W latach 90-tych, Henry Rollins wyłonił się jako post-punkowy człowiek renesansu, bez samoświadomych zaszufladkowań, które nękały takich artystów lat 80-tych jak David Byrne. Po rozpadzie Black Flag w 1986 roku, Rollins był nieustannie zajęty, nagrywając albumy z Rollins Band, pisząc książki i poezję, występując na koncertach spoken word, pisząc kolumnę w magazynie Details, grając w kilku filmach, występując w programach radiowych i, rzadziej, jako MTV VJ. Płyty The Rollins Band to bezkompromisowe, intensywne, katartyczne fuzje hard rocka, funku, post-punkowego noise’u i jazzowego eksperymentalizmu, na których Rollins wykrzykuje wściekłe, kąśliwe samooceny i oskarżenia. Na swoich albumach ze słowem mówionym jest znacznie bardziej zrelaksowany, prezentując przezabawnie autoironiczne poczucie humoru, którego często brakuje w jego muzyce. Przez cały czas zachowuje swoją artystyczną integralność, stając się kimś w rodzaju ojca dla wielu alternatywnych zespołów lat 90-tych.
Rollins urodził się jako Henry Garfield w Waszyngtonie, D.C., 13 lutego 1961 roku. Jako nastolatek występował w lokalnych zespołach hardcore’owych, a pewnej nocy, gdy jego bohaterowie Black Flag przyjechali do miasta, wskoczył na scenę i zaczął z nimi śpiewać. Niedługo potem, kiedy wokalista Black Flag, Dez Cadena, zdecydował się przejść na gitarę, zespół zaprosił Rollinsa na przesłuchanie, a on został ich nowym głównym wokalistą. Do czasu rozpadu Black Flag w 1986 roku, Rollins nie tylko zyskał reputację jednego z najzacieklejszych wykonawców w hardcore punku, ale zaczął już koncertować jako artysta spoken word. Rollins zadebiutował jako artysta solowy w 1987 roku albumem Hot Animal Machine, a także wydał swój pierwszy album spoken word, Big Ugly Mouth, w tym samym roku (jak również Drive by Shooting EP, nagrany jako Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters). 1994 rok stał się przełomowym rokiem dla Rollinsa dzięki jednemu-dwukrotnemu uderzeniu Weight – najlepiej zrecenzowanemu i najpopularniejszemu albumowi Rollins Band do tej pory, który wszedł do Top 40 Billboardu – i Get in the Van: On the Road with Black Flag, dwupłytowy zestaw odczytów z pamiętnika Rollinsa o tym samym tytule, który zdobył nagrodę Grammy w kategorii Best Spoken Word Recording. Dodatkowo, Rollins Band zagrał świetnie przyjęty koncert na Woodstock ’94. Dzięki zwiększonej widoczności, Rollins stał się prawdziwym fenomenem; magazyn Details wybrał go na Człowieka Roku w 1994 roku i stał się jego stałym felietonistą. Zachęcony występami w MTV i VH1, Rollins zadebiutował w tym samym roku w filmie The Chase, a w ciągu następnych kilku lat pojawił się w takich filmach jak Johnny Mnemonic, Heat i Lost Highway. Niestety, Imago zakończyło działalność w 1995 roku, pozostawiając Rollins Band w tymczasowym zawieszeniu, dopóki nie zawarli umowy z DreamWorks w 1997 roku. W międzyczasie Rollins podjął jazzowo-poetycki eksperyment z Everything, który zawierał muzyczne wsparcie awangardowych luminarzy Charlesa Gayle’a (saksofon) i Rashieda Ali (perkusja). The Rollins Band zadebiutował dla wytwórni DreamWorks w 1997 roku albumem Come in and Burn, który nie zdobył takiego uznania jak kilka poprzednich albumów grupy. Black Coffee Blues ukazał się w tym samym roku, i podobnie jak Get in the Van, zawierał serię odczytów z książki Rollinsa o tym samym tytule. W 1998 roku Rollins wydał Think Tank, pierwszy od pięciu lat prawdziwy zestaw materiałów słownych nie związanych z książkami.