Randolph is misschien wel het toonbeeld van de moeilijkheid om de zoon van een beroemde vader te zijn. In zijn twintiger jaren laveerde hij tussen adoratie voor zijn vader en bittere beschuldigingen dat hij werd behandeld als een ‘eigenzinnig en onbetrouwbaar kind’, afgewisseld met perioden van overmatig drankgebruik en ondoordachte politieke initiatieven.
Randolph stelde zich in de jaren dertig kandidaat voor het parlement, maar ondanks het duidelijke voordeel van de steun van zijn vader werd hij elke keer verslagen, omdat hij – in ware Churchill-stijl – werd gezien als een politiek buitenbeentje. Hij werd in 1940 verkozen tot parlementslid voor Preston, maar verloor zijn zetel bij de algemene verkiezingen van 1945. Hoewel hij de zwakheden van zijn vader had (met name koppigheid, arrogantie en een slecht humeur), erfde hij ook een aantal van diens sterke punten, waaronder een gave om te schrijven en aanzienlijke persoonlijke moed, door te dienen bij de pas opgerichte Special Air Service (SAS) en gevaarlijke missies uit te voeren in de Libische woestijn en Joegoslavië. Maar uiteindelijk miste hij de politieke vaardigheden, charme en het charisma van zijn vader.
Churchill hield ongetwijfeld van zijn zoon, maar wanhoopte soms ook aan hem. Hun sterke persoonlijkheden botsten vaak.
De haat-liefde verhouding tussen vader en zoon werd nooit helemaal opgelost, hoewel er op latere leeftijd een verzoening leek te komen toen Churchill Randolphs benoeming tot zijn officiële biograaf goedkeurde in het begin van de jaren zestig.
En het is duidelijk dat, ondanks hun levenslange meningsverschillen, Randolph nooit ophield zijn vader te aanbidden, net zoals Churchill zijn vader een generatie eerder had aanbeden.
Randolph trouwde twee keer, eerst met Pamela Digby (later Harriman) in 1939, met wie hij een zoon, Winston, kreeg, en vervolgens met June Osborne in de late jaren veertig, met wie hij een dochter, Arabella, kreeg. Geen van beide huwelijken was een succes. Hij maakte naam als roddel columnist en schrijver, maar stierf in 1968 zonder aan de verwachtingen van zijn vader te hebben voldaan – en voordat hij de biografie van zijn vader kon voltooien (hoewel hij wel de eerste twee delen gepubliceerd zag worden).
Om meer te weten te komen over Churchill’s zoon, Randolph, lees de ODNB-vermelding voor hem hier.