Oxymorphone

Identificazione

Nome Oxymorphone Numero di accesso DB01192 Descrizione

Un analgesico oppioide con azioni e usi simili a quelli della morfina, oltre all’assenza di attività soppressiva della tosse. È usato nel trattamento del dolore da moderato a grave, compreso il dolore in ostetricia. Può anche essere usato come coadiuvante dell’anestesia (da Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p1092). L’8 giugno 2017, la FDA ha richiesto a Endo Pharmaceuticals di rimuovere il farmaco dal mercato a causa dei rischi di abuso e uso improprio di oppioidi associati alla riformulazione iniettabile del prodotto.

Tipo Piccole Molecole Gruppi approvati, in fase di studio, Vet approved Struttura

3D

Download

Strutture simili

Struttura per Oxymorphone (DB01192)

×

Chiudi

Peso medio: 301.3371
Monoisotopico: 301.131408101 Formula chimica C17H19NO4 Sinonimi

• (14S)-14-Idrossi-diidromorfone
• 14-Idrossi-diidromorfone
• Diidroidrossimorfone
• Diidrossimorfone
• Oximorfona
• Oximorphonum
• Oxymorphone
• Oxymorphonum

ID esterni

• IDS-NO-003
• NIH 10323
• NSC-19045

Farmacologia

Indicazione

Per il trattamento del dolore da moderato a grave.

Condizioni associate

• Ansia
• Dolore grave
• Dolore moderato

Terapie associate

• Analgesia periperatoria
• Terapia analgesica ostetrica

Controindicazioni &Avvertenze Blackbox

Farmacodinamica

Oxymorphone è un sostituto oppioide semisintetico della morfina. È un potente analgesico. Gli analgesici oppioidi esercitano i loro principali effetti farmacologici sul SNC e sul tratto gastrointestinale. Le principali azioni di valore terapeutico sono l’analgesia e la sedazione. Gli oppioidi producono depressione respiratoria per azione diretta sui centri respiratori del tronco cerebrale. Il meccanismo della depressione respiratoria comporta una riduzione della reattività dei centri respiratori del tronco cerebrale agli aumenti della tensione di anidride carbonica e alla stimolazione elettrica.

Meccanismo d’azione

Oxymorphone interagisce prevalentemente con il recettore mu degli oppioidi. Questi siti di legame mu sono discretamente distribuiti nel cervello umano, con alte densità nell’amigdala posteriore, ipotalamo, talamo, nucleo caudato, putamen e alcune aree corticali. Si trovano anche sugli assoni terminali delle afferenze primarie nelle lamine I e II (substantia gelatinosa) del midollo spinale e nel nucleo spinale del nervo trigemino. Inoltre, è stato dimostrato che l’ossimorfone si lega e inibisce gli interneuroni inibitori del GABA attraverso i recettori mu. Questi interneuroni normalmente inibiscono la via discendente di inibizione del dolore. Quindi, senza i segnali inibitori, la modulazione del dolore può procedere a valle.

Assorbimento Non disponibile Volume di distribuzione Non disponibile Legame alle proteine Non disponibile Metabolismo

Oxymorphone subisce un esteso metabolismo epatico negli esseri umani. Dopo una dose orale di 10 mg, il 49% è stato escreto in un periodo di cinque giorni nelle urine. Di questo, l’82% è stato escreto nelle prime 24 ore dopo la somministrazione. I prodotti correlati alla droga recuperati contenevano l’ossimorfone (1,9%), il coniugato dell’ossimorfone (44,1%), il 6(beta)-carbinolo prodotto dalla riduzione 6-keto dell’ossimorfone (0,3%), e i coniugati del 6(beta)-carbinolo (2,6%) e 6(alfa)-carbinolo (0,1%).

