A DraftKings-t 2012-ben alapította Jason Robins, Matthew Kalish és Paul Liberman, korábbi Vistaprint alkalmazottak. A cég kezdetben Liberman házában működött. A cég első terméke egy egy az egy elleni baseballverseny volt, amelyet a Major League Baseball 2012-es nyitónapjával egy időben indítottak el.
2012 júliusában a cég bejelentette első külső finanszírozását, egy 1,4 millió dolláros befektetést, amelyet Ryan Moore, a cambridge-i székhelyű Accomplice kockázati cég vezetője vezetett, más befektetőkkel együtt.
2013 áprilisában a Major League Baseball egy meg nem nevezett összeget fektetett a DraftKingsbe, ezzel az első amerikai profi sportszervezet lett, amely befektetett a napi fantáziasportokba. A befektetést akkor nem hozták nyilvánosságra.
2013 novemberében a vállalat 24 millió dolláros B sorozatú finanszírozást kapott egy olyan befektetői csoporttól, mint a Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital és Jordan Mendell.
2014 februárjában jelentették, hogy a vállalat 2013-ban 50 millió dolláros nyereményt osztott ki a játékosoknak a heti fantasy futball, a napi fantasy baseball, a napi fantasy kosárlabda és a napi fantasy jégkorong területén. A vállalat 50 000 aktív napi felhasználóról és akár egymillió regisztrált játékosról is beszámolt.
2014 júliusában, amikor a vállalat a második legnagyobb vállalat volt a napi fantáziasportok iparágában, bejelentette a harmadik legnagyobb vállalat, a rivális DraftStreet felvásárlását, amely akkoriban a New York-i IAC médiavállalat tulajdonában volt. Az akvizíció állítólag 50%-kal növelte a DraftKings felhasználói bázisát. A vállalat bejelentette, hogy nyitva tartja a DraftStreet NY-i irodáját, és megtartja néhány alkalmazottját.
2014 augusztusában a vállalat bejelentette, hogy 41 millió dolláros finanszírozást kapott különböző befektetőktől, köztük a The Raine Grouptól, valamint a Redpoint Ventures, a GGV Capital és az Accomplice meglévő befektetőitől. A vállalat azt is bejelentette, hogy felvásárolja a somerville-i (MA) versenytárs StarStreet eszközeit.
2014 novemberében a DraftKings kétéves megállapodást kötött arról, hogy a National Hockey League hivatalos napi fantázia sport szolgáltatása lesz. A megállapodás magában foglalta az NHL digitális felületein megjelenő videofilmek és egyéb tartalmak szponzorálását, szurkolói nyereményeket tartalmazó, közös márkanévvel ellátott ingyenes játékokat, valamint prominens NHL-eseményeken történő helyszíni reklámelhelyezéseket. A Yahoo! Sports maradt a liga hivatalos szezonális fantáziasport-szolgáltatója.
2015 áprilisában a DraftKings hasonló megállapodást kötött a Major League Baseball-lal. A megállapodás lehetővé tette a DraftKings számára, hogy társmárkás MLB napi fantáziajátékokat kínáljon, és kiterjessze kapcsolatait az egyes MLB-klubokkal, hogy a stadionokban fantáziával kapcsolatos élményeket kínáljon. A vállalat azt is bejelentette, hogy 2014-ben 304 millió dollárnyi felhasználói belépési díjat kapott.
2015 júliusában a DraftKings hároméves reklámszerződést kötött az ESPN Inc. társasággal 250 millió dollár értékben. Ez a megállapodás magában foglalta a szolgáltatás “integrálását” az ESPN televíziós és digitális tartalmaiba, valamint azt, hogy 2016 januárjától kezdve kizárólagossággal reklámozhatja a DFS-szolgáltatásokat a hálózatain.
