Oxymorphone

Structures similaires

Pharmacodynamique

L’oxymorphone est un opioïde semi-synthétique substitut de la morphine. C’est un analgésique puissant. Les analgésiques opioïdes exercent leurs principaux effets pharmacologiques sur le SNC et le tractus gastro-intestinal. Les principales actions à valeur thérapeutique sont l’analgésie et la sédation. Les opioïdes produisent une dépression respiratoire par une action directe sur les centres respiratoires du tronc cérébral. Le mécanisme de la dépression respiratoire implique une réduction de la réactivité des centres respiratoires du tronc cérébral aux augmentations de la tension du dioxyde de carbone et à la stimulation électrique.

Mécanisme d’action

L’oxymorphone interagit principalement avec le récepteur mu opioïde. Ces sites de liaison mu sont discrètement répartis dans le cerveau humain, avec des densités élevées dans l’amygdale postérieure, l’hypothalamus, le thalamus, le noyau caudatus, le putamen et certaines zones corticales. On les trouve également sur les axones terminaux des afférences primaires dans les lamines I et II (substantia gelatinosa) de la moelle épinière et dans le noyau spinal du nerf trijumeau. Il a également été démontré que l’oxymorphone se lie aux interneurones inhibiteurs du GABA et les inhibe via les récepteurs mu. Ces interneurones inhibent normalement la voie descendante d’inhibition de la douleur. Ainsi, sans les signaux inhibiteurs, la modulation de la douleur peut se faire en aval.

Absorption Non disponible Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme

L’oxymorphone subit un métabolisme hépatique important chez l’homme. Après une dose orale de 10 mg, 49 % ont été excrétés dans l’urine sur une période de cinq jours. De ce pourcentage, 82 % ont été excrétés dans les 24 premières heures après l’administration. Les produits apparentés au médicament retrouvés contenaient l’oxymorphone (1,9 %), le conjugué de l’oxymorphone (44,1 %), le 6(bêta)-carbinol produit par la réduction 6-céto de l’oxymorphone (0,3 %) et les conjugués du 6(bêta)-carbinol (2,6 %) et du 6(alpha)-carbinol (0,1 %).

Passer la souris sur les produits ci-dessous pour voir les partenaires de réaction

• Oxymorphone
  • noroxycodone
  • noroxymorphone
  • alpha-noroxycodol
  • bêta-…noroxycodol
  • oxymorphone
  • bêta-oxymorphol
  • alpha-oxycodol
  • bêta-oxycodol

Voie d’élimination

L’oxymorphone est fortement métabolisée, principalement dans le foie, et subit une réduction ou une conjugaison avec l’acide glucuronique pour former des produits actifs et inactifs. L’oxymorphone étant fortement métabolisée, <1% de la dose administrée est excrétée sous forme inchangée dans l’urine.

Demi-vie

1,3 (+/-0,7) heures

Clairance non disponible Effets indésirables

Toxicité

Le surdosage en oxymorphone se caractérise par une dépression respiratoire, une somnolence extrême évoluant vers la stupeur ou le coma, une flaccidité des muscles squelettiques, une peau froide et moite, et parfois une bradycardie et une hypotension. Les patients victimes d’un surdosage peuvent présenter une apnée, un collapsus circulatoire et un arrêt cardiaque. La DL50 de la souris par voie intraveineuse est de 172 mg/kg.

Organismes affectés

• Humains et autres mammifères

Voies d’action

Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

• Approuvé
• Vet approuvé
• Nutraceutique
• Illicite
• Retrait
• Investigationnel

.

• Expérimental
• Toutes les drogues

Drogue	Interaction
Intégrer drogue-médicament interactions dans votre logiciel
Abametapir	La concentration sérique d’Oxymorphone peut être augmentée lorsqu’elle est associée à l’Abametapir.
Abatacept	Le métabolisme de l’Oxymorphone peut être augmenté en cas d’association avec l’Abatacept.
Abiratérone	Le métabolisme de l’Oxymorphone peut être diminué en cas d’association avec l’Abiratérone.
Acébutolol	Le métabolisme de l’Oxymorphone peut être diminué en cas d’association avec l’Acébutolol.
Acétaminophène	Le métabolisme de l’Oxymorphone peut être diminué en cas d’association avec l’Acétaminophène.
Acétazolamide	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté en cas d’association de l’Acétazolamide avec l’Oxymorphone.
Acétophénazine	Le risque ou la sévérité de l’hypotension et de la dépression du SNC peut être augmenté lorsque l’acétophénazine est associée à l’Oxymorphone.
Aclidinium	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque l’Oxymorphone est associée à l’Aclidinium.
Adalimumab	Le métabolisme de l’Oxymorphone peut être augmenté lorsqu’il est associé à l’Adalimumab.
Agomélatine	Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque l’Oxymorphone est associée à l’Agomélatine.

