Ennen sarjan ensi-iltaa sen työnimi oli Fleet Street, joka oli viittaus todelliseen katuun Bostonissa, jossa fiktiivisellä Crane, Poole & Schmidtillä oli toimistonsa. Työnimi muutettiin myöhemmin muotoon The Practice: Fleet Street, mutta tästä nimestä luovuttiin Boston Legalin hyväksi. Oikea asianajotoimistona esitetty rakennus sijaitsee osoitteessa 500 Boylston Street, 1,4 mailin päässä Fleet Streetistä.
Sarjan amerikkalaiset tuottajat palkkasivat myös brittiläisen kirjailijan ja asianajajan John Mortimerin (brittiläisen oikeussarjan Rumpole of the Bailey luoja) Boston Legalin konsultiksi.
Sarjan pilottijakso tuotettiin alunperin entisten The Practice -tähtien James Spaderin ja Rhona Mitran sekä vierailevien tähtien, William Shatnerin ja Lake Bellin, kanssa. Siinä oli laajennettu juoni, jossa Larry Miller näytteli Edwin Poolea, Mark Valley Brad Chasea ja John Michael Higgins seniorpartneri Jerry Austinia. Myöhemmin Monica Potter esitti juniorpartneri Lori Colsonia ja René Auberjonois seniorpartneri Paul Lewistonia, joka korvasi John Michael Higginsin. Pilottijakso sai ensi-iltansa ABC:llä 3. lokakuuta 2004.
30. marraskuuta 2004 ilmoitettiin, että Candice Bergen liittyisi näyttelijäkaartiin vanhempi osakas Shirley Schmidtinä, hahmo, jonka tuottajat olivat suunnitelleet ottavansa käyttöön jo useita kuukausia. Lake Bell jätti sarjan kesken kauden, ja René Auberjonois ylennettiin pääosan esittäjäksi. Anthony Heald ja Betty White esiintyivät myös säännöllisesti vierailevina näyttelijöinä, sillä molemmat olivat esiintyneet samoina hahmoina The Practice -sarjassa.
Sarja uusittiin 5. huhtikuuta 2005 toiselle kaudelle, vaikka ABC laittoi sarjan tauolle Greyn anatomian hyväksi Greyn anatomian menestys pani Boston Legalin tauolle syksyyn 2005 asti, jolloin se palasi pidennetylle 27 jakson kaudelle. Sekä Rhona Mitra että Monica Potter jättivät sarjan tauon aikana, kun taas Julie Bowen otettiin Denise Bauerin rooliin. Ryan Michelle Bathe ja Justin Mentell valittiin myöhemmin Sara Holtin ja Garrett Wellsin rooleihin. Kolmannen kauden toisessa jaksossa esiteltiin Craig Bierko Jeffrey Cohona ja Constance Zimmer Claire Simmsinä. Jaksossa 11 vieraileva tähti Gary Anthony Williams liittyi näyttelijäkaartiin, ja Craig Bierko lähti jaksossa 15.
4. kesäkuuta 2007 TV Guide ilmoitti, että René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley ja Constance Zimmer eivät palaisi neljännelle kaudelle. 13. kesäkuuta 2007 ilmoitettiin, että näyttelijä John Larroquette (entinen The Practice -ohjelman vieraileva tähti) liittyisi näyttelijäkaartiin Crane, Poole & Schmidtin New Yorkin toimistosta siirtyneenä vanhempana osakkaana, ja näyttelijä Tara Summers liittyisi mukaan nuorena osakkaana. Christian Clemenson (entinen The Practice -vierailijatähti), joka oli vieraillut satunnaisesti Jerry Espensonina (nerokas mutta sosiaalisesti sopimaton asianajaja), ylennettiin päärooliin. Tuotanto ilmoitti myös, että René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen ja Constance Zimmer saattavat palata vieraileviin rooleihin. Heinäkuun 2. päivänä 2007 ilmoitettiin, että sekä René Auberjonois että Mark Valley palaisivat toistuviin rooleihin. Lisäksi ilmoitettiin, että Taraji P. Henson liittyisi sarjan näyttelijöihin neljännellä kaudella, ja Saffron Burrows esiintyisi toistuvassa roolissa. Burrowsista tuli myöhemmin vakituinen näyttelijä.
13. toukokuuta 2008 ABC ilmoitti, että Boston Legal palaisi viidennelle (ja viimeiselle) kaudelle syksyllä. Saffron Burrows ei palannut sarjan vakiojäseneksi, sillä hän liittyi My Own Worst Enemy -sarjan näyttelijöihin. Viimeinen kausi koostui 13 jaksosta ja saavutti 100 jakson rajan, mikä helpotti menestyksekästä syndikointia. Spekuloitiin, että Boston Legal saattaisi saada uuden jaksotilauksen, jos sarja menestyisi jälleen hyvin Emmy-gaalassa ja saisi hyvät katsojaluvut uudella syksyn sarjapaikallaan. Kausi alkoi 22. syyskuuta 2008.
18. kesäkuuta ja 20. kesäkuuta 2008 kerrottiin, että Gary Anthony Williams ja Taraji P. Henson eivät palaisi viidennelle kaudelle Clarence Bellin ja Whitney Roman rooleihin. 17. heinäkuuta 2008 Boston Legal sai seitsemän Emmy-ehdokkuutta, mukaan lukien parhaan draamasarjan ehdokkuuden toisena peräkkäisenä vuonna. Spader, Bergen ja Shatner olivat kukin ehdolla rooleistaan.
Boston Legalin kaksituntinen sarjan finaali esitettiin maanantaina 8. joulukuuta 2008 kello 21:00 Eastern/8:00 Central. David E. Kelley totesi Pittsburgh Post-Gazetten haastattelussa 7. joulukuuta 2008, että Boston Legalin lopettaminen oli ABC:n päätös ja että hänen ”piti taistella saadakseen sen takaisin lyhyelle 13 jakson kaudelle”.
Sarja oli tunnettu siitä, että se rikkoi usein neljännen seinän koko kestonsa ajan.