Varhaiselämä ja uran alku
Jones syntyi Brooklynin Bedford-Stuyvesantin kaupunginosassa entisen Yhdysvaltain merijalkaväen sotilaan Linwood Jonesin ja Ruby Jonesin (myöhemmin Ruby Jones-Mitchell) toisena lapsena. Hänellä on yksi vanhempi veli nimeltä Christopher. Lapsena Jones kävi Queen of All Saints Elementary Schoolia Brooklynissa. Hänen vanhempansa erosivat 9-vuotiaana, ja Jonesin kasvatti hänen isänsä, jonka kanssa hänellä oli myrskyisä suhde. Saatuaan isältään potkut kotoa Jones jätti lukion kesken ja alkoi elää kadulla.
Teini-ikäisenä Jones tapasi Christopher Wallacen, joka tunnettiin ammattimaisesti nimellä The Notorious B.I.G., joka oli keskeinen hahmo sekä hänen henkilökohtaisessa että taiteellisessa elämässään, erityisesti sen jälkeen, kun Wallace saavutti suosiota ja vaikutusvaltaa suhteensa kautta Bad Boy Recordsin kanssa, jonka perusti Sean ”Puffy” Combs. Jones kävi Sarah J. Hale Vocational High Schoolia kaksi ja puoli vuotta. Monet hänen ystävänsä kävivät myös siellä, ja he kaikki lintsasivat usein koulusta hengatakseen toistensa kanssa. Koska hän ei saanut koulutehtäviään valmiiksi, päätettiin, että hän siirtyy Brooklyn College Academyyn suorittamaan loput puolitoista vuotta lukiossa. Tämä oli sama koulu, jota räppäritoverit Nas ja Foxy Brown kävivät.
Vuonna 1994 B.I.G. oli mukana esittelemässä ja edistämässä brooklyniläistä Junior M.A.F.I.A. -yhtyettä, johon kuului Jones, joka otti käyttöön taiteilijanimen Lil’ Kim ja oli tuolloin 19-vuotias. Ryhmän albumi, Conspiracy, julkaistiin 29. elokuuta 1995 ja sai keskinkertaiset arvostelut ja kohtalaisen hyvän myynnin, mutta debytoi Yhdysvaltain Billboard 200 -listan kahdeksannella sijalla ja myi 69 000 kappaletta ensimmäisellä julkaisuviikollaan. Wallace kirjoitti ja oli haamukirjoittaja suurimmalle osalle albumin materiaalista. Conspiracyltä tuli kolme hittisingleä: ”Player’s Anthem”, ”I Need You Tonight” ja ”Get Money”. RIAA sertifioi Conspiracyn kultaiseksi 6. joulukuuta 1995. ”Player’s Anthem” ja ”Get Money” saivat kultaa ja platinaa. Lil’ Kimin kasvava suosio Junior M.A.F.I.A. -yhtyeen jäsenenä mahdollisti hänen soolouransa aloittamisen pian Conspiracy-albumin julkaisun jälkeen, ja hän alkoi työstää debyyttialbumiaan Hard Core loppuvuodesta 1995.
1996-2002: Hard Core ja The Notorious K.I.M.
