kuuntelemaan hänen vanhaa musiikkiaan. Hän löysi tallenteen, joka oli tehty hänen vuoden 1938 Carnegie Hall -konsertistaan, ja Columbia Records julkaisi sen LP:llä marraskuussa 1950 nimellä Carnegie Hall Jazz Concert, Vol. 1 & 2. Se vietti vuoden listoilla, ja siitä tuli kaikkien aikojen myydyin jazzalbumi siihen mennessä, ja myöhemmin se otettiin Grammy Hall of Fameen. Seuraaja-albumi, Benny Goodman 1937-1938: Jazz Concert No. 2, oli ykkönen joulukuussa 1952. High fidelity 12″ LP-levyjen yleistyminen sai Goodmanin nauhoittamaan hittinsä uudelleen Capitol-levylle B.G. in Hi-Fi, joka pääsi kymmenen parhaan joukkoon maaliskuussa 1955. Vuotta myöhemmin hän sai toisen Top Ten -albumin uudelleenlevytyksistä äänilevyllä The Benny Goodman Story -elämäkertaelokuvaansa, jossa häntä esitti Steve Allen, mutta dubattuna hänen omaan soittoonsa.
Kaukoidän kiertueen jälkeen vuosina 1956-1957 Goodman esiintyi yhä useammin ulkomailla. Hänen vuoden 1962 kiertueensa Neuvostoliitossa johti Benny Goodman in Moscow -nimiseen listalevyyn. Vuonna 1963 RCA Victor järjesti studiossa 1930-luvun Benny Goodman -kvartetin jälleennäkemisen, johon osallistuivat Goodman, Gene Krupa, Teddy Wilson ja Lionel Hampton. Tuloksena oli vuonna 1964 julkaistu albumi Together Again! Myöhempinä vuosinaan Goodman levytti harvemmin, mutta vuonna 1971 hän pääsi listoille Tukholmassa livenä nauhoitetulla Benny Goodman Today -albumilla. Hänen viimeinen albuminsa, joka julkaistiin ennen hänen kuolemaansa sydänkohtaukseen 77-vuotiaana, oli Let’s Dance, televisiosoundtrack, joka sai Grammy-ehdokkuuden parhaasta jazzinstrumentaaliesityksestä, Big Band.
Goodmanin pitkän uran ja erityisesti 1930- ja 40-luvuilla saavuttaman suosion seurauksena on syntynyt valtava katalogi. Hänen tärkeimmät levytyksensä ovat Columbia- ja RCA Victor -levy-yhtiöillä, mutta Music Masters on julkaissut sarjan arkistolevyjä hänen henkilökohtaisesta kokoelmastaan, ja monet pienet levy-yhtiöt ovat julkaisseet levytyksiä. Tallenteet osoittavat edelleen Goodmanin merkittävät kyvyt instrumentalistina ja bändinjohtajana.