En 1998, Marshall Brain, instructeur à l’université d’État de Caroline du Nord, a lancé le site comme un hobby. En 1999, Brain a levé des capitaux à risque et a formé HowStuffWorks, Inc. En mars 2002, HowStuffWorks a été vendu au Convex Group, une société d’investissement et de médias basée à Atlanta et fondée par Jeff Arnold, fondateur et ancien directeur général (PDG) de WebMD. Le siège social a été déplacé de Cary, en Caroline du Nord, à Atlanta. HowStuffWorks se concentrait à l’origine sur la science et les machines, allant des sous-marins aux gadgets et appareils ménagers courants. Après avoir ajouté une équipe de rédacteurs, d’artistes et d’éditeurs, le contenu s’est étendu à un plus large éventail de sujets.
Le domaine HowStuffWorks.com a attiré au moins 58 millions de visiteurs par an en 2008, selon une enquête de Compete.com.
Il y a eu quatre livres HowStuffWorks – deux livres de table à couverture rigide illustrés, HowStuffWorks et More HowStuffWorks, et deux livres de poche non illustrés, How Much Does the Earth Weigh ? et What If ? HowStuffWorks a déjà publié un magazine éducatif, HowStuffWorks Express, destiné aux élèves du secondaire. La société a également publié une série de disques HowStuffWorks trivia « LidRock » – des CD-ROM vendus sur les couvercles de boissons de fontaine dans les cinémas Regal.
En 2005, HowStuffWorks est devenu l’éditeur en ligne exclusif de Publications International, Ltd, Consumer Guide et Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com a filé sa division internationale lorsqu’elle est devenue publique (Nasdaq:HSWI) via une acquisition d’INTAC, une société basée en Chine. En mars 2007, HSW International a lancé son site Internet portugais, dont le siège se trouve à São Paulo, au Brésil. Le nom portugais du site est Como Tudo Funciona (« comment tout fonctionne »). En juin 2008, le site chinois a été lancé avec un nouveau siège à Pékin, en Chine. L’URL se traduit approximativement par « Knowledge Information Web ».
Le 15 octobre 2007, Discovery Communications a annoncé avoir acheté HowStuffWorks pour 250 millions de dollars. La société a ensuite choisi d’utiliser le nom HowStuffWorks comme titre d’une série télévisée sur sa chaîne Discovery Channel. La série, qui se concentre sur les produits de base, a été diffusée pour la première fois en novembre 2008 et est similaire dans son style et son contenu à d’autres programmes « comment ça marche », comme Modern Marvels.
Le 2 novembre 2009, HSW International a cofondé Sharecare, développant une plateforme sociale d’assurance qualité par laquelle les utilisateurs posent des questions liées à la santé et au bien-être, recevant des réponses d’experts du secteur. Les autres cofondateurs de Sharecare comprennent Jeff Arnold, le Dr Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications et Sony Pictures Television.
Le 21 avril 2014, Discovery Communications a annoncé qu’elle avait vendu HowStuffWorks à Blucora pour 45 millions de dollars. En juillet 2016, Blucora a annoncé la vente de son activité Infospace, y compris HowStuffWorks, à OpenMail pour 45 millions de dollars. OpenMail a ensuite été renommée System1.
En 2014, HowStuffWorks a déplacé son siège social de Buckhead à Ponce City Market, un nouveau développement à usage mixte dans le quartier Old Fourth Ward d’Atlanta. En juin 2017, elle a annoncé l’embauche du fondateur de Cracked.com et ancien rédacteur en chef Jack O’Brien pour sa nouvelle division de podcasting de comédie.
En 2017, System1 a filialisé le département podcast de HowStuffWorks sous le nom de Stuff Media, en conservant le site Web de HowStuffWorks. En septembre 2018, Stuff Media a annoncé sa vente au radiodiffuseur iHeartMedia pour 55 millions de dollars.
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