Vuoden Junior M.A.F.I.A:n kanssa vietetyn vuoden jälkeen Lil’ Kim aloitti soolouransa vierailemalla R&B:n albumeilla ja nauhoittamalla debyyttialbuminsa Hard Core, joka julkaistiin marraskuussa 1996. Albumi debytoi Billboard 200 -listalla sijalla 11, mikä oli tuolloin naispuolisen rap-albumin korkein debyytti, ja Billboardin Top R&B/Hip-Hop Albums -listalla sijalla 3. Albumi myi 78 000 kappaletta ensimmäisellä julkaisuviikollaan, ja sitä on myyty yli 5 miljoonaa kappaletta maailmanlaajuisesti. RIAA sertifioi Hard Coren tuplaplatinaksi 14. maaliskuuta 2001 sen jälkeen, kun se oli sertifioitu kultalevyksi 6. tammikuuta 1997 ja platinaksi 3. kesäkuuta 1997. Albumin pääsingle ”No Time”, duetto Combsin kanssa, nousi Billboard Hot Rap Tracks -listan kärkeen, ja RIAA sertifioi sen kultaiseksi. Seuraava single oli ”Crush on You”, remixattu versio Hard Core -levyllä ilmestyneestä kappaleesta. Albumin kappaleen ”Not Tonight” remixissä Lil’ Kim lyöttäytyi yhteen Missy Elliottin, Angie Martinezin, Da Bratin ja TLC:n Left Eye -yhtyeen kanssa, ja kappale nousi Billboard Hot 100 -listalla sijalle 6. Kappale oli osa Martin Lawrencen Nothing to Lose -elokuvan soundtrackia, se oli ehdolla Grammy-palkinnon saajaksi ja sai platinasertifikaatin. Eräässä osakkeenomistajien kokouksessa Warner Bros. Recordsin kokouksessa aktivisti C. Delores Tucker kritisoi levy-yhtiötä ”tämän saastan tuottamisesta” viitaten Lil’ Kimin sanoitusten graafiseksi koettuun seksuaaliseen sisältöön ja kutsuen niitä ”gangsta-pornorapiksi”. Vuonna 1997 Lil’ Kim mainosti Hard Corea esiintymällä P. Diddyn ”No Way Out” -kiertueella. Kiertue jatkui vuoteen 1998, ja siitä tuli yksi kaikkien aikojen tuottoisimmista hiphop-kiertueista, joka tuotti arviolta 16 miljoonaa dollaria. Samana vuonna hän perusti oman levy-yhtiönsä Queen Bee Entertainmentin. Vuodesta 1998 vuoteen 2000 Lil’ Kim jatkoi työskentelyä B.I.G.:n parhaan ystävän, Damion ”D-Roc” Butlerin ”Roc Management” -yhtiön johdolla, kiertäen ja mallina erilaisille muoti- ja pop-kulttuuriyrityksille, kuten Candie’sille, Versacelle, Icebergille ja Baby Phatille.
Kesäkuun 27. päivänä 2000 Lil’ Kim julkaisi toisen albuminsa The Notorious K.I.M. Albumi merkitsi rap-räppärin uutta imagoaan ja uudistunutta ilmettä. Huolimatta sinkkujensa vähäisestä menestyksestä albumi debytoi Billboard 200 -listan sijalla 4 ja Top R&B/Hip-Hop Albums -listan sijalla 1, myyden 229 000 kappaletta ensimmäisellä viikollaan. RIAA sertifioi sen platinaksi neljä viikkoa julkaisunsa jälkeen. Tällä LP:llä kärjistyi Lil’ Kimin ja Foxy Brownin tunnettu hiphop-riita. Vuonna 2001 Lil’ Kim liittoutui Christina Aguileran, Pinkin ja Mýan kanssa ja versioi uudelleen kappaleen ”Lady Marmalade”, joka oli alun perin sävelletty New Orleansissa sijaitsevasta bordellista ja jonka Labelle-yhtye (johon kuului myös diiva Patti LaBelle) esitti 25 vuotta aiemmin. Kappale äänitettiin Moulin Rouge! -elokuvan soundtrackille, joka julkaistiin huhtikuussa 2001, ja se pysyi Billboard Hot 100 -listan ykkösenä viisi viikkoa. Kappale nousi listaykköseksi myös 50 maassa ympäri maailmaa. Tämä oli suuri saavutus naisrapille sekä Lil’ Kimille, joka sai ensimmäisen numero 1 Hot 100 -hittinsä ja josta tuli historian toinen naispuolinen sooloräppäri, joka pääsi Billboard Hot 100 -listan ykköseksi. ”Lady Marmalade” toi Lil’ Kimille myös ensimmäisen Grammy-palkintonsa. Toinen single, ”Kimnotyze”, julkaistiin levytuottaja DJ Tomekkin kokoelmalevyn Beat Of Life, Vol 1 pääsingleksi. Se julkaistiin vain Sveitsissä, Itävallassa ja Saksassa. Kappale oli menestys, ja siitä tuli Lil’ Kimin kolmas peräkkäinen top 10 -hitti Saksassa hänen numero 5 -hittinsä ”Lady Marmalade” jälkeen.
