Chicagoland to termin, który niesie ze sobą kilka powszechnych błędnych przekonań. Jest to uważane przez wielu ludzi (zwykle mieszkających w północnych i zachodnich przedmieściach Chicago), że Chicagoland, lub bardziej formalnie „Chicago Metropolitan Area” jest ograniczona tylko do obszarów w granicach stanu Illinois. Jednak ze względu na fakt, że obszar metropolitalny opiera się na wzorcach i podobieństwach kulturowych i zatrudnienia, jest to po prostu nieprawda.
Ponieważ Chicago jest tak dużym miastem samo w sobie, może poszczycić się znacznie szerszym obszarem metropolitalnym niż większość innych w kraju, z wyjątkiem Nowego Jorku i Los Angeles. Od 1950 roku, kiedy to pojawiły się analizy statystyczne dotyczące obszarów metropolitalnych, Chicagoland obejmował kilka hrabstw w stanie Illinois (Cook oraz przyległe hrabstwa takie jak Will, Lake i DuPage), a także hrabstwo Lake w Indianie, które ku zaskoczeniu wielu chicagowian fizycznie graniczy z miastem. Z biegiem lat, z powodu ekspansji Chicago, definicja ta poszerzyła się również o cztery kolejne hrabstwa Indiany (Porter, LaPorte, Newton i Jasper), jak również o hrabstwo Kenosha w Wisconsin.
Zjawisko to nie jest unikalne dla Chicago, a jego przykłady można zobaczyć w całych Stanach Zjednoczonych: Nowy Jork – New Jersey, St. Louis – południowo-zachodnie Illinois, Kansas City – zachodnie Missouri, i wiele innych. Zanim więc pozwolisz, aby głupie uprzedzenia, takie jak granice stanów, stanęły ci na drodze, pamiętaj, aby sprawdzić swoje fakty!