En octubre de 2020, los fans de The Mandalorian se deleitaron con cierto invitado sorpresa en la segunda temporada de la serie: Timothy Olyphant. A las pocas horas del estreno de la segunda temporada en Disney+, el nombre de Olyphant fue tendencia, con los fans expresando su admiración por el actor, así como burlándose del hecho de que siempre parece estar encasillado como sheriffs, marshalls y otras figuras de autoridad.
Es cierto que Olyphant parece sentirse atraído por ese tipo de personajes. De hecho, muchos de sus papeles más famosos en series como Justified, Fargo y Deadwood han sido personajes de ese tipo. Dicho esto, el actor tiene un rango impresionante, incluso si no es por lo que es más conocido.
Olyphant tiene un número significativo de créditos de comedia en su haber, apareciendo en episodios de The Office, The Mindy Project y Sex and the City – sólo para nombrar algunos. En 2017, consiguió un papel protagonista en la comedia de terror de Netflix Santa Clarita Diet junto a Drew Barrymore. Lo creas o no, antes de empezar a conseguir los papeles de autoridad que le han hecho famoso, Olyphant hacía exclusivamente comedia.