Vuonna 2002 Lil’ Kim levytti silloiselle World Wrestling Entertainmentin (WWE) naisten mestarille Trish Stratusille uuden sisääntuloteeman nimeltä ”Time to Rock ’n Roll”, jota käytettiin lähetyksissä Stratusin eläkkeelle jäämiseen asti. Single julkaistiin WWE Anthology -julkaisussa, joka on kokoelma eri ammattipainin supertähtien sisääntuloteemamusiikkeja. Lil’ Kim julkaisi kappaleen ”Whats The Word” vuoden 2002 puolivälissä. Vaikka sillä ei ollut virallista julkaisua, se nousi Bubbling Under R&B/Hip-Hop Singles -listan sijalle 9. Myöhemmin se julkaistiin bonuskappaleena hänen kolmannen studioalbuminsa La Bella Mafia Japan-painoksessa.
2003-2005: La Bella Mafia
Lil’ Kim julkaisi 4. maaliskuuta 2003 kolmannen studioalbuminsa La Bella Mafia. Se debytoi Billboard 200 -listan sijalla 5, myyden 166 000 kappaletta ensimmäisellä viikollaan, mikä antoi Lil’ Kimille toisen peräkkäisen top 5 -albuminsa. Albumi sai kriitikoilta yleisesti ottaen myönteisiä arvioita, ja se sai Metacriticissä 65 pistettä. Albumin edellä julkaistiin buzz-single ”Came Back For You”, jonka musiikkivideolla esiintyi tosi-tv-persoona Victoria Gotti. Ensimmäinen single, ”The Jump Off”, jossa esiintyi Mr. Cheeks, oli korkeimmillaan 16. sijalla Billboard Hot 100 -listalla. Seurantasingle ”Magic Stick”, jossa oli mukana 50 Cent, nousi Billboard Hot 100 -listan kakkoseksi ja pysyi siellä kolme viikkoa. Kappaleella ei ollut kaupallista julkaisua eikä musiikkivideota, mutta se menestyi suuren radio-äänentoiston ansiosta ja oli Billboard Airplay -listan ykkönen. Kolmas vain Yhdysvalloissa julkaistu single, ”Thug Luv”, jossa Twista, julkaistiin vuoden 2003 viimeisellä neljänneksellä ja oli korkeimmillaan sijalla 60 Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs -listalla. Albumi sai platinasertifikaatin Yhdysvalloissa, sillä sitä myytiin yli 1,1 miljoonaa kappaletta. Lil’ Kim mainosti albumia useilla konserteilla, joissa esiintyivät myös DMX ja Nas. Lil’ Kim oli viisi kertaa ehdolla Source Awards -palkinnon saajaksi ja voitti kaksi (”Vuoden naispuolinen hiphop-artisti” ja ”Vuoden naispuolinen single”). Albumi sai myös kaksi Grammy-ehdokkuutta parhaasta naispuolisesta rap-soolosuorituksesta (”Came Back For You”) ja parhaasta rap-yhteistyöstä (”Magic Stick”). Hän oli myös ehdolla parhaan pop-yhteistyön palkinnon saajaksi laulaja Christina Aguileran kanssa kappaleesta ”Can’t Hold Us Down” Aguileran albumilta Stripped.