Améliorer les résultats des patients

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En savoir plus

Interactions alimentaires

• Évitez l’alcool. L’ingestion d’alcool a des effets imprévisibles sur la pharmacocinétique de l’oxymorphone. L’alcool peut également potentialiser les effets dépresseurs sur le SNC de l’oxymorphone.
• Prendre à jeun. Prenez l’oxymorphone au moins une heure avant ou deux heures après avoir mangé car les aliments peuvent augmenter l’absorption de l’oxymorphone.

Produits

Ingrédients du produit

Images du produit

Nom de la marque. Produits sur ordonnance

.

Nom	Dosage	Puissance	Route	Éditeur	Début de la commercialisation	Fin de la commercialisation	Région	Image
Numorphan	Suppositoire	5 mg/1	Rectal	Endo Pharmaceuticals	1959-05-14	2009-08-31	US
Numorphan	Injection	1.5 mg/1mL	Parenteral	Endo Pharmaceuticals	1959-05-14	2009-07-31	US
Numorphan	Injection	1 mg/1mL	Parenteral	Endo Pharmaceuticals	1959-05-14	2009-07-31	US
Numorphan Injection 1.5mg/ml	Liquide		Intramusculaire ; Intraveineux ; Sous-cutanée	Bristol Myers Squibb	1993-12-31	2004-08-04	Canada
Numorphan Suppository 5mg	Suppository		Rectal	Bristol Myers Squibb	1993-12-31	2002-07-04	Canada
Opana	Comprimé	5 mg/1	Oral	Endo Pharmaceuticals Inc.	2006-06-26	20-03-31	US
Opana	Injection	1 mg/1mL	Intramusculaire ; intraveineux ; Sous-cutanée	Endo Pharmaceuticals	1959-06-01	2017-08-01	US
Opana	Comprimé	10 mg/1	Oral	Stat Rx USA	2011-12-15	Non applicable	US
Opana	Comprimé	10 mg/1	Oral	Lake Erie Medical &Surgical Supply Dba Quality Care Products Llc	2012-02-09	2013-12-31	US
Opana	Comprimé	5 mg/1	Oral	bryant ranch prepack	2006-06-26	2012-12-01	US

Produits génériques sur ordonnance

.

Nom	Dosage	Puissance	Route	Étiquetteur	Début de la commercialisation	Fin de la commercialisation	Région	Image
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé	5 mg/1	Oral	Ouest-Ward Pharmaceuticals Corp.	2010-09-27	Non applicable	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé pelliculé, libération prolongée	40 mg/1	Oral	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	2013-01-02	2018-11-02	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé	10 mg/1	Oral	Aurolife Pharma, LLC	2016-04-26	Non applicable	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé, pelliculé, libération prolongée	5 mg/1	Oral	Ranbaxy Inc.	2015-04-13	Non applicable	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé	10 mg/1	Oral	Core Pharma, Llc	2015-01-17	2017-12-31	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé	10 mg/1	Oral	bryant ranch prepack	2018-03-01	Sans objet	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé, pelliculé, libération prolongée	5 mg/1	Oral	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	2013-01-02	2018-11-02	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé, pelliculé, libération prolongée	20 mg/1	Oral	Amneal Pharmaceuticals of New York Llc	2013-01-02	Non applicable	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé	10 mg/1	Oral	Par Pharmaceutical	2010-09-29	20-07-31	US
Chlorhydrate d’oxymorphone	Comprimé, libération prolongée	7.5 mg/1	Oral	Actavis Pharma Company	2011-07-15	2017-05-.31	US