Sopra i prodotti sottostanti per visualizzare i partner di reazione

• Oxymorphone
  • noroxycodone
  • noroxymorphone
  • alfa-noroxycodol
  • beta-noroxycodol
  • oxymorphone
  • beta-oxymorphol
  • alpha-oxycodol
  • beta-oxycodol

Via di eliminazione

Oxymorphone è altamente metabolizzato, principalmente nel fegato, e subisce riduzione o coniugazione con acido glucuronico per formare prodotti sia attivi che inattivi. Poiché l’ossimorfone è ampiamente metabolizzato, <1% della dose somministrata viene escreta invariata nelle urine.

Emivita

1.3 (+/-0.7) ore

Clearance non disponibile Effetti avversi

Tossicità

Il sovradosaggio di ossimorfone è caratterizzato da depressione respiratoria, sonnolenza estrema che progredisce fino allo stupore o al coma, flaccidità dei muscoli scheletrici, pelle fredda e umida, e talvolta bradicardia e ipotensione. I pazienti che subiscono un sovradosaggio possono sviluppare apnea, collasso circolatorio e arresto cardiaco. La DL50 per via endovenosa nel topo è 172 mg/kg.

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi

Effetti farmacogenomici/ADRs non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato da veterinaria
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritiro
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel tuo software
Abametapir	La concentrazione sierica di Oxymorphone può essere aumentata quando è combinato con Abametapir.
Abatacept	Il metabolismo di Oxymorphone può essere aumentato quando combinato con Abatacept.
Abiraterone	Il metabolismo di Oxymorphone può essere diminuito quando combinato con Abiraterone.
Acebutololo	Il metabolismo di Oxymorphone può essere diminuito quando combinato con Acebutololo.
Acetaminophen	Il metabolismo di Oxymorphone può essere diminuito quando combinato con Acetaminophen.
Acetazolamide	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando l’acetazolamide è combinata con Oxymorphone.
Acetofenazina	Il rischio o la gravità di ipotensione e depressione del SNC possono essere aumentati quando l’acetofenazina è combinata con Oxymorphone.
Aclidinio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando Oxymorphone è combinato con Aclidinio.
Adalimumab	Il metabolismo di Oxymorphone può essere aumentato quando combinato con Adalimumab.
Agomelatine	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Oxymorphone è combinato con Agomelatine.

Migliorare i risultati per i pazienti

Costruisci strumenti di supporto decisionale efficaci con il più completo verificatore di interazioni farmaco-farmaco del settore.

Per saperne di più

Interazioni alimentari

• Evitare l’alcol. L’ingestione di alcol ha effetti imprevedibili sulla farmacocinetica di oxymorphone. L’alcol può anche potenziare gli effetti depressivi del SNC di oxymorphone.
• Prendere a stomaco vuoto. Prendere oxymorphone almeno un’ora prima o due ore dopo aver mangiato come il cibo può aumentare l’assorbimento di oxymorphone.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Immagini del prodotto

Marca Prodotti da prescrizione

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Labbricante	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Numorfano	Supposta	5 mg/1	Rettale	Endo Pharmaceuticals	1959-05-14	2009-08-31	USA
Numorfano	Iniezione	1.5 mg/1mL	Parenteral	Endo Pharmaceuticals	1959-05-14	2009-07-31	USA
Numorfano	Iniezione	1 mg/1mL	Parenteral	Endo Pharmaceuticals	1959-05-14	2009-07-31	USA
Numorfano Iniezione 1.5mg/ml	Liquido		Intramuscolare; Intravenoso; Sottocutaneo	Bristol Myers Squibb	1993-12-31	2004-08-04	Canada
Numorfano Supposta 5mg	Supposta		Rettale	Bristol Myers Squibb	1993-12-31	2002-07-04	Canada
Opana	Tablet	5 mg/1	Oral	Endo Pharmaceuticals Inc.	2006-06-26	20-03-31	USA
Opana	Iniezione	1 mg/1mL	Intramuscolare; Intravenosa; Sottocutaneo	Endo Pharmaceuticals	1959-06-01	2017-08-01	USA
Opana	Tablet	10 mg/1	Orale	Stat Rx USA	2011-12-15	Non applicabile	USA
Opana	Tablet	10 mg/1	Orale	Lake Erie Medical &Surgical Supply Dba Quality Care Products Llc	2012-02-09	2013-12-31	USA
Opana	Tablet	5 mg/1	Orale	bryant ranch prepack	2006-06-26	2012-12-01	USA