Greg Thomas, englannin kielen professori Syracusen yliopistossa, aloitti opetuksen ”Hip-Hop Eshu: Queen B@##$H Lyricism 101”. Lil’ Kim itse oli vierailevana puhujana koulussa. Professori Thomas piti Lil’ Kimin sanoituksia ”taiteena, jossa on syvällisin seksuaalipolitiikka, jota olen koskaan nähnyt missään”. David Horowitz kritisoi kurssia ”akateemiseksi rappeutumiseksi ja rappioksi”. Lil’ Kim esiintyi myös monialustaisessa videopelissä Def Jam: Fight for NY. Lil’ Kim ääninäytteli osuuttaan tarinassa, jossa pelaaja voi taistella vastustajaa vastaan saadakseen Lil’ Kimin tyttöystäväkseen. Vuonna 2004 Lil’ Kim levytti coverin kappaleesta ”These Boots Are Made for Walkin'”, jota käytettiin Victoria Gottin tosi-tv-sarjan Growing Up Gotti avausteemana. Samana vuonna Lil’ Kim oli mukana Beyoncén ”Naughty Girl” -kappaleen remixissä. Joulukuussa 2004 Lil’ Kim alkoi nauhoittaa pilottia VH1:n reality-show’hun nimeltä 718 Makeover. Otsikon 718 on Brooklynin suuntanumero, jossa Lil’ Kim kasvoi. Ohjelma ei päässyt lähetykseen.
2005-2008: The Naked Truth ja Ms. G.O.A.T
Lil’ Kim julkaisi neljännen albuminsa The Naked Truth 27. syyskuuta 2005 istuessaan liittovaltion vankilassa. Se toi hänelle 5 mikin arvosanan The Source -lehdeltä, mikä teki hänestä ainoan naisräppärin, joka on koskaan saanut 5 mikin arvosanan. Albumi debytoi Billboard 200 -listan sijalla 6. Se myi 109 000 kappaletta ensimmäisellä julkaisuviikollaan, mikä oli Lil’ Kimin kolmas top 10 -debyytti listalla. The Naked Truth ei myynyt yhtä hyvin kuin hänen aiemmat teoksensa, se saavutti vain RIAA:n kultaisen sertifikaatin. Hän sanoi, että vankilatuomionsa vuoksi hänellä ei ollut aikaa edistää projektia. The Naked Truthin ensimmäisen singlen, ”Lighters Up”, musiikkivideo oli BET:n 106 & Parkin ykkönen kahden viikon ajan. ”Lighters Up” oli Billboard Hot R&B/Hip-Hop Singles & Tracks -listan Top Ten -hitti. Single saavutti myös numeron. 67 Saksan Single Chartissa, sijalle 12 UK Top 75:ssä ja sijalle 4 Suomen Single Chartissa. Toinen single ”Whoa” julkaistiin 17. helmikuuta 2006. Se saavutti 22. sijan Airplay-listalla.
Maaliskuun 9. päivänä 2006 BET:llä sai ensi-iltansa Lil’ Kim -ohjelma: Countdown to Lockdown, joka kuvattiin ennen kuin Lil’ Kim suuntasi vankilaan. Ohjelmasta tuli BET:n historian katsotuin ensi-ilta, keskimäärin 1,9 miljoonaa katsojaa. Toukokuussa 2006 Debbie Harry julkaisi Lil’ Kimiä kunnioittavan kappaleen nimeltä ”Dirty and Deep” vastalauseena Lil’ Kimin tuomiolle. Kappale oli saatavilla ilmaiseksi hänen virallisilta verkkosivuiltaan. The Dance Remixes, hänen ensimmäinen kokoelma-albuminsa julkaistiin 6. kesäkuuta 2006. Albumi sisälsi remixejä kappaleista The Naked Truth ja Hard Core. Rajoitettu painos julkaistiin vain Yhdysvalloissa, eikä se saanut mainontaa, koska Lil’ Kim oli julkaisuhetkellä vankilassa, eikä se päässyt listoille. Elokuun 31. päivänä 2006 Lil’ Kim esitteli parhaan miesvideon palkinnon MTV Video Music Awards 2006 -gaalassa, joka oli hänen ensimmäinen televisioesiintymisensä vankilasta vapautumisensa jälkeen. Hän esiintyi myös The Pussycat Dolls Present -ohjelmassa: The Search for the Next Doll ja Pussycat Dolls Present: Girlicious vuosina 2007 ja 2008 tuomarina.
