Fenolo

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Informazioni generali

Il fenolo, noto anche come acido carbolico, è un composto organico aromatico. Il fenolo puro è un solido bianco cristallino che è volatile. È leggermente acido e richiede una manipolazione attenta a causa della sua propensione a causare ustioni chimiche.

Anche se simile agli alcoli, i fenoli hanno proprietà distintive uniche. A differenza degli alcoli, dove il gruppo idrossile è legato a un atomo di carbonio saturo, nei fenoli il gruppo idrossile è attaccato a un anello di idrocarburi aromatici insaturi (alternanza di doppi e singoli legami) come il benzene. Di conseguenza, i fenoli hanno una maggiore acidità rispetto agli alcoli a causa della stabilizzazione della base coniugata attraverso la risonanza nell’anello aromatico.

Gli usi industriali riguardano la sua conversione in plastica o materiali correlati. Nei laboratori di ricerca il fenolo, quando è sospeso in cloroformio, è comunemente usato nell’estrazione del DNA da campioni biologici. L’estrazione liquido-liquido di campioni acquosi sono mescolati con volumi uguali di una soluzione di fenolo:cloroformio. Dopo la combinazione, la miscela viene centrifugata e si formano due fasi immiscibili. La fase acquosa meno densa è in cima, e la fase organica (fenolo:cloroformio) è sul fondo. Le proteine si divideranno nella fase organica inferiore mentre gli acidi nucleici (così come altri contaminanti come sali, zuccheri, ecc.) rimangono nella fase acquosa superiore. Se la miscela è acida, il DNA precipita nella fase organica mentre l’RNA rimane nella fase acquosa a causa del fatto che il DNA viene neutralizzato più facilmente dell’RNA.

Salute e sicurezza

Il fenolo e i suoi vapori sono corrosivi per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. L’effetto corrosivo sulla pelle e sulle membrane mucose è dovuto ad un effetto di degenerazione delle proteine. Il contatto ripetuto o prolungato della pelle con il fenolo può causare dermatiti e potenzialmente ustioni di secondo e terzo grado. L’inalazione di vapore di fenolo può causare edema polmonare. Il fenolo può avere effetti negativi sul sistema nervoso centrale e sul cuore. L’esposizione a lungo termine, o ripetuta, al fenolo può avere effetti dannosi sul fegato e sui reni.

Sebbene non ci siano prove che il fenolo causi il cancro negli esseri umani, è facilmente assorbito attraverso la pelle; l’avvelenamento sistemico può avvenire in aggiunta alle ustioni caustiche locali. L’avvelenamento da una grande quantità di fenolo può verificarsi anche solo con una piccola area di pelle, portando rapidamente alla paralisi del sistema nervoso centrale e a un grave calo della temperatura corporea. Il fenolo è anche una tossina riproduttiva che causa un aumento del rischio di aborto e un basso peso alla nascita che indica un ritardo nello sviluppo in utero.

Le ustioni chimiche da esposizioni cutanee possono essere decontaminate lavando con glicole polietilenico o alcol isopropilico; il risciacquo con abbondanti quantità di acqua aiuta a rimediare all’ustione. È necessaria la rimozione degli indumenti contaminati e un trattamento ospedaliero immediato in caso di schizzi di grandi dimensioni.

Uso sicuro

Procedura operativa standard – I processi che includono l’uso di fenolo devono essere dettagliati da una procedura operativa standard (SOP) approvata da EH&S. Contatta EH&S se il tuo laboratorio non ha attualmente una SOP approvata per l’uso del fenolo. Ogni ricercatore deve essere addestrato sui rischi, sull’uso e sulle corrette procedure di pulizia del fenolo. Anche la scheda di sicurezza (SDS) dovrebbe essere rivista prima di condurre il lavoro.

Attrezzatura di protezione personale – L’abbigliamento da laboratorio minimo dovrebbe essere sempre indossato quando si lavora con il fenolo: pantaloni lunghi, scarpe chiuse e occhiali protettivi (occhiali di sicurezza o occhiali per gli schizzi). Dovrebbero essere indossati anche un camice da laboratorio ben aderente e guanti chimicamente resistenti. Quando si lavora solo con il fenolo un guanto di cloroprene sarà appropriato, l’uso di un guanto più spesso è raccomandato se si usano volumi maggiori. Sfortunatamente, i guanti di cloroprene non forniscono una protezione sufficiente contro il cloroformio. Il miglior guanto da usare quando si lavora con miscele fenolo-cloroformio è un guanto multistrato butile/viton. I guanti Ansell ChemTek™ Butyl/Viton offrono un’eccellente destrezza pur mantenendo la protezione chimica.

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