Jackson werd in 1997 in de tweede ronde (37e overall) van de NBA draft door de Golden State Warriors opgesteld. Omdat hij in de tweede ronde viel, koos Jackson ervoor om zijn profcarrière in Europa te beginnen om meer geld te verdienen om zijn moeder en jongere broer te ondersteunen en zijn vaardigheden beter te ontwikkelen voordat hij naar de NBA zou gaan. Hij speelde drie jaar in het buitenland voor Tofaş Bursa (Turkije), Lobos Caja Cantabria (Spanje) en Cantabria Lobos (Spanje), voordat hij terugkeerde naar de VS en in 2000 debuteerde voor de Warriors.
Jackson maakte meteen indruk voor de Warriors, en voerde alle rookies aan in punten en rebounds, terwijl hij in de buurt van de top van de lijst bleef in velddoel- en vrije worp percentages. Hij werd genoemd in het All-Rookie team en eindigde als derde in de Rookie of the Year stemming. Aan het einde van het seizoen tekende Jackson als beperkte vrije speler een contract voor zes jaar en 24,375 miljoen dollar bij de Houston Rockets, waar de Warriors zich bij aansloten. Ondanks Jackson’s succes, zat hij vast achter Adonal Foyle, Danny Fortson en Erick Dampier op Golden State’s depth chart, en hij uitte zijn ongenoegen over het feit dat de Warriors frontoffice het aanbod honoreerde, in plaats van hem toe te staan elders meer speeltijd te krijgen.
Bij de 2002 NBA trade deadline, verhandelden de Warriors Jackson aan de Minnesota Timberwolves, om naast Kevin Garnett te spelen. Op 23 juli 2003 werd hij verhandeld aan zijn woonplaats Philadelphia 76ers in een vier-team deal. Hij miste 57 wedstrijden door blessureleed in zijn eerste seizoen in Philadelphia, maar kwam het volgende jaar terug door het team te leiden in rebounds en tweede te worden in punten, om de Sixers te helpen terug te keren naar de play-offs. Tijdens zijn verblijf in Philadelphia verdeelde hij de tijd tussen Center en Power Forward posities.
Op 9 augustus 2005 werd Jackson verhandeld aan de New Jersey Nets nadat een deal om Shareef Abdur-Rahim van de Portland Trail Blazers naar de Nets te halen mislukte. Voor de 2005-06 trade deadline werd hij door de Nets geruild naar de New Orleans Hornets. In 2007 tekende hij bij de Griekse ploeg Olympiacos, maar werd ontslagen nadat hij niet paste in het systeem van de nieuwe coach van de ploeg, Panagiotis Giannakis. In augustus 2008 tekende Jackson bij UNICS Kazan van de Russische Super League, en hij kondigde zijn pensioen aan kort nadat hij in 2009 bij Obradoiro CAB had getekend.