Lee a commencé sa carrière d’acteur par de petits rôles dans Born in East L.A. (1987) et Retour vers le futur partie II (1989). Il a joué son premier rôle principal en incarnant Bruce Lee dans le biopic Dragon : Lee s’est entraîné à l’art martial Jeet Kune Do de Bruce Lee depuis qu’il a fait le portrait de Lee et continue de s’entraîner et est devenu un instructeur certifié sous la direction de Jerry Poteet, ancien élève de Bruce Lee. Il a joué des rôles principaux dans d’autres films tels que Map of the Human Heart (1993) et Rapa-Nui (1994). Il a joué le rôle de Mowgli dans l’adaptation en 1994 du Livre de la jungle de Rudyard Kipling, avec Lena Headey et John Cleese. Lee était initialement pressenti pour le rôle de Liu Kang dans le film Mortal Kombat (1995), mais il a refusé le rôle et a été remplacé par Robin Shou. Lee a joué le rôle de Caine 607 dans le film Soldier de 1998, aux côtés de Kurt Russell et du réalisateur de Mortal Kombat, Paul Anderson. En 2000, il a joué le rôle d’Aladdin dans la mini-série Arabian Nights. Il a fait la voix off pour le film d’aventure animé de Disney Lilo &Stitch.
Lee est ensuite apparu dans plusieurs films en vidéo directe comme Dracula II : Ascension (2001), Timecop 2 : La décision de Berlin (2003), et La prophétie : Forsaken (2005). Lee fait partie des acteurs, producteurs et réalisateurs interviewés dans le documentaire The Slanted Screen (2006), réalisé par Jeff Adachi, sur la représentation des hommes asiatiques et américano-asiatiques à Hollywood.
Lee a joué le rôle d’Eddie dans le film de comédie sportive Balls of Fury (2007), dans son premier film sorti en salles depuis 2002. Lee a interprété le rôle du roi de Siam dans la comédie musicale de Rodgers et Hammerstein Le Roi et moi dans une production au Palladium de Londres en 2000, face à Elaine Paige. Lee a fait ses débuts à l’opéra dans le rôle non chantant de Pasha Selim dans la production du Hawaii Opera Theatre de l’Enlèvement au Sérail de Mozart au Blaisdell Concert Hall à Honolulu en février 2009.
Lee devait également interpréter le rôle du Roi de Siam dans la production d’Opera Australia de 2014 de The King and I à Melbourne aux côtés de Lisa McCune, mais il s’est blessé et Lou Diamond Phillips a dû prendre son rôle.