Catégories

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFourni par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de phénanthrènes et dérivés. Il s’agit de composés polycycliques contenant un fragment de phénanthrène, qui est un composé aromatique tricyclique avec trois benzènes fusionnés non linéaires. Royaume Composés organiques Super-classe Benzénoïdes Classe Phénanthrènes et dérivés Sous-classe Non disponible Parent direct Phénanthrènes et dérivés Parents alternatifs Isoquinolones et dérivés / Tétralines / Coumarans / Benzénoïdes 1-hydroxy-2-non substitués / Alkyl aryl éthers / Aralkylamines / Pipéridines / Alcools tertiaires / Trialkylamines / 1,2-aminoalcools / Cétones / Alcools cycliques et dérivés / Composés oxacycliques / Composés azacycliques / Oxydes organiques / Dérivés d’hydrocarbures / Composés organopnictogènes afficher 7 plus Substituants 1,2-aminoalcool / 1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué / Alcool / Alkyl aryl éther / Amine / Aralkylamine / Composé hétéropolycyclique aromatique / Azacycle / Groupe carbonyle / Coumaran / Alcool cyclique / Éther / Dérivé d’hydrocarbure / Isoquinolone / Cétone / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organoazoté / Composé organoazoté / Composé organophosphoré composé organohétérocyclique / composé organoazoté / composé organooxygéné / composé organopnictogène / oxacycle / phénanthrène / pipéridine / alcool tertiaire / amine aliphatique tertiaire / amine tertiaire / tétraline afficher 19 autres Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aromatiques Descripteurs externes alcaloïde morphinane (CHEBI :7865)

Identificateurs chimiques

UNII 9VXA968E0C Numéro CAS 76-41-5 Clé InChI UQCNKQCJZOAFTQ-ISWURRPUSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Bao-Shan Huang, Yansong Lu, Ben-Yi Ji, Aris P Christodoulou, « Preparation of oxymorphone from morphine. » Brevet américain US5922876, délivré en mai, 1992.

US5922876 Références générales non disponibles Liens externes Base de données du métabolisme humain HMDB0015323 KEGG Drug D08323 KEGG Compound C08019 PubChem Compound 5284604 PubChem Substance 46505296. ChemSpider 4447650 BindingDB 50001707 RxNav 7814 ChEBI 7865 ChEMBL CHEMBL963 ZINC ZINC000003875483 Base de données des cibles thérapeutiques DAP001138 PharmGKB PA450748 RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipediacom Drugs.com Drug Page Wikipedia Oxymorphone Codes AHFS

• 28:08.08 – Agonistes opiacés

Étiquette FDA

FDS

Essais cliniques

Essais cliniques

.

Pharmacoéconomie

Fabricants

Conditionneurs

Formes posologiques

.

Prix

Brevets

.

Numéro de brevet	Extension pédiatrique	Approuvé	Expirations (estimées)	Région
US5662933	Non	1997-09-02	2013-09-09	US
US7276250	No	2007-10-02	2023-02-04	US
US8309060	Non	2012-11-13	2023-11-20	US
US8114383	Non	2012-02-14	2024-10-10	US
US8808737	Non	2014-08-19	2027-06-21	US
US8871779	Non	2014-10-28	2029-11-22	US
US8192722	No	2012-06-05	2025-09-15	US
US8075872	Non	2011-12-13	2023-11-20	US
US7851482	Non	2010-12-14	2029-07-10	US
US8329216	Non	2012-12-11	2023-02-04	US
US8309122	Non	2012-11-13	2023-02-04	US

Propriétés

État solide Propriétés expérimentales

Propriétés prédites

.

.

.

.

Caractéristiques ADMET prédites

.

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Cibles

Propriétés de liaison

×

.

Propriété	Mesure	pH	Température (°C)
IC 50 (nM)	1.4	N/A	N/A	1335078
Ki (nM)	0.78	N/A	N/A	2409281

Détails Propriétés de liaison1. Récepteur opioïde de type Mu

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Activité de canal calcique voltage-gated Fonction spécifique Récepteur pour les opioïdes endogènes tels que la bêta-endorphine et l’endomorphine. Récepteur pour les opioïdes naturels et synthétiques, notamment la morphine, l’héroïne, le DAMGO, le fentanyl, l’étorphine, la buprénorphine et la méthadone… Nom du gène OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Molecular Weight 44778.855 Da