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Labeller	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Oxymorphone Hydrochloride	Tablet	5 mg/1	Orale	West-Ward Pharmaceuticals Corp.	2010-09-27	Non applicabile	USA
Oxymorphone hydrochloride	Tablet, rivestito con film, rilascio prolungato	40 mg/1	Orale	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	2013-01-02	2018-11-02	USA
Oxymorphone Hydrochloride	Tablet	10 mg/1	Oral	Aurolife Pharma, LLC	2016-04-26	Non applicabile	USA
Oxymorphone hydrochloride	Tablet, rivestita con film, a rilascio prolungato	5 mg/1	Orale	Ranbaxy Inc.	2015-04-13	Non applicabile	USA
Oxymorphone Hydrochloride	Tablet	10 mg/1	Orale	Core Pharma, Llc	2015-01-17	2017-12-31	USA
Oxymorphone Hydrochloride	Tablet	10 mg/1	Oral	bryant ranch prepack	2018-03-01	Non applicabile	USA
Oxymorphone hydrochloride	Tablet, rivestito con film, rilascio prolungato	5 mg/1	Orale	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	2013-01-02	2018-11-02	USA
Oxymorphone hydrochloride	Tablet, film coated, rilascio prolungato	20 mg/1	Orale	Amneal Pharmaceuticals of New York Llc	2013-01-02	Non applicabile	USA
Oxymorphone Hydrochloride	Tablet	10 mg/1	Orale	Par Pharmaceutical	2010-09-29	20-07-31	USA
Oxymorphone hydrochloride	Tablet, rilascio prolungato	7.5 mg/1	Orale	Actavis Pharma Company	2011-07-15	2017-05-31	USA

Categorie

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come fenantrene e derivati. Questi sono composti policiclici che contengono una parte fenantrenica, che è un composto aromatico triciclico con tre benzeni fusi non linearmente. Regno Composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Fenanti e derivati Sottoclasse Non disponibile Genitore diretto Fenanti e derivati Genitori alternativi Isochinoloni e derivati / Tetraline / Cumarani / 1-idrossi-2-insostituiti benzenoidi / Alchil aril eteri / Aralchilamine / Piperidine / Alcoli terziari / Trialchilamine / 1,2-aminoalcoli / Chetoni / Alcoli ciclici e derivati / Composti ossiaciclici / Composti azaciclici / Ossidi organici / Derivati idrocarburici / Composti organopnictogeni mostrano altri 7 Sostituenti 1,2-aminoalcol / 1-idrossi-2-benzenoide non sostituito / Alcool / Etere alchilico arilico / Ammina / Aralchilammina / Composto aromatico eterociclico / Azaciclo / Gruppo carbonilico / Cumana / Alcool ciclico / Etere / Derivato idrocarburico / Isochinolone / Chetone / Composto organico azotato / Ossido organico / Composto organico ossigenato / Composto organoeterociclico composto / Composto organonitrogeno / Composto organo-ossigeno / Composto organopnictogeno / Oxacycle / Fenantrene / Piperidina / Alcool terziario / Ammina alifatica terziaria / Ammina terziaria / Tetralina show 19 more Struttura molecolare Composti eteropoliciclici aromatici Descrittori esterni alcaloide morfinano (CHEBI:7865)

Identificatori Chimici

UNII 9VXA968E0C Numero CAS 76-41-5 InChI Key UQCNKQCJZOAFTQ-ISWURRPUSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Bao-Shan Huang, Yansong Lu, Ben-Yi Ji, Aris P Christodoulou, “Preparazione di oxymorphone da morfina.” U.S. Patent US5922876, rilasciato nel maggio 1992.

