DraftKings została założona w 2012 roku przez Jasona Robinsa, Matthew Kalisha i Paula Libermana, byłych pracowników Vistaprint. Firma początkowo działała z domu Libermana. Pierwszym produktem firmy był konkurs baseballowy jeden na jednego, uruchomiony w związku z dniem otwarcia Major League Baseball w 2012 r.
W lipcu 2012 r. firma ogłosiła swoje pierwsze finansowanie zewnętrzne, inwestycję w wysokości 1,4 mln USD, prowadzoną przez Ryana Moore’a z firmy venture Accomplice z siedzibą w Cambridge, wraz z innymi inwestorami.
W kwietniu 2013 r. Major League Baseball zainwestowała nieujawnioną kwotę w DraftKings, stając się pierwszą organizacją sportów zawodowych w USA, która zainwestowała w sporty fantasy. Inwestycja nie została ujawniona w tym czasie.
W listopadzie 2013 r. firma otrzymała 24 miliony dolarów finansowania z serii B od grupy inwestorów, w tym Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital i Jordan Mendell.
W lutym 2014 r. poinformowano, że firma przyznała 50 milionów dolarów w nagrodach w 2013 r. graczom w cotygodniowym fantasy football, daily fantasy baseball, daily fantasy basketball i daily fantasy hockey. Firma zgłosiła również 50 000 aktywnych codziennych użytkowników i aż milion zarejestrowanych graczy.
W lipcu 2014 r., kiedy firma była drugą co do wielkości firmą w branży sportów codziennych fantasy, ogłosiła przejęcie trzeciej co do wielkości firmy, rywala DraftStreet, należącego wówczas do nowojorskiej firmy medialnej IAC. Przejęcie to podobno zwiększyło bazę użytkowników DraftKings o 50%. Firma ogłosiła, że utrzyma biuro DraftStreet NY otwarte i zatrzyma niektórych pracowników.
W sierpniu 2014 r. firma ogłosiła 41 milionów dolarów finansowania od różnych inwestorów, w tym The Raine Group, a także istniejących inwestorów Redpoint Ventures, GGV Capital i Accomplice. Firma ogłosiła również, że przejmuje aktywa Somerville, MA, konkurenta StarStreet.
W listopadzie 2014 r., DraftKings osiągnął dwuletnią umowę, aby stać się oficjalnym serwisem sportów codziennych fantasy National Hockey League. Umowa obejmowała sponsoring funkcji wideo i innych treści w cyfrowych punktach sprzedaży NHL, co-branded darmowe gry z nagrodami zorientowanymi na fanów, a także in-venue ad placements podczas marquee NHL wydarzeń. Yahoo! Sports pozostał oficjalnym dostawcą fantasy sportów ligi na cały sezon.
W kwietniu 2015 roku DraftKings osiągnął podobną umowę z Major League Baseball. Umowa pozwoliła DraftKings oferować co-branded MLB daily fantasy gry i rozszerzyć swoje relacje z poszczególnych klubów MLB do zaoferowania in-stadium doświadczenia związane z fantazji. Firma ogłosiła również, że otrzymała 304 miliony dolarów w opłatach wstępnych użytkowników w 2014 r.
W lipcu 2015 r., DraftKings zawarł trzyletnią umowę reklamową z ESPN Inc. wycenioną na 250 milionów dolarów. Umowa ta obejmowała „integrację” usługi w ramach treści telewizyjnych i cyfrowych ESPN, a także posiadanie wyłączności w reklamowaniu usług DFS w swoich sieciach począwszy od stycznia 2016 r.
Również w lipcu 2015 r., DraftKings ogłosił rundę finansowania o łącznej wartości 300 milionów dolarów, prowadzoną przez Fox Sports, wraz z Kraft Group, właścicielami New England Patriots, oraz bostońskim gigantem finansowym Wellington Management. Umowa zawierała warunek mówiący, że DraftKings wyda 250 milionów dolarów na reklamę z Fox Sports w ciągu najbliższych trzech lat. Ze względu na przejęcie 21st Century Fox przez Disneya w marcu 2019 roku, udziały Foxa są obecnie własnością The Walt Disney Company.