1. Spetea M, Nevin ST, Hosztafi S, Ronai AZ, Toth G, Borsodi A : Affinity profiles of novel delta-receptor selective benzofuran derivatives of non-peptide opioids. Neurochem Res. 1998 Sep;23(9):1211-6.
2. Lemberg KK, Kontinen VK, Siiskonen AO, Viljakka KM, Yli-Kauhaluoma JT, Korpi ER, Kalso EA : Antinociception par l’oxycodone spinale et systémique : pourquoi la voie fait-elle une différence ? Études in vitro et in vivo chez le rat. Anesthesiology. 2006 Oct;105(4):801-12.
3. Chamberlin KW, Cottle M, Neville R, Tan J : Oxymorphone orale pour la gestion de la douleur. Ann Pharmacother. 2007 Jul;41(7):1144-52. Epub 2007 Jun 26.
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Genre Organisme Protéine Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Antagoniste

Fonction générale Activité de récepteur opioïde Fonction spécifique Récepteur couplé à une protéine G qui fonctionne comme récepteur des enképhalines endogènes et d’un sous-ensemble d’autres opioïdes. La liaison du ligand entraîne un changement de conformation qui déclenche la signalisation par l’intermédiaire de la guanine n… Nom du gène OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-type opioid receptor Molecular Weight 40368.235 Da

1. Chamberlin KW, Cottle M, Neville R, Tan J : Oral oxymorphone for pain management. Ann Pharmacother. 2007 Jul;41(7):1144-52. Epub 2007 Jun 26.
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Enzymes

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Substrat

Fonction générale Vitamine d3 25-.hydroxylase Fonction spécifique Les cytochromes P450 constituent un groupe d’hémato-thiolates monooxygénases. Dans les microsomes hépatiques, cette enzyme est impliquée dans une voie de transport d’électrons dépendant du NADPH. Elle effectue une variété de réactions d’oxydation… Nom du gène CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Poids moléculaire 57342.67 Da

1. Gronlund J, Saari TI, Hagelberg NM, Neuvonen PJ, Olkkola KT, Laine K : L’exposition à l’oxycodone orale est augmentée par l’inhibition concomitante des voies CYP2D6 et 3A4, mais pas par l’inhibition du CYP2D6 seul. Br J Clin Pharmacol. 2010 Jul;70(1):78-87. doi : 10.1111/j.1365-2125.2010.03653.x.
2. Samer CF, Daali Y, Wagner M, Hopfgartner G, Eap CB, Rebsamen MC, Rossier MF, Hochstrasser D, Dayer P, Desmeules JA : Les effets des activités du CYP2D6 et du CYP3A sur la pharmacocinétique de l’oxycodone à libération immédiate. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(4):907-18. doi : 10.1111/j.1476-5381.2010.00673.x.
3. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD : Pharmacocinétique et pharmacodynamique de l’oxycodone orale chez des sujets humains sains : rôle des métabolites actifs circulants. Clin Pharmacol Ther. 2006 May;79(5):461-79.
4. Adams M, Pieniaszek HJ Jr, Gammaitoni AR, Ahdieh H : L’oxymorphone à libération prolongée n’affecte pas les voies métaboliques CYP2C9 ou CYP3A4. J Clin Pharmacol. 2005 Mar;45(3):337-45.

Genre Organisme Protéine Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Substrat

Fonction générale Activité stéroïde hydroxylase Fonction spécifique Responsable du métabolisme de nombreux médicaments et produits chimiques environnementaux qu’elle oxyde. Elle intervient dans le métabolisme de médicaments tels que les antiarythmiques, les antagonistes des adrénorécepteurs et les tricycliques… Nom du gène CYP2D6 Uniprot ID P10635 Uniprot Name Cytochrome P450 2D6 Poids moléculaire 55768.94 Da

1. Gronlund J, Saari TI, Hagelberg NM, Neuvonen PJ, Olkkola KT, Laine K : L’exposition à l’oxycodone orale est augmentée par l’inhibition concomitante des voies CYP2D6 et 3A4, mais pas par l’inhibition du CYP2D6 seul. Br J Clin Pharmacol. 2010 Jul;70(1):78-87. doi : 10.1111/j.1365-2125.2010.03653.x.
2. Samer CF, Daali Y, Wagner M, Hopfgartner G, Eap CB, Rebsamen MC, Rossier MF, Hochstrasser D, Dayer P, Desmeules JA : Les effets des activités du CYP2D6 et du CYP3A sur la pharmacocinétique de l’oxycodone à libération immédiate. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(4):907-18. doi : 10.1111/j.1476-5381.2010.00673.x.
3. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD : Pharmacocinétique et pharmacodynamique de l’oxycodone orale chez des sujets humains sains : rôle des métabolites actifs circulants. Clin Pharmacol Ther. 2006 May;79(5):461-79.

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29

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