Tammikuussa 2008 Lil’ Kim ilmoitti eronneensa Atlantic Recordsin kanssa ja päätti julkaista tulevat projektinsa itsenäisesti. Hän totesi, ettei hänellä ollut mitään kaunaa Atlanticia kohtaan, mutta tunsi musiikkibisneksen tuntemuksessaan olevan mukavampaa tehdä se yksin. Lil’ Kim julkaisi ensimmäisen mixtapensa Ms. G.O.A.T., joka on lyhenne sanoista ”Greatest of All Time”, 3. kesäkuuta 2008. Sen tuottivat newyorkilaiset DJ:t Mister Cee ja DJ Whoo Kid. Kriitikoiden keskuudessa mixtape sai yleisesti ottaen positiivisia arvioita. Sen on sanottu edustavan Lil’ Kimin paluuta kaduille. Tito Salinas All Hip Hop -lehdestä sanoo: ”Lil’ Kim näyttää Ms. G.O.A.T:lla, että hänen aikansa kaltereiden takana ei ruostuttanut kaikkea hänen swagiaan pois.” Toisaalta Ehren Gresehover New York Mag -lehdestä sanoo, että vaikka yksi kappaleista ”The Miseducation of Lil’ Kim” ei olekaan huono, hän toivoisi, että se olisi ollut Lauryn Hill, joka sen sijaan tekisi comebackin.
2009-2011: Dancing with the Stars ja Black Friday
Korealaisen laulajan Sevenin kappale ”Girls” featuring Lil’ Kim julkaistiin 10. maaliskuuta 2009 digitaalisten kauppojen kautta hänen Yhdysvaltain debyyttisinglensä ”Girls”. Lil’ Kim esiintyi musiikkivideolla, joka julkaistiin samana päivänä. ”Girls” -kappaleen tuotti Darkchild. 24. maaliskuuta 2009 hän julkaisi kappaleen ”Download”, jossa esiintyvät R&B-laulajat T-Pain ja Charlie Wilson. Kappaleen kirjoittivat Lil’ Kim ja T-Pain ja sen tuotti Trackmasters. Kappaleessa on näytteitä Zappin kappaleesta ”Computer Love”. Vaikka se ei päässyt Hot 100 -listalle, se nousi Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs -listalle sijalle 21.
Lil’ Kim esiintyi tosi-tv-sarjan Tanssii tähtien kanssa kahdeksannella kaudella, joka alkoi pyöriä 9. maaliskuuta 2009. Hän oli parina ammattitanssija Derek Houghin kanssa, kunnes tanssipari karsiutui 5. toukokuuta 2009 Ty Murrayta ja hänen kumppaniaan Chelsie Hightoweria vastaan, jolloin hän sijoittui viidennelle sijalle kaikista kolmestatoista kilpailijasta sillä kaudella. Hänen eliminointinsa sai yleisöltä paljon buuauksia, sillä hän oli tasaisen korkea pistemäärä ja fanien suosikki.
16. helmikuuta 2010 Ludacrisin kappale ”Hey Ho”, jossa esiintyivät Lil’ Kim ja Lil Fate, julkaistiin hänen seitsemännen studioalbuminsa Battle of the Sexesin promosingleksi. Kesäkuussa 2010 Lil’ Kim aloitti vuoden 2010 kiertueensa, joka oli hänen ensimmäinen pääesiintyjäkiertueensa sitten vuoden 2000. Se vei hänet ympäri Yhdysvaltoja sekä Kanadaan ja Eurooppaan.
