90年代、ヘンリー・ロリンズは、デヴィッド・バーンなど80年代のアーティストを悩ませた自意識過剰な装飾を排し、ポストパンク・ルネサンスとして登場した。 1986年のブラック・フラッグ解散後、ロリンズはロリンズ・バンドでのアルバム録音、著書や詩の執筆、スポークン・ワード・ツアー、雑誌『ディテール』のコラム執筆、いくつかの映画への出演、ラジオ番組への出演、頻度は少ないがMTV VJとしての出演と、絶え間ない多忙な日々を送った。 ロリンズバンドのレコードは、ハードロック、ファンク、ポストパンクノイズ、ジャズの実験主義を融合した妥協のない強烈なカタルシスで、ロリンズはグラインドに怒りと痛烈な自己評価と非難を込めて叫んでいます。 しかし、このアルバムでは、彼の音楽にはない自虐的なユーモアを披露し、よりリラックスした雰囲気を醸し出している。 その間、彼は芸術的な誠実さを保ち続け、90年代の多くのオルタナティブ・バンドにとって父親のような存在になった。
ロリンズは1961年2月13日、ワシントンDCでヘンリー・ガーフィールドとして誕生した。 10代の頃は地元のハードコア・バンドで活動し、ある夜、ヒーローであるブラック・フラッグが街にやってきたとき、ステージに飛び上がって一緒に歌いはじめた。 その後、ブラック・フラッグのボーカル、デス・カデナがギターに転向することになり、バンドはロリンズをオーディションに招き、彼は新しいリード・シンガーとなる。 1986年にブラック・フラッグが解散するまでに、ロリンズはハードコア・パンクの最も激しいパフォーマーの一人として評判になっただけでなく、すでにスポークン・ワード・パフォーマーとしてツアーを始めていた。 ロリンズは1987年に『Hot Animal Machine』でソロ・アーティストとしてレコーディング・デビューし、同年には初のスポークン・ワード・アルバム『Big Ugly Mouth』も発表した（ヘンリエッタ・コリンズ & the Wifebeating Childhatersとして録音した『Drive by Shooting EP』も同様である）。
Hot Animal Machineの後、ロリンズはサウンドマンのテオ・ヴァン・ロンク、ギタリストのクリス・ハスケット、そしてブラックフラッグのギタリスト、グレッグ・ギンのサイドプロジェクトGoneの元リズムセクション、ベース奏者のアンドリュー・ワイスとドラマーのシメオン・”シム “カインによるロリンズバンドを編成した。 1987年にオランダで行われたいくつかのライブ録音を除いて、ロリンズバンドは1988年の『Life Time』でスタジオデビューし、その後すぐにアウトテイク/ライブ集『Do It』を発表しました。 1989年にはロリンズバンドの新しいアルバム『Hard Volume』とスポークンワードのセット『Sweatbox』がリリースされ、1990年にはライブセット『Turned On』とさらに長いスポークンワードのリリース『Live at McCabe’s』がリリースされました。
1991年は、良くも悪くもロリンズにとって極めて重要な年であった。 ロリンズ・バンドはImagoと契約を結び、流通の大幅な改善を約束し、Lollapaloozaツアーにも参加した。 しかし、その年の12月、ロリンズと親友のジョー・コールは、ロリンズのロサンゼルスの自宅前で待ち伏せしていた銃撃犯に拘束された。 Coleは頭を撃たれて死亡した。この事件の衝撃的なトラウマはRollinsの頭から離れず、その後の作品にも（間接的にではあるが）影響を与えることがある。 1992年、ロリンズは『ヒューマン・バット』で、1984年に設立した出版社「2.13.61」からスポークン・ワード・アルバムをリリースし始めた。 2.13.61は、ロリンズ自身の作品（録音、執筆）に加え、90年代には、エクシーン・サーベンカやニック・ケイヴなどのロック・アーティストによる文学作品、ヘンリー・ミラーやヒューバート・セルビー・ジュニアなどの高名な作家の作品を扱うまでに成長した。 1992年にはロリンズバンドもImagoから『The End of Silence』でデビューした。この作品は、これまでで最も集中した音楽であると評価する人もおり、ロリンズにとって初のチャート入りアルバムとなった。 1993年にはスポークン・ワードの2枚組アルバム『The Boxed Life』が発表され、この年の終わりにはロリンズ・バンドのベーシストがワイスからメルヴィン・ギブスに交代している。
1994年は、ロリンズ・バンドのアルバムで最も評判がよく、ビルボードのトップ40に入った『ウェイト』と『ゲット・イン・ザ・ヴァン』のワンツーパンチにより、ロリンズはブレイクした。 ロリンズの同名の回顧録からの朗読を収録した2枚組の『Get in the Van: On the Road with Black Flag』は、グラミー賞の最優秀スポークンワード・レコーディング賞を受賞した。 さらに、ロリンズ・バンドは94年のウッドストックでも演奏し、好評を博した。 1994年、Details誌は彼をMan of the Yearに選び、彼を寄稿コラムニストとして起用した。 MTVとVH1への出演をきっかけに、ロリンズはその年に『チェイス』で映画デビューを果たし、その後数年にわたり『ジョニー・ニーモニック』『ヒート』『ロスト・ハイウェイ』などの映画に出演しています。
残念ながら、イマーゴは1995年までに廃業し、ロリンズバンドは1997年にドリームワークスとの契約を獲得するまで一時的に宙ぶらりんな状態となった。 その間にロリンズは、前衛的な著名人であるチャールズ・ゲイル（サックス）とラシード・アリ（ドラム）が音楽を担当したEverythingで、ジャズと詩の実験に着手したのである。 ロリンズバンドは1997年にDreamWorksから『Come in and Burn』でデビューしましたが、それまでの数枚のアルバムのような高い評価を得ることはできませんでした。 同年発表の『Black Coffee Blues』は、『Get in the Van』と同様、ロリンズの同名の本からの朗読をフィーチャーしている。 1998年、ロリンズは『シンク・タンク』を発表し、5年ぶりに本以外のスポークン・ワードの本格的な作品群を発表した。
この時点で、ロリンズはロリンズ・バンドとのパートナーシップが、彼らの音楽がより実験的で激しくなくなり、一巡したように感じていた。 ロリンズはロサンゼルスのハードロック・トリオ、マザー・スペリオーをプロデュースし、ギタリストのジム・ウィルソン、ベーシストのマーカス・ブレイク、ドラマーのジェイソン・マッケンロスを招き、ロリンズ・バンドの新体制としてバックアップをすることになったのである。 この新しいコラボレーションの最初の成果は、2000年にアルバム『Get Some Go Again』としてリリースされた。 2004年には『Weighting』がリリースされた。 2001年には、1999年夏にロサンゼルスのクラブ、ルナ・パークで行われたロリンズのレジデント・パーフォーマンスから抜粋した、新しいスポークン・ワード作品『ロリンズ・イン・ザ・ウリー』がリリースされた。 2002年夏にはライブアルバム『The Only Way to Know for Sure』もリリースされた。 2003年と2006年には、オーストラリアのシドニーで行われた2夜公演の模様を収めた『Talk Is Cheap』3巻がリリースされた。 2007年には、今度はカリフォルニアのサンノゼ州立大学で録音された第4巻が続く。