Szintén 2015 júliusában a DraftKings bejelentette, hogy 300 millió dolláros finanszírozási kört hajtott végre, amelyet a Fox Sports, valamint a Kraft Group, a New England Patriots tulajdonosai és a bostoni pénzügyi óriás, a Wellington Management vezetett. A megállapodás tartalmazott egy olyan feltételt, amely szerint a DraftKings a következő három évben 250 millió dollárt költ a Fox Sports reklámozására. A 21st Century Fox 2019. márciusi Disney általi felvásárlása miatt a Fox részesedése jelenleg a The Walt Disney Company tulajdonában van.
2015 augusztusában a DraftKings bejelentette, hogy a Gambling Commission engedélyt adott neki poolfogadási szolgáltatások működtetésére az Egyesült Királyságban, és azt tervezi, hogy irodát nyit Londonban. A vállalat Jeffrey Haast, az online pókeripar veteránját is felvette nemzetközi vezérigazgatónak, hogy vezesse a vállalat nemzetközi terjeszkedését. A DraftKings hivatalosan 2016. február 5-én indult el az Egyesült Királyságban a napi fantáziafocival. A bevezetés részeként a DraftKings továbbfejlesztette a foci kezelését a platformon, hogy a helyi közönség számára vonzó legyen. A következő évben a DraftKings ezt követően ellenőrzött ügyességi játékengedélyt kapott Máltán, ami lehetővé tenné a szolgáltatás terjeszkedését az Európai Unió bármely olyan országába, amely engedélyezi a szerencsejáték-szolgáltatások működését egy másik uniós ország engedélyével, például Németországban.
2016 februárjában az ESPN visszalépett a DraftKingsszel kötött reklámszerződésétől a szolgáltatással kapcsolatos jogi bizonytalanságok miatt.
2016. november 18-án a DraftKings és a FanDuel bejelentette egyesülési szándékát. Az egyesült vállalat több mint 5 millió felhasználót szolgálna ki. 2017. június 19-én a Szövetségi Kereskedelmi Bizottság (FTC) bejelentette, hogy előzetes végzést fog kérni az akkor tervezett egyesülés megakadályozására. Az FTC úgy vélte, hogy a tervezett tranzakcióval az egyesült vállalat az amerikai DFS-piac 90%-át szerezné meg, ami szerinte monopolhelyzetet jelentene. 2017. július 13-án a fúziót hivatalosan lefújták az FTC által fenyegető peres eljárás miatt. Ekkor a DraftKings vezérigazgatója, Jason Robins azt is bejelentette, hogy a vállalat megközelítette a 8 millió felhasználót.
2017 szeptemberében a DraftKings és a FanDuel egyenként 1,3 millió dollárt fizetett a massachusettsi főügyészi hivatalnak a vállalatok 2016 előtti tisztességtelen és megtévesztő gyakorlatára vonatkozó vádak miatt.
2018 augusztusában a DraftKings elindította első legális online sportfogadását New Jerseyben. Ez az első online sportfogadás az USA-ban Nevadán kívül, és csak New Jerseyben fogad játékosokat. A New Jersey-i indulás óta a DraftKings sportfogadási tevékenységet nyitott New Yorkban, Nyugat-Virginiában, Indianában, Iowában, New Hampshire-ben és Mississippiben. A DraftKings Sportsbook mobil és kiskereskedelmi sportfogadási termékei lehetővé teszik, hogy a fogadók az egyes államokban fogadásokat kössenek a legtöbb jelentős amerikai és nemzetközi sportágra.
2020 áprilisában a DraftKings egy 3,3 milliárd dolláros értékű fordított fúziót hajtott végre, amelynek köszönhetően tőzsdén jegyzett vállalattá vált. A fúzióban részt vett a Diamond Eagle Acquisition Corp. egy speciális célú akvizíciós vállalat, amely 2019 májusában lépett tőzsdére, valamint az SBTech Global Ltd. egy európai székhelyű, sportfogadási vállalkozások számára technológiai megoldásokat nyújtó vállalat. Az egyesült vállalat megtartja a DraftKings nevét és ügyvezetését is. A vállalat részvényeivel 2020. április 24-én kezdték meg a kereskedést a Nasdaq tőzsdén “DKNG” ticker-szimbólummal.