A ’90-es években Henry Rollins a poszt-punk reneszánszaként jelent meg, az öntudatos csapdák nélkül, amelyek olyan ’80-as évekbeli művészeket sújtottak, mint David Byrne. A Black Flag 1986-os feloszlása után Rollins fáradhatatlanul elfoglalt volt, albumokat vett fel a Rollins Banddel, könyveket és verseket írt, spoken word turnékat tartott, magazin rovatot írt a Detailsben, több filmben is szerepelt, valamint rádióműsorokban és ritkábban az MTV VJ-jeként lépett fel. A Rollins Band lemezei a hard rock, a funk, a poszt-punk zaj és a jazz-kísérletezés kompromisszummentes, intenzív, katartikus fúziói, amelyeken Rollins dühös, harapós önvizsgálatokat és vádakat kiabál a grind felett. A spoken word albumain feltűnően lazább, és olyan fergetegesen önironikus humort mutat, amely gyakran hiányzik a zenéjéből. Mindeközben megőrizte művészi integritását, és a ’90-es évek számos alternatív zenekarának egyfajta apafigurájává vált.
Rollins 1961. február 13-án született Henry Garfieldként Washingtonban. Tinédzserként helyi hardcore zenekarokban játszott, és egy este, amikor hősei, a Black Flag a városba jöttek, felugrott a színpadra, és énekelni kezdett velük. Nem sokkal később, amikor a Flag énekese, Dez Cadena úgy döntött, hogy gitárra vált, a zenekar meghívta Rollinst egy meghallgatásra, és ő lett az új énekesük. Mire a Black Flag 1986-ban feloszlott, Rollins nemcsak a hardcore punk egyik legvadabb előadójaként szerzett magának hírnevet, hanem már spoken word előadóként is turnézni kezdett. Rollins 1987-ben debütált szólóelőadóként a Hot Animal Machine című lemezzel, és még abban az évben kiadta első spoken word albumát, a Big Ugly Mouth-t (valamint a Drive by Shooting EP-t, amelyet Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters néven rögzített).
A Hot Animal Machine után Rollins összeállított egy kísérőegységet, a Rollins Bandet, amelyben Theo Van Ronk hangmérnök, Chris Haskett gitáros és a Black Flag gitáros Greg Ginn Gone nevű mellékprojektjének egykori ritmusszekciója szerepelt: Andrew Weiss basszusgitáros és Simeon “Sim” Cain dobos. Több, 1987-ben Hollandiában készült élő felvételt nem számítva, a Rollins Band az 1988-as Life Time című lemezzel debütált stúdióban, amelyet hamarosan követett a Do It című outtakes/live gyűjtemény. 1989-ben jelent meg egy új Rollins Band album, a Hard Volume, és a Sweatbox című spoken word szett; ezeket követte 1990-ben a Turned On című élő szett és egy újabb hosszabb spoken word kiadvány, a Live at McCabe’s.
1991 sorsfordító év volt Rollins számára, jóban-rosszban. A Rollins Band szerződést kötött az Imagóval, ami sokkal jobb terjesztést ígért, és a Lollapalooza turnén is felléptek. De ugyanezen év decemberében Rollinst és legjobb barátját, Joe Cole-t fegyveresek rabolták ki, akik Rollins Los Angeles-i otthona előtt várakoztak. Cole-t halálos fejlövés érte; az incidens pusztító traumája sosem hagyta teljesen magára Rollinst, és időnként (bár közvetve) hatással volt későbbi munkásságára is. 1992-ben a Human Butt című albummal Rollins elkezdte kiadni spoken word albumait az általa 1984-ben alapított 2.13.61 kiadónál. Rollins saját, rögzített és írott művei mellett a 2.13.61 a ’90-es évek során olyan rockművészek irodalmi műveivel bővült, mint Exene Cervenka és Nick Cave, valamint többek között olyan elismert szerzők anyagával, mint Henry Miller és Hubert Selby, Jr. 1992-ben a Rollins Band is debütált az Imago számára a The End of Silence című albummal, amely egyesek szerint az eddigi legösszeszedettebb zenéje volt, és Rollinsnak ez volt az első listavezető albuma. A The Boxed Life című spoken word dupla lemez 1993-ban jelent meg, és az év vége felé a Rollins Band basszusgitárosát, Weiss-t Melvin Gibbs váltotta fel.
1994 Rollins áttörő éve lett, köszönhetően a Weight – az eddigi legjobban értékelt és legnépszerűbb Rollins Band album, amely a Billboard Top 40-es listáját is megdöntötte – és a Get in the Van kettős ütésének: On the Road with Black Flag, egy kétlemezes sorozat, amely Rollins azonos című memoárjaiból készült felolvasásokat tartalmaz, és amely elnyerte a Grammy-díjat a legjobb spoken word felvétel kategóriában. Ezen kívül a Rollins Band egy nagy visszhangot kiváltó koncertet adott a ’94-es Woodstockon. A megnövekedett ismertségnek köszönhetően Rollins igazi jelenséggé vált; a Details magazin 1994-ben az év emberének választotta, és végül rovatvezetőnek is kinevezte. Az MTV-n és a VH1-en való szereplések által előkészített Rollins abban az évben debütált a The Chase című filmben, majd a következő években olyan filmekben szerepelt, mint a Johnny Mnemonic, a Heat és a Lost Highway.
Sajnos, az Imago 1995-re megszűnt, így a Rollins Band ideiglenesen bizonytalanságban maradt, amíg 1997-ben szerződést nem kötöttek a DreamWorks-szel. Időközben Rollins egy jazz/költészeti kísérletre vállalkozott az Everything című albummal, melynek zenei hátterét az avantgárd nagyjai, Charles Gayle (szaxofon) és Rashied Ali (dob) biztosították. A Rollins Band 1997-ben debütált a DreamWorks számára a Come in and Burn című albummal, amely nem aratott akkora sikert, mint az együttes előző néhány albuma. Ugyanebben az évben jelent meg a Black Coffee Blues, amely a Get in the Vanhez hasonlóan egy sor felolvasást tartalmazott Rollins azonos című könyvéből. 1998-ban Rollins kiadta a Think Tankot, öt év után az első igazi, nem könyvhöz kapcsolódó spoken word anyagát.
Ekkorra Rollins úgy érezte, hogy a Rollins Banddel való együttműködése kifutott, mivel a zenéjük egyre kísérletezőbbé és kevésbé szüntelenül intenzívvé vált. Egy Mother Superior nevű Los Angeles-i hard rock trió producere volt, és végül meghívta a zenekart — Jim Wilson gitárost, Marcus Blake basszusgitárost és Jason Mackenroth dobost –, hogy támogassák őt, mint a Rollins Band vadonatúj inkarnációját. Ennek az új együttműködésnek az első gyümölcsei 2000-ben jelentek meg a Get Some Go Again című albumon. Ezt követte 2004-ben a Weighting. 2001-ben egy új spoken word kiadvány, a Rollins in the Wry következett, amely Rollins 1999 nyarán a Luna Park nevű Los Angeles-i klubban tartott rezidenciáján elhangzott előadásokból válogatott. Egy másik élő album, a The Only Way to Know for Sure 2002 nyarán jelent meg. 2003-ban és 2006-ban jelent meg a Talk Is Cheap három kötete, amely az ausztráliai Sydneyben tartott két éjszakás fellépésről származik. A negyedik kötet 2007-ben következett, amelyet ezúttal a kaliforniai San Jose Állami Egyetemen rögzítettek.