Lokakuussa 2020 The Mandalorianin faneja ilahdutti eräs tietty, yllätysvieras sarjan toisella tuotantokaudella: Timothy Olyphant. Muutamassa tunnissa toisen kauden ensi-illan jälkeen Disney+:lla Olyphantin nimi oli trendi, ja fanit ilmaisivat ihailunsa näyttelijää kohtaan sekä pilkkasivat sitä, että hänet tuntuu aina tyypitettävän sheriffiksi, sheriffiksi ja muiksi auktoriteettihenkilöiksi.
On totta, että Olyphant tuntuu vetoavan tällaisiin hahmoihin. Itse asiassa monet hänen tunnetuimmista rooleistaan Justifiedin, Fargon ja Deadwoodin kaltaisissa sarjoissa ovat olleet juuri tuollaisia hahmoja. Tästä huolimatta näyttelijällä on vaikuttava näyttelijäkaarti, vaikka se ei olekaan se, mistä hänet tunnetaan parhaiten.
Olyphantilla on myös huomattava määrä komediallisia ansioita, sillä hän on esiintynyt muun muassa The Officen, The Mindy Projectin ja Sex and the Cityn jaksoissa. Vuonna 2017 hän nappasi pääroolin Netflixin kauhukomediassa Santa Clarita Diet Drew Barrymoren rinnalla. Usko tai älä, mutta ennen kuin Olyphant alkoi saada tunnetuksi tulleita auktoriteettirooleja, Olyphant teki yksinomaan komedioita.