Billie Thomas először az 1934-es Our Gang rövidfilmekben, a For Pete’s Sake!, a The First Round-Up és a Washee Ironee című filmekben tűnt fel háttérjátékosként. “Buckwheat” karaktere ebben az időben nő volt, akit a For Pete’s Sake! című rövidfilmben Matthew “Stymie” Beard, az Our Gang kölyök fiatalabbik húga, Carlena alakított, három másik rövidfilmben pedig Willie Mae Walton.
Thomas az 1935-ös Mama kis kalózával kezdett “Buckwheat”-ként szerepelni. Annak ellenére, hogy Thomas férfi volt, a Buckwheat karaktere nő maradt – az afroamerikai “pickaninny” sztereotípiájának Topsy-szerű képmásaként öltözött, meghajlított copfokkal, nagy, kézzel hordott pulóverrel és túlméretezett csizmával. Miután Stymie később, 1935-ben elhagyta a sorozatot, a Buckwheat karaktere lassan fiúvá változott, és először az 1936-os The Pinch Singer című filmben említik véglegesen “férfiként”. Ez hasonlít egy másik afroamerikai Our Gang-tag, Allen “Farina” Hoskins kezdeti kezeléséhez, aki a némafilmes és a korai hangosfilmes korszakban dolgozott a sorozatban.
A Buckwheat karakter nemének megváltozása ellenére Billie Thomas androgün jelmezén nem változtattak egészen az 1936-os Fizess, ahogy kilépsz című filmben való megjelenéséig. Ez az új jelmez – overall, csíkos ing, túlméretezett cipő és nagy, ápolatlan afro frizura – a sorozat végéig megmaradt. A megjelenés megváltoztatásának oka az volt, hogy az 1936-os Our Gang játékfilmben Spanky tábornokot alakíthassa, aki egy ötéves rabszolga, aki a folyami hajón lévő férfiaktól, majd a cipőpucoló fiútól, Spankytől azt kérdezi: “Te vagy a gazdám?”. A filmről szóló Classic Movie Guide írásában Leonard Maltin azt feltételezi, hogy “Buckwheat szerepe a gazdát kereső rabszolgaként talán nem tetszett a korabeli közönségnek.”
Thomas tíz évig szerepelt az Our Gangben, egy kivételével az összes rövidfilmben, a Feed ’em and Weep-ben (betegség miatt Philip Hurlic helyettesítette), amely az 1934-es Washee Ironee-től a sorozat 1944-es befejezéséig készült. Az Our Gang első felében Thomas Buckwheat karaktere gyakran Eugene “Porky” Lee-vel alkotott egy “kisgyerekekből” álló csapatot, akik a “nagyok”, George “Spanky” McFarland és Carl “Alfalfa” Switzer ellen harcoltak (és gyakran túljártak az eszükön). Thomas kisgyermekként beszédhibás volt, akárcsak Lee, aki a forgatáson és azon kívül is Thomas barátja lett. A “Buckwheat” és a “Porky” figurák mindketten a közös torz párbeszédükről váltak ismertté, különösen a “O-tay!” jelmondatukról. amit eredetileg Porky mondott, de hamarosan mindkét karakter használta.
Thomas maradt az Our Gangben, amikor a sorozat 1938-ban a Hal Roach stúdiótól a Metro-Goldwyn-Mayerhez került. Thomas volt az egyetlen szereplő, aki mind az 52, MGM által gyártott részben szerepelt, és ő volt az egyetlen, aki a Hal Roach-korszakból maradt a sorozatban annak 1944-es végéig. 1940-re Thomas kinőtte beszédhibáját, és mivel Lee-t Robert Blake váltotta fel, Thomas Buckwheat karakterét egy archetipikus fekete fiatalként írták meg. Tizenkét éves volt, amikor 1943 novemberében elkészült az utolsó Our Gang-film, a Dancing Romeo.
A későbbi években Buckwheat karaktere a becsmérlő “pickaninny” sztereotípia szinonimájává vált. Thomas és a többi fekete szereplő színészi munkáját azonban a faji kapcsolatok ügyének segítésében tartják számon, mivel a Jim Crow-korszak csúcspontján a fehér gyerekek mellett egyenrangú félként játszottak egy deszegregált műsorban. Julia Lee, az Our Gang című könyv szerzője szerint: A Racial History of The Little Rascals című könyvének szerzője szerint Thomast és a többieket a fekete közösség “sok szempontból megmentőknek tekintette”, mivel az 1920-as és 1930-as években ők voltak a legnépszerűbb fekete sztárok az Egyesült Államokban. Később, az 1950-es és 1960-as években az NAACP harcolt a fáradt és megalázó faji sztereotípiák ellen, és kezdeményezte a tévésorozat megszüntetését.