1989-1998Editar
Chlumsky entrou no mundo do espectáculo numa idade precoce, tendo sido modelo com a sua mãe numa campanha publicitária, embora os seus papéis em My Girl (1991) e My Girl 2 (1994) lhe tenham trazido fama. Ela também estrelou em Trading Mom (1994) ao lado de Sissy Spacek, assim como em Gold Diggers: The Secret of Bear Mountain (1995), com Christina Ricci. Em meados e finais dos anos 90, ela apareceu ou estrelou em vários filmes e séries de televisão.
1999-2005: Hiatus de actrizEdit
Chlumsky frequentou a Universidade de Chicago, formando-se em 2002 com uma licenciatura em estudos internacionais. Após a graduação, ela trabalhou como verificadora de fatos para o Zagat Survey e serviu como assistente editorial para uma impressão de ficção-fantasia científica da HarperCollins. Ela achou esse trabalho insatisfatório e, após um encontro casual com Roberta Flack, bem como outras coisas que ela considerava sinais, decidiu voltar à atuação. Ela foi para a Atlantic Acting School em Manhattan para receber treinamento formal.
2006-presente: ReturnEdit
Chlumsky apareceu como Mary Calvin numa temporada 17 episódio de Lei & Ordem, primeira apresentação a 12 de Janeiro de 2007; e como Lisa Klein numa temporada 20 episódio, primeira apresentação a 15 de Março de 2010. Em março de 2007, ela apareceu no episódio 30 do Rock “The Fighting Irish” como Liz Lemler, uma rival romântica da protagonista Liz Lemon, que recebe flores destinadas a Lemler. Chlumsky esteve em quatro episódios do ABC Dramedy Cupido em 2009. Mais tarde nesse ano, ela estrelou no filme Lifetime Television 12 Men of Christmas como Jan Lucas.
Ela estrelou na produção Off Broadway de Unconditional por Brett C. Leonard no The Public Theater, que estreou em fevereiro de 2008; foi produzido pela LAByrinth Theater Company. Ela também estrelou em Lanford Wilson’s Balm em Gilead em novembro de 2005 no American Theatre of Actors em Nova York.
Em 2009, ela apareceu na sátira política da BBC Films In The Loop, de Armando Iannucci, co-estrelando com Peter Capaldi, Tom Hollander, Chris Addison, James Gandolfini, e Mimi Kennedy, um quase-spinoff da série de TV da BBC The Thick of It, de Iannucci. Ela interpreta Liza, uma assistente do Departamento de Estado no filme. A partir de 2012, Chlumsky interpreta Amy Brookheimer, assistente da personagem de Julia Louis-Dreyfus no Veep da HBO, também produzida por Iannucci. Em junho de 2012, ela estrelou na estréia mundial do 3C de David Adjmi no Rattlestick Playwrights Theater em Nova York.
Dan Aykroyd, que interpretou seu pai nos dois filmes My Girl, disse que um roteiro para um terceiro filme está em desenvolvimento desde 2003. Em abril de 2012, Chlumsky “pôs fim” aos rumores de que tal filme estava em desenvolvimento. Além do seu papel no Veep, Chlumsky apareceu em várias séries de televisão entre 2011 e 2013, incluindo White Collar, Law & Order: Special Victims Unit, e a adaptação da NBC de Hannibal.
Chlumsky apareceu na Broadway em You Can’t Take It with You, e a partir de Abril de 2015 como a editora Iris Peabody na comédia Living on Love, com Renee Fleming, Jerry O’Connell e Douglas Sills.
Em 2017, Chlumsky apareceu na quarta temporada da AMC Networks’ Halt and Catch Fire como a Dra. Katie Herman, o interesse amoroso de Gordon Clark (Scoot McNairy).
Em outubro de 2019, Chlumsky foi elenco em um papel principal, ao lado de Julia Garner na série dramática limitada Netflix de Shonda Rhimes Inventing Anna.