Introductory Chemistry – 1st Canadian Edition

最も単純な有機化合物は、炭素と水素の2つの元素だけで構成されているものである。 このような化合物を炭化水素と呼びます。 炭化水素は、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素に分けられる。 脂肪族炭化水素は、C原子の鎖を基本とする炭化水素である。 脂肪族炭化水素には3種類ある。 アルカンは、共有結合を1つだけ持つ脂肪族炭化水素である。 アルケンは、少なくとも1つのC-C二重結合を含む脂肪族炭化水素であり、アルキンは、C-C三重結合を含む脂肪族炭化水素である。 ベンゼンのような芳香族炭化水素は、連続的に重なり合うp軌道を持つ平坦な環系であり、ベンゼン環の電子は、アルカンとは著しく異なる物理的・化学的特性をベンゼンに与える特別なエネルギー的特性を持っている。 ベンゼン環の電子は特殊なエネルギー特性を持ち、アルカンとは異なる物理的・化学的特性を持つ。元来、この種の化合物は特に香りが強いため、芳香族という言葉で表現されることが多かった。 しかし、現代化学では、芳香族という用語は、分子に異なる独特の性質を与える非常に安定な環の存在を意味する。 鎖の中の炭素原子の数によって名前がつけられている。 最も小さいアルカンはメタンで、

図16.1 メタンの立体表現

4つの共有結合を作るために、C原子は4つのH原子に結合し、メタンの分子式はCH4となる。 しかし、メタンの2次元図は誤解を招きやすい。C原子が作る4つの共有結合は、3次元的には正四面体の角の方向に向いているのである。 図16.1「メタンの3次元表現」

次に大きいアルカンは、2つのC原子が共有結合している。 各C原子が4つの共有結合を作るためには、各C原子は3つのH原子に結合していなければならない。 その結果、式がC2H6である分子は、エタン：

プロパンは、H原子に囲まれた3つのC原子のバックボーンを持つ。 プロパンの分子式はC3H8:

これまで見てきたアルカンの図は、かなり単純なルイス構造であることが確認できるはずです。 しかし、分子が大きくなると、ルイス構造はどんどん複雑になっていきます。 これを回避する一つの方法は、分子の骨格にある各C原子の式をリストアップした凝縮構造を使用することです。 例えば、エタンの縮合構造はCH3CH3であり、プロパンの縮合構造はCH3CH2CH3である。 表16.1「最初の10種のアルカン」に最初の10種のアルカンの分子式、縮合構造式、名称を示した

なぜならアルカンには共有結合の規則に従ってできる最大数のH原子があるからである。 アルカンは飽和炭化水素とも呼ばれる。

アルケン類はC-C二重結合を持つ。 H原子の数が最大値より少ないので、不飽和炭化水素と呼ばれる。 最も小さいアルケン-エテンは2個の炭素原子を持ち、一般名エチレンとして知られている：

次に大きいアルケン-プロペンは3個の炭素原子を持ち、炭素原子のうちの2個の間に炭素-炭素二重結合が存在する。 これはプロピレンとしても知られています：

アルカンとアルケンの名前について何か気づきましたか？ アルケンの名前は、接尾辞（語尾）が-aneではなく-eneであることを除けば、対応するアルカンと同じです。 親鎖と呼ばれる語幹で分子中のC原子の数を示し、語尾で有機化合物の種類を表すのは、これから見るように有機化学では一般的です。

次のアルケン、ブテンの導入で、有機分子の大きな問題である選択肢が見え始めます。 4つのC原子を持つ場合、C-C二重結合は第1と第2のC原子の間、または第2と第3のC原子の間にできる。

（第3と第4のC原子間の二重結合は、第1と第2のC原子間にあるのと同じだが、裏返しになるだけだ）。 有機化学の命名規則では、この2つの物質には異なる名前を付ける必要があります。 最初の分子はbut-1-eneと名付けられ、2番目の分子はbut-2-eneと名付けられる。 親鎖名と接尾語の間の数字はロカントと呼ばれ、二重結合がどの炭素に由来するのかを示す。 つまり、2番目の分子をbut-3-eneと呼ぶのは誤りである。 数字は有機化学物質の名称によく使われるが、それは鎖のどの炭素原子に特徴があるかを示すためである。 二重結合（または他の官能基）が最初の炭素にある場合、著者によってはロカントを省略するのが一般的である。 例えば、ブテンがロカントなしで書かれた場合、ブト-2-エンではなくブト-1-エンを指すと考えるべきです。

ブト-1-エンとブト-2-エンは、同じ分子式C4H8であっても異なる物理・化学特性を持っています。 同じ分子式で異なる分子を異性体（アイソマー）と呼びます。

C-C 三重結合を持つアルキンは名前が-yneで終わる以外はアルケンと同じような名前が付けられています。 最も小さいアルキンはエチレンで、アセチレンとしても知られている：

プロピンはこの構造だ：

ブチンでは、アルケンと同じように、三重結合の位置から番号を付ける必要がある。

ベンゼンは6個の炭素原子からなる環状の芳香族化合物で、交互に単結合と二重結合を持つ：

この交互の単環と二重環によってベンゼン環は特別安定で、予想通りアルケンのように反応しないのである。

炭化水素は有機化学の基本であるが、その性質と化学反応はむしろ平凡なものである。 炭化水素の多くは、炭素原子と水素原子の電気陰性度が近いため、無極性である。 そのため、H2Oなどの極性溶媒にはほとんど溶けない。 メタンやエタンなどの小さな炭化水素は室温で気体であるが、ヘキサンやオクタンなどの大きな炭化水素は液体である。 ヘントリアコンタン（C31H64）のような大きな炭化水素は室温では固体で、柔らかく、ワックス状の粘着性がある。 よくある反応としては、炭化水素とハロゲン元素を組み合わせて、ハロゲン原子で置換するものがある。 メタンと塩素の反応のように、反応を促進するために光が使われることもあります。 これらの場合、ハロゲン分子は C-C 二重結合または三重結合と反応し、多重結合に関与する各 C 原子の上に付着します。 この反応を付加反応という。 この反応は水素添加反応と呼ばれ、反応条件は通常穏やかで、多くの場合、ハロゲンはアルケンまたはアルキンと自発的に反応する。 しかし、この場合、反応条件は穏やかではなく、高圧の水素ガスが必要になることがある。

炭化水素の最も一般的な反応は燃焼であり、炭化水素と酸素が結合して CO2 と H2O が作られる。 炭化水素の燃焼はエネルギーの放出を伴い、私たちの社会における主要なエネルギー生産源となっている（図16.2「燃焼」）。 例えばC8H18で表されるガソリンの燃焼反応は次のようになる：

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O + ~5060 kJ

図16.2 燃焼

。