US5922876 Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0015323 KEGG Drug D08323 KEGG Compound C08019 PubChem Compound 5284604 PubChem Substance 46505296 ChemSpider 4447650 BindingDB 50001707 RxNav 7814 ChEBI 7865 ChEMBL CHEMBL963 ZINC ZINC000003875483 Therapeutic Targets Database DAP001138 PharmGKB PA450748 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Oxymorphone AHFS Codici

• 28:08.08 – Agonisti oppiacei

Etichetta FDA

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi

Brevetti

Numero di brevetto	Estensione pediatrica	Approvato	Scade (stimato)	Regione
US5662933	No	1997-09-02	2013-09-09	US
US7276250	No	2007-10-02	2023-02-04	US
US8309060	No	2012-11-13	2023-11-20	US
US8114383	No	2012-02-14	2024-10-10	US
US8808737	No	2014-08-19	2027-06-21	US
US8871779	No	2014-10-28	2029-11-22	US
US8192722	No	2012-06-05	2025-09-15	US
US8075872	No	2011-12-13	2023-11-20	US
US7851482	No	2010-12-14	2029-07-10	US
US8329216	No	2012-12-11	2023-02-04	US
US8309122	No	2012-11-13	2023-02-04	US

Proprietà

Stato solido proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettro

Spettro di massa (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Proprietà di legame

×

Proprietà	Misura	pH	Temperatura (°C)
IC 50 (nM)	1.4	N/A	N/A	1335078
Ki (nM)	0.78	N/A	N/A	2409281

Dettagli Proprietà di legame1. Recettore degli oppioidi di tipo Mu

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Azioni

Agonista

Funzione generale Attività del canale del calcio in tensione Funzione specifica Recettore per oppioidi endogeni come beta-endorfina ed endomorfina. Recettore per gli oppioidi naturali e sintetici tra cui morfina, eroina, DAMGO, fentanyl, etorfina, buprenorfina e metadone… Gene Name OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Molecular Weight 44778.855 Da

1. Spetea M, Nevin ST, Hosztafi S, Ronai AZ, Toth G, Borsodi A: profili di affinità dei nuovi derivati benzofurani selettivi delta-recettore di oppioidi non peptidici. Neurochem Res. 1998 Sep;23(9):1211-6.
2. Lemberg KK, Kontinen VK, Siiskonen AO, Viljakka KM, Yli-Kauhaluoma JT, Korpi ER, Kalso EA: Antinociception da ossicodone spinale e sistemico: perché la via fa la differenza? Studi in vitro e in vivo nei ratti. Anestesiologia. 2006 Oct;105(4):801-12.
3. Chamberlin KW, Cottle M, Neville R, Tan J: Oxymorphone orale per la gestione del dolore. Ann Pharmacother. 2007 Jul;41(7):1144-52. Epub 2007 Jun 26.
4. Halimi G, Devaux C, Clot-Faybesse O, Sampol J, Legof L, Rochat H, Guieu R: Modulazione della concentrazione di adenosina da agonisti dei recettori oppioidi nello striato di ratto. Eur J Pharmacol. 2000 Jun 16;398(2):217-24.
5. Gardell LR, King T, Ossipov MH, Rice KC, Lai J, Vanderah TW, Porreca F: Recettore degli oppioidi-mediata iperalgesia e tolleranza antinocicettivo indotta dalla consegna sostenuta di oppiacei. Neurosci Lett. 2006 Mar 20;396(1):44-9. Epub 2005 Dec 15.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Antagonista