Lil’ Kim julkaisi toisen mixtapensa Black Friday 14. helmikuuta 2011. Video nimikkokappaleeseen julkaistiin 16. helmikuuta 2011. Mixtape sai kriitikoilta enimmäkseen negatiivisia arvosteluja. Se asetettiin ostettavaksi PayPalin kautta. Toukokuussa 2011 Lil’ Kim esiintyi Etelä-Afrikassa osana ZarFest-musiikkifestivaalia yhdessä Fat Joen, Timbalandin ja Ciaran kanssa. Kesäkuun 19. päivänä 2011 Lil’ Kim esiintyi G-Unitin jäsenen Shawty Lon rinnalla ja vihjasi mahdollisesta työsuhteesta G-Unit Recordsin kanssa. Samassa kuussa vuodettiin R&B-laulaja Monican kappale ”Anything (To Find You)”, jossa Lil’ Kim yhdessä Rick Rossin kanssa oli mukana. Kappaleessa, jossa on näytteitä The Notorious B.I.G:n ”Who Shot Ya?” -kappaleesta, esiintyi alun perin vain Lil’ Kim, mutta hänen toinen säkeistönsä poistettiin, jotta Rossille saatiin tilaa. Hänen laulunsa poistettiin sitten kokonaan B.I.G:n kuolinpesän kanssa syntyneiden sopimusongelmien vuoksi. Elokuussa 2011 Lil’ Kim esiintyi neljä kertaa Australiassa osana WinterBeatz-festivaalia yhdessä Fabolousin, Marion, 50 Centin ja G-Unitin kanssa. Elokuun 17. päivä Perthissä hän liittyi 50 Centin kanssa lavalle esittämään kappaleen ”Magic Stick”. Kyseessä oli ensimmäinen kerta, kun kaksikko esitti kappaleen yhdessä. 28. marraskuuta 2011 Lil’ Kim julkaisi buzz-singlen nimeltä ”I Am Not the One”. Hän ilmoitti myös julkaisevansa EP:n, mutta se hyllytettiin myöhemmin tuntemattomista syistä.
2012-2016: Hardcore Mixtape ja Lil’ Kim Season
Kesällä 2011 Lil’ Kim aloitti materiaalin nauhoittamisen viidennelle studioalbumilleen, kun Trackmastersin kanssa tekemänsä sovinnon tuloksena syntynyt rajoitus, joka kielsi Lil’ Kimiä julkaisemasta uutta materiaalia, oli kumottu. Ystävänpäivänä 2012 Lil’ Kim julkaisi Knockout Entertainmentin Prince Sahebin tuottaman kappaleen ”If You Love Me” lahjaksi faneilleen. Samassa kuussa ilmoitettiin, että hän tekisi paluun lavalle BET:n Rip the Runway -ohjelmassa. Se oli hänen ensimmäinen televisioesityksensä vuosiin. Maaliskuussa 2012 MTV:n Sucker Free -ohjelman haastattelussa Lil’ Kim paljasti, että sopimusongelmat tuotantokaksikko Trackmastersin kanssa olivat syynä hänen albuminsa viivästymiseen: ”…sopimuksen mukaan, oikeuden mukaan, en voinut nauhoittaa musiikkia – minun ei pitänyt julkaista mitään musiikkia”. 23. maaliskuuta 2012 Young Jeezyn kanssa yhteistyössä tehty kappale ”Keys to the City” vuoti internetiin. Lil’ Kim mainitsi kappaleen ensimmäisen kerran MTV:n RapFix-ohjelman haastattelussa sanoen: ”Minulla on kappale toisen julkkispersoonan kanssa, josta tiedän, että maailma ja fanini tulevat rakastamaan…”. Se on vintage Kim sekoitettuna uuteen Kimiin.” Samassa RapFixin haastattelussa Lil’ Kim paljasti myös toisen kappaleen, nimeltään ”I’m Ready”, jonka hän toivoo tekevänsä räppäri 50 Centin kanssa. Lil’ Kim kommentoi myös musiikkinsa suuntaa sanomalla olevansa ”Kanye West -moodissa” ja lisäsi ”…Teet mitä ikinä haluat tehdä …kyse on vain mahdollisuuksien ottamisesta”. Lil’ Kim aloitti Return of the Queen -kiertueensa 17. toukokuuta 2012 positiivisten arvostelujen saattelemana. Radiohaastattelussa 99 Jamzissa Lil’ Kim totesi, että hänen tuleva kirjansa The Price of Loyalty on jäissä uuden albuminsa julkaisun vuoksi. XXL:n haastattelussa 26. huhtikuuta 2013 Lil’ Kim paljasti, ettei hänellä ole vielä nimeä albumille, mutta ensimmäinen virallinen single ilmestyisi vuoden puoliväliin mennessä. Lil’ Kim kuvaili Bangladeshin tuottamaa singleä ”erilaiseksi” ja ”makeaksi jälkiruoaksi”. 11. heinäkuuta 2013 Lil’ Kim julkaisi Rockwilderin tuottaman singlen ”Looks Like Money” ilmaisena latauksena faneilleen syntymäpäivänään.