W sierpniu 2015 roku DraftKings ogłosił, że otrzymał licencję od Gambling Commission na prowadzenie usług zakładów wzajemnych w Wielkiej Brytanii i że planuje otworzyć biuro w Londynie. Firma zatrudniła również Jeffreya Haasa, weterana branży pokera online, do pełnienia funkcji Chief International Officer, aby kierować międzynarodową ekspansją firmy. DraftKings oficjalnie wystartował w Wielkiej Brytanii 5 lutego 2016 roku z daily fantasy soccer. W ramach uruchomienia, DraftKings wzmocnił obsługę piłki nożnej na platformie, aby odwołać się do lokalnej publiczności. W następnym roku, DraftKings została następnie przyznana licencja kontrolowanych gier umiejętności na Malcie, co pozwoliłoby na rozszerzenie usługi do każdego kraju Unii Europejskiej, który pozwala usługi hazardowe do działania na licencji z innego kraju UE, takich jak Germany.
W lutym 2016 roku, ESPN wycofał się z umowy reklamowej z DraftKings powodu niepewności prawnej wokół service.
Na 18 listopada 2016, DraftKings i FanDuel ogłosił zamiar połączenia. Połączona firma obsługiwałaby ponad 5 milionów użytkowników. W dniu 19 czerwca 2017 roku Federalna Komisja Handlu (FTC) ogłosiła, że będzie ubiegać się o wstępny nakaz sądowy w celu zablokowania proponowanej wówczas fuzji. FTC uważała, że proponowana transakcja dałaby połączonej firmie 90% amerykańskiego rynku DFS, co uznała za pozycję monopolistyczną. 13 lipca 2017 roku fuzja została oficjalnie odwołana ze względu na groźbę sporu sądowego ze strony FTC. W tym czasie dyrektor generalny DraftKings Jason Robins ogłosił również, że firma zbliża się do 8 milionów użytkowników.
We wrześniu 2017 roku DraftKings i FanDuel zapłacili po 1,3 miliona dolarów w ramach ugody z biurem prokuratora generalnego Massachusetts w związku z zarzutami nieuczciwych i zwodniczych praktyk stosowanych przez firmy przed 2016 rokiem.
W sierpniu 2018 roku DraftKings uruchomił swój pierwszy legalny internetowy zakład sportowy w New Jersey. Jest to pierwsza internetowa książka sportowa w USA poza Nevadą i akceptuje tylko graczy w New Jersey. Od momentu uruchomienia w New Jersey, DraftKings otworzył operacje zakładów sportowych w Nowym Jorku, Zachodniej Wirginii, Indianie, Iowa, New Hampshire i Mississippi. DraftKings Sportsbook mobilne i detaliczne produkty zakładów sportowych pozwalają graczom w każdym stanie angażować się w zakłady na większość głównych sportów amerykańskich i międzynarodowych.
W kwietniu 2020 roku, DraftKings zakończyło odwrotną fuzję wycenianą na 3,3 miliarda dolarów, która uczyniła z niego spółkę notowaną na giełdzie. W fuzję zaangażowana była Diamond Eagle Acquisition Corp. firma akwizycyjna specjalnego przeznaczenia, która weszła na giełdę w maju 2019 roku, a także SBTech Global Ltd., europejska firma dostarczająca rozwiązania technologiczne dla firm zajmujących się zakładami sportowymi. Połączona firma zachowuje zarówno nazwę DraftKings, jak i jej kierownictwo. 24 kwietnia 2020 r. akcje spółki rozpoczęły obrót na giełdzie Nasdaq pod symbolem ticker „DKNG”.
.