2020 októberében a The Mandalorian rajongói egy bizonyos, meglepetésvendégnek örülhettek a sorozat második évadában: Timothy Olyphant. A Disney+-on a második évad premierje után néhány órával Olyphant neve már trendi volt, a rajongók csodálatukat fejezték ki a színész iránt, valamint gúnyolódtak azon, hogy úgy tűnik, mindig seriffként, rendőrbíróként és más hatósági figuraként van tipizálva.
Az igaz, hogy Olyphant valóban vonzódik az ilyen típusú karakterekhez. Tény, hogy sok leghíresebb szerepe az olyan sorozatokban, mint a Justified, a Fargo és a Deadwood, ilyen karakterek voltak. Ettől függetlenül a színész lenyűgöző skálával rendelkezik, még ha nem is ez az, amiről a leginkább ismert.
Olyphant jelentős számú komédiás szereppel is rendelkezik: szerepelt a The Office, a The Mindy Project és a Szex és New York epizódjaiban – hogy csak néhányat említsünk. 2017-ben főszerepet csípett el a Netflix Santa Clarita Diet című vígjáték-horrorjában Drew Barrymore mellett. Akár hiszed, akár nem, mielőtt elkezdte volna megkaparintani a tekintélyt parancsoló szerepeket, amelyek híressé tették, Olyphant kizárólag vígjátékokkal foglalkozott.