Funzione generale Attività del recettore degli oppioidi Funzione specifica Recettore accoppiato a proteine G che funziona come recettore per le encefaline endogene e per un sottoinsieme di altri oppioidi. Il legame del ligando causa un cambiamento di conformazione che innesca la segnalazione attraverso la guanina n… Gene Name OPRD1 Uniprot ID P41143 Uniprot Name Delta-type opioid receptor Molecular Weight 40368.235 Da

1. Chamberlin KW, Cottle M, Neville R, Tan J: Oral oxymorphone for pain management. Ann Pharmacother. 2007 Jul;41(7):1144-52. Epub 2007 Jun 26.
2. Ananthan S, Khare NK, Saini SK, Seitz LE, Bartlett JL, Davis P, Dersch CM, Porreca F, Rothman RB, Bilsky EJ: Identificazione di ligandi oppioidi in possesso di attività mista micro agonista/delta antagonista tra i piridomorfinani derivati da naloxone, oxymorphone e idromorfone. J Med Chem. 2004 Mar 11;47(6):1400-12.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione Generale Vitamina d3 25-Attività idrossilasi Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi dell’eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Esegue una varietà di reazioni di ossidazione… Nome del gene CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Peso molecolare 57342.67 Da

1. Gronlund J, Saari TI, Hagelberg NM, Neuvonen PJ, Olkkola KT, Laine K: L’esposizione all’ossicodone orale è aumentata dall’inibizione concomitante delle vie CYP2D6 e 3A4, ma non dall’inibizione del solo CYP2D6. Br J Clin Pharmacol. 2010 Jul;70(1):78-87. doi: 10.1111/j.1365-2125.2010.03653.x.
2. Samer CF, Daali Y, Wagner M, Hopfgartner G, Eap CB, Rebsamen MC, Rossier MF, Hochstrasser D, Dayer P, Desmeules JA: The effects of CYP2D6 and CYP3A activities on the pharmacokinetics of immediate release oxycodone. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(4):907-18. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00673.x.
3. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD: Farmacocinetica e farmacodinamica dell’ossicodone orale in soggetti umani sani: ruolo dei metaboliti attivi circolanti. Clin Pharmacol Ther. 2006 May;79(5):461-79.
4. Adams M, Pieniaszek HJ Jr, Gammaitoni AR, Ahdieh H: Oxymorphone extended release non influenza le vie metaboliche CYP2C9 o CYP3A4. J Clin Pharmacol. 2005 Mar;45(3):337-45.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica Responsabile del metabolismo di molti farmaci e sostanze chimiche ambientali che ossida. È coinvolto nel metabolismo di farmaci come gli antiaritmici, gli antagonisti degli adrenocettori e i triciclici… Nome del gene CYP2D6 Uniprot ID P10635 Uniprot Name Cytochrome P450 2D6 Peso molecolare 55768.94 Da

1. Gronlund J, Saari TI, Hagelberg NM, Neuvonen PJ, Olkkola KT, Laine K: L’esposizione all’ossicodone orale è aumentata dall’inibizione concomitante delle vie CYP2D6 e 3A4, ma non dall’inibizione del solo CYP2D6. Br J Clin Pharmacol. 2010 Jul;70(1):78-87. doi: 10.1111/j.1365-2125.2010.03653.x.
2. Samer CF, Daali Y, Wagner M, Hopfgartner G, Eap CB, Rebsamen MC, Rossier MF, Hochstrasser D, Dayer P, Desmeules JA: The effects of CYP2D6 and CYP3A activities on the pharmacokinetics of immediate release oxycodone. Br J Pharmacol. 2010 Jun;160(4):907-18. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00673.x.
3. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD: Farmacocinetica e farmacodinamica dell’ossicodone orale in soggetti umani sani: ruolo dei metaboliti attivi circolanti. Clin Pharmacol Ther. 2006 May;79(5):461-79.

×

Migliorare i risultati dei pazienti

Costruire strumenti di supporto decisionale efficaci con il più completo verificatore di interazioni farmaco-farmaco del settore.

Per saperne di più

Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29