26. heinäkuuta 2013 Lil’ Kim ilmoitti ja julkaisi kansitaiteen uudelle mixtapelle nimeltä Hard Core 2K13, joka toimii myös jatko-osana hänen kriitikoiden ylistämälle debyyttialbumilleen Hard Core. Mixtape oli alun perin tarkoitus julkaista 31. lokakuuta 2013, mutta tuntemattomista syistä sitä lykättiin. Korvatakseen mixtapen julkaisematta jättämisen Lil’ Kim julkaisi yleisölle singlet ”Dead Gal Walking” ja ”Kimmy Blanco” sekä biisilistan. Kappalelista paljasti yhteistyötä French Montanan, Miley Cyrusin, Jadakissin ja Yo Gottin kanssa.
Lil’ Kim ilmoitti 2. elokuuta 2014 Twitter-sivullaan aloittavansa konserttikiertueen tulevan Hard Core Mixtapensa edistämiseksi. Elokuun loppupuolella Lil’ Kim julkaisi useita remixejä suosittuihin kappaleisiin, mukaan lukien remix Beyoncén ja Nicki Minajin yhteistyönä julkaistuun kappaleeseen ”Flawless”.
Syyskuun 11. päivänä 2014 Hard Core -mixtape julkaistiin ilmaiseksi ladattavana Kimin virallisella verkkosivustolla. Samana päivänä Revolt TV:n haastattelussa Lil’ Kim paljasti, että hän, Iggy Azalea ja T.I. tekisivät yhteistyötä kappaleen parissa joskus tulevaisuudessa sanoen: ”En tiedä tuleeko se albumilleni vai… meillä on muitakin suunnitelmia. Mutta luulen, että teemme tuplajulkaisun”.” Samassa haastattelussa hän selitti syitä, miksi mixtapen julkaisua lykättiin kahdesti: ”Kun tämän projektin piti tulla ulos, olin tullut raskaaksi. En tiennyt siitä. Kun tulin täysin raskaaksi, työskentelin studiossa, mutta jossain vaiheessa en tietenkään pystynyt enää työskentelemään.”
Vuonna 2016 julkaistiin Lil’ Kimin neljäs mixtape Lil Kim Season. Mixtapella hän freestyleilee useiden suosittujen biittien, Draken ”Summer Sixteen”, Rihannan ”Work” ja Desiignerin ”Panda” päälle. Julkaistessaan mixtape sai kriitikoilta vaihtelevia arvioita. Jen Yamato The Daily Beast -lehdestä kirjoitti: ”Jos jotain, Lil Kim Season osoittaa, että Kimillä on tähtäimessään paluu suuressa mittakaavassa – ja että hän kerää yhteistyökumppaneita, jotka voivat auttaa häntä saavuttamaan sen.”
2017-nykyisin: Girls Cruise ja 9
Helmikuussa 2017 Lil’ Kim ilmoitti Instagram-tilillään ja haastattelussa, että hän työstää uutta albumia, jonka on määrä ilmestyä vuonna 2019. Lil’ Kim esiintyi laulaja Faith Evansin The King & I -albumilla kappaleessa ”Lovin You for Life”, joka julkaistiin 19. toukokuuta 2017. Samassa kuussa Lil’ Kim yhdessä Even ja Trinan kanssa oli mukana Missy Elliottin ”I’m Better” -kappaleen remixissä. Marraskuussa Lil’ Kim julkaisi promosinglen ”Took Us a Break”, ja oli mukana räppäri Remy Ma:n kappaleessa ”Wake Me Up”. Maaliskuussa 2018 Lil’ Kim julkaisi toisen promootiosinglen ”Spicy”, jossa esiintyi räppäri Fabolous.
11. heinäkuuta 2018 Lil’ Kim julkaisi singlen ”Nasty One”, jonka odotettiin olevan single hänen odotetulta albumiltaan (kappale jäi myöhemmin pois). Samana päivänä Billboardin haastattelussa Lil’ Kim paljasti, että hänen tuleva albuminsa julkaistaisiin marraskuussa 2018. Singlestä julkaistiin 26. lokakuuta 2018 remix, jossa esiintyivät Kranium, HoodCelebrityy ja Stefflon Don. Syyskuussa 2018 paljastettiin, että hänen albuminsa debyyttisingle nimeltä ”Go Awff” julkaistaisiin myöhemmin. Kappale julkaistiin lopulta 15. helmikuuta 2019. Samassa kuussa Kim nähtiin Barbadoksella muiden hiphop-tähtien Mýa ja Chilli, ystävien Char DeFrancescon (Marc Jacobsin aviomies yksi Kimin parhaista ystävistä) ja Tiffanyn sekä MTV:n persoonallisuuksien Pretty Veen ja B. Simonen kanssa MTV:n Wild ’n Outista. Myöhemmin paljastui, että kyseessä oli osa VH1-kanavalla lähetettävää Girls Cruise -nimistä tosi-tv-sarjaa, jonka vastaava tuottaja olisi Kim. Show seurasi ryhmää, kun he lähtivät 10 päivän risteilylle Karibialle vierailemaan Barbadosin ja Trinidadin maissa juuri sopivasti karnevaalijuhlien aikaan, ja dokumentoi myös ryhmän yhteenkuuluvuutta ja uusia ystävyyssuhteita toisiinsa. Ohjelma sai ensi-iltansa 15. heinäkuuta ja sillä oli noin 1,2 miljoonaa katsojaa, ja se jatkui 11 jakson ajan. On epäselvää, tuleeko sarjasta tuleva kausi.
Maaliskuussa 2019 Kim paljasti, että hänen uusi albuminsa olisi nimeltään 9 ja lisäsi: ”Sen takana on paljon merkitystä”. Myöhemmin samassa kuussa hän ilmoitti, että albumi julkaistaisiin 17. toukokuuta 2019. Hänen levy-yhtiönsä eOne Musicin kanssa sattuneen pienen takaiskun jälkeen, joka aiheutti sen, että albumia ei voitu julkaista alkuperäisenä suunniteltuna ajankohtana, projektia lykättiin. 27. syyskuuta 2019 Kim julkaisi toisen singlen nimeltä ”Found You”, jossa esiintyvät City Girls ja O.T. Genasis. Albumi tuli myöhemmin ennakkotilattavaksi kaikilla digitaalisilla latausalustoilla 4. lokakuuta 2019 (yhdessä kappaleen ”Pray For Me” kanssa, jossa esiintyvät Rick Ross ja Musiq Soulchild), ja julkaisupäiväksi asetettiin 11. lokakuuta 2019. Ensimmäisellä julkaisuviikollaan albumi nousi R&B/Hip-Hop- ja rap-albumimyynnin, digitaalisten albumien, albumien huippumyynnin, itsenäisten albumien ja rap-albumimyynnin listoille. Erään Girls Cruise -ohjelman reunion-jaksojen aikana Kim paljasti, että albumi olisi kaksiosainen projekti, todeten: ”Nauhoitin niin monta kappaletta. Minulla on ensimmäinen osa ja toinen osa”. Hän kertoi myös, että hänen työtoverinsa ja Instagram-koomikko Vena ”Pretty Vee” Excell esiintyy levyllä. Lokakuussa 2019 Kim paljasti, että hän tekee yhteistyötä Missy Elliottin ja Paris Hiltonin kanssa 9:n jatko-osassa. Radio 103.9:n haastattelussa Kim vahvisti, että City Girls olisi mukana 9:n jatko-osassa. Hän totesi myös, että hän ”rakastaisi” saada Pretty Veen isännöimään kiertuettaan. 8. marraskuuta 2019 The Real -ohjelmassa esiintymisessään Kim vahvisti jälleen, että Paris Hilton ja Missy Elliott esiintyvät 9:n jatko-osassa; hän sanoi kappaleen ”kuulostavan klassiselta Missy Elliottin levyltä, mutta ’nyt